2-phenyl-2-trimethylsilyloxy-3,3-dimethylbutyronitrile | 69813-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-2-trimethylsilyloxy-3,3-dimethylbutyronitrile
• 英文别名: 2-phenyl-2-trimethylsiloxy-3,3-dimethylbutyronitrile；3,3-dimethyl-2-phenyl-2-trimethylsilyloxybutanenitrile
• CAS: 69813-84-9
• 化学式: C₁₅H₂₃NOSi
• 分子量: 261.439
• InChiKey: HJTOCDGFGGPRJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.953±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-2-trimethylsilyloxy-3,3-dimethylbutyronitrile 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-羟基-3,3-二甲基-2-苯基-丁腈
  参考文献：
  名称：

  CONVERSION OF KETONES TO CYANOHYDRINS: BENZOPHENONE CYANOHYDRIN

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.060.0014
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 2,2,2-三甲基苯乙酮 在 1,3-二叔丁基咪唑-2-叉 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到2-phenyl-2-trimethylsilyloxy-3,3-dimethylbutyronitrile
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾对TMSCN的活化，以实现羰基化合物的轻松氰基化

  摘要：

  N-杂环卡宾是激活TMSCN进行羰基化合物氰基硅烷化反应的高效有机催化剂。在仅存在0.01-0.5 mol％N-杂环卡宾（1）的情况下，室温下从TMSCN转移到醛和酮的氰基转移，从而导致一系列三甲基甲硅烷基化的氰醇，其收率非常好至极佳。这些条件非常温和和简单，并且可以耐受各种官能团。

  DOI：

  10.1021/jo052206u

文献信息

• Cyanide-ion-catalyzed reaction of pentafluorophenyltrimethylsilane with substituted acetophenones
  作者：O.A. Vyazankina、B.A. Gostevskii、N.S. Vyazankin

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87329-0

  日期：1985.9

  Treatment of pentafluorophenyltrimethylsilane (I) with enolizable ketones in the presence of a catalytic amount of potassium cyanide-18-crown-6 complex gave the corresponding trimethylsilyl enol ethers. The same dehydrogenative silylation of highly crowded 2,4,6-trimethylacetophenone with silane I or with Me3SiCN was extended to the preparation of 1′-(2,4,6-trimethylstyryl)oxytrimethylsilane (XII)

  在催化量的氰化钾-18-冠-6配合物的存在下，用可烯丙基化的酮处理五氟苯基三甲基硅烷（I），得到相应的三甲基甲硅烷基烯醇醚。高度拥挤的2,4,6-三甲基苯乙酮与硅烷I或与Me 3 SiCN的相同脱氢甲硅烷基化反应扩展到了1'-（2,4,6-三甲基苯乙烯基）氧基三甲基硅烷（XII）的制备。另一方面，氰化钾-18-冠-6配合物催化将硅烷I或Me 3 SiCN加到不可烯化的酮（如α，α，α-三氟苯乙酮）的羰基上。
• Highly efficient trialkylsilylcyanation of aldehydes, ketones and imines catalyzed by a nucleophilic N-heterocyclic carbene
  作者：Taichi Kano、Kouji Sasaki、Teppei Konishi、Haruka Mii、Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.141

  日期：2006.7

  The synthetic utility of N-heterocyclic carbenes was demonstrated by the trialkylsilylcyanation of aldehydes, ketones and imines. In the presence of a catalytic amount of 3a, the reactions with Me3SiCN proceeded smoothly to give the corresponding cyanohydrin trimethylsilyl ethers or amino nitrile derivatives in good to excellent yields.

  N-杂环卡宾的合成用途通过醛，酮和亚胺的三烷基甲硅烷基氰化来证明。在催化量3a的存在下，与Me 3 SiCN的反应平稳进行，以良好的产率获得了相应的氰醇三甲基甲硅烷基醚或氨基腈衍生物。
• Reaction of substituted acetophenones with pentafluorophenyltrimethylsilane and related compounds under conditions of nucleophilic catalysis
  作者：O. A. Vyazankina、B. A. Gostevskii、N. S. Vyazankin

  DOI：10.1007/bf00956809

  日期：1985.11
• DEUCHERT K.; HERTENSTEIN U.; HUENIG S.; WEHNER G., CHEM. BER., 1979, 112, NO 6, 2045-2061
  作者：DEUCHERT K.、 HERTENSTEIN U.、 HUENIG S.、 WEHNER G.

  DOI：——

  日期：——
• ORG. SYNTH. VOL. 60, NEW YORK E.A., 1981, 14-17
  作者：

  DOI：——

  日期：——