5-(furan-2-yl)-3-phenyl-4,5-dihydroisoxazole | 55367-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(furan-2-yl)-3-phenyl-4,5-dihydroisoxazole
• 英文别名: 3-Phenyl-5-(2-furyl)-Δ²-isoxazolin；3-Phenyl-5-(α-furyl)-Δ²-isoxazolin；5-[2]furyl-3-phenyl-4,5-dihydro-isoxazole；5-[2]Furyl-3-phenyl-4,5-dihydro-isoxazol；Zbmkfypmshqhgn-uhfffaoysa-；5-(furan-2-yl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole
• CAS: 55367-28-7
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: ZBMKFYPMSHQHGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-82 °C
• 沸点：
  329.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  34.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(furan-2-yl)-3-phenyl-4,5-dihydroisoxazole 在 potassium permanganate 、 四氯苯醌 作用下， 以 丙酮 、 xylene 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 3-苯基异恶唑-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Bianchi,G. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1968, vol. 98, p. 74 - 84

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(2-呋喃基)-1-苯基-2-丙烯-1-酮 在 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-(furan-2-yl)-3-phenyl-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Vereshchagin,L.I. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1965, vol. 1, p. 1099 - 1103

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron(<scp>iii</scp>)-catalyzed selective N–O bond cleavage to prepare tetrasubstituted pyridines and 3,5-disubstituted isoxazolines from <i>N</i>-vinyl-α,β-unsaturated ketonitrones
  作者：Chun-Hua Chen、Qing-Yan Wu、Cui Wei、Cui Liang、Gui-Fa Su、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1039/c8gc00630j

  日期：——

  An iron(III)-catalyst controlled cyclization and selective N–O bond cleavage of N-vinyl-α,β-unsaturated nitrones has been achieved under mild conditions to access tetrasubstituted pyridines and 3,5-disubstituted isoxazolines in moderate to good yields. The tetrasubstituted pyridines were afforded with FeCl3 as a catalyst while using FeCl3·6H2O combined with 1,10-phenanthroline delivered isoxazolines

  在温和的条件下，以中等至良好的产率获得四取代吡啶和3,5-二取代异恶唑啉，已实现铁（III）催化剂控制的环化和N-乙烯基-α，β-不饱和硝酮的选择性N–O键裂解。用FeCl 3作为催化剂提供四取代的吡啶，同时使用FeCl 3 ·6H 2 O与1,10-菲咯啉传递的异恶唑啉组合。N中苯乙烯基环化的区域选择性吡啶和异恶唑啉的形成过程中，-乙烯基-α，β-不饱和硝酮完全不同。在进一步的对照实验研究的基础上，提出了形成吡啶和异恶唑啉的合理机理。当将乙酸铜（II）与制备的双齿N-配体结合使用时，可将异恶唑啉经四个步骤转化为新的双齿N-配体，并且从N-乙烯基硝酮获得环氧吡啶骨架。
• Base-Promoted [3+2]-Annulation of Oxime Esters and Aldehydes for Rapid Isoxazoline Formation
  作者：Huawen Huang、Feifei Li、Zhenhua Xu、Jinhui Cai、Xiaochen Ji、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1002/adsc.201700730

  日期：2017.9.18

  A base‐promoted [3+2]‐annulation of ketoxime esters and aldehydes is disclosed for the facile and rapid synthesis of 3,5‐disubstituted and 3,4,5‐trisubstituted isoxazolines. The key to our success is the pivalate leaving group of the oxime substrates, combined with cesium carbonate as promoter. This chemistry allows the assembly of a vast array of isoxazoline derivatives under simple base conditions

  公开了一种碱促进的酮肟酯和醛的[3 + 2]环化反应，可轻松快速地合成3,5-二取代和3,4,5-三取代的异恶唑啉。我们成功的关键是肟底物的新戊酸酯离去基团，结合碳酸铯作为促进剂。这种化学方法可以在简单的碱性条件下以与传统的异恶唑啉互补的方法组装大量异恶唑啉衍生物，该方法是通过[3 + 2]-偶极环加成丁腈氧化物和烯烃而形成的。它也代表了一种新的反应模式，涉及亲电胺化/ N-O键取代。
• 3,4,5-,三取代-4,5-二氢异噁唑、衍生物及其 合成方法及用途
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN107011278B

  公开（公告）日：2019-03-22

  一种3,4,5‑三取代‑4,5‑二氢异恶唑及其衍生物及其合成方法和用途。本发明主要涉及一种异恶唑啉化合物的合成方法，合成时不需要使用催化剂，只在碱的作用下，用有机溶剂作为溶剂，将醛类化合物和肟酯转化为异恶唑啉及其衍生物的技术方案；它克服了现有异恶唑啉类化合物的合成方法存在合成步骤复杂，需要采取多步合成工艺才能完成，还需要用金属催化剂、化学当量的金属氧化剂或者过氧化物的困难；它极大限度地保持了原子经济性；它具有分子结构稳定、化学性质优良，分子切块和化合物片段包含丰富的生物活性和药理活性内容；它还具有反应体系简单、反应条件温和、反应设备较少、实验操作简便、用料来源广泛、产率高、用户和应用易于扩展、产品利用价值较高、市场商业化前景可以预期等特点。
• Gruenanger; Vita Finzi, Gazzetta Chimica Italiana, 1959, vol. 89, p. 1771,1778
  作者：Gruenanger、Vita Finzi

  DOI：——

  日期：——
• Gruenanger; Grasso, Gazzetta Chimica Italiana, 1955, vol. 85, p. 1271,1280
  作者：Gruenanger、Grasso

  DOI：——

  日期：——