cis-2,6-bis(tert-butyl)-4-methoxyphenyl 2-phenyl-1,2-dihydro-1-naphthalenecarboxylate | 129633-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: cis-2,6-bis(tert-butyl)-4-methoxyphenyl 2-phenyl-1,2-dihydro-1-naphthalenecarboxylate
• 英文别名: (2,6-ditert-butyl-4-methoxyphenyl) (1S,2S)-2-phenyl-1,2-dihydronaphthalene-1-carboxylate
• CAS: 129633-49-4；129659-29-6
• 化学式: C₃₂H₃₆O₃
• 分子量: 468.636
• InChiKey: PTZBXJBIAFXGNR-LEAFIULHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2,6-bis(tert-butyl)-4-methoxyphenyl 2-phenyl-1,2-dihydro-1-naphthalenecarboxylate 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 cis-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenemethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2-Disubstituted Naphthalenes and Tetrahydronaphthalenes from Dihydronaphthalenes Obtained by Conjugate Addition of Organolithium Reagents to 2,6-Bis(tert-butyl)-4-methoxyphenyl Naphthalenecarboxylates.

  摘要：

  开发了一种将2, 6-双(叔丁基)-4-甲氧基苯基二氢萘甲酸酯转化为取代萘和四氢萘的方法。用2, 3-二氯-5, 6-二氰基-1, 4-苯醌对取代的二氢萘甲酸酯进行芳构化，然后用硝酸高铈铵（CAN）处理，得到相应的取代萘甲酸酯。或者，氢解和随后的 CAN 处理提供了一种以良好产率生产四氢萘甲醇的方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1318
• 作为产物：
  描述：

  2,6-bis(tert-butyl)-4-methoxyphenyl 1-naphthalenecarboxylate 、 苯基锂 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到cis-2,6-bis(tert-butyl)-4-methoxyphenyl 2-phenyl-1,2-dihydro-1-naphthalenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过向BHA萘羧酸酯中直接添加有机锂试剂来单烧瓶合成二氢萘甲醇

  摘要：

  有机锂试剂与2，6-双（叔丁基）-4-甲氧基苯基萘羧酸酯的1，4-加成反应以高产率得到区域选择性取代的二氢萘羧酸酯。用四氢呋喃中的有机锂，三乙基硼氢化锂，甲基碘和最后用甲醇中的硼氢化钠连续处理酯类，可以很好地在区域和立体选择性地提供相应的1,1,2-和1,2,2-三取代的二氢萘基甲醇。该一烧瓶​​法由五个反应序列构成，该五个反应涉及作为关键步骤从烯酮还原性生成醛金属烯醇化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00181-7

文献信息

• Conjugate addition reaction of organolithiums to naphthalenecarboxylates
  作者：Kiyoshi Tomioka、Mitsuru Shindo、Kenji Koga

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88868-1

  日期：1990.1