methyl 2-iodo-4-bromophenylcarbamate | 439948-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-iodo-4-bromophenylcarbamate
• 英文别名: methyl (4-bromo-2-iodophenyl)carbamate；(4-bromo-2-iodo-phenyl)-carbamic acid methyl ester；Methyl 4-bromo-2-iodophenylcarbamate；methyl N-(4-bromo-2-iodophenyl)carbamate
• CAS: 439948-87-5
• 化学式: C₈H₇BrINO₂
• 分子量: 355.958
• InChiKey: OVTSHYPXQRTQHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-iodo-4-bromophenylcarbamate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三氟甲磺酸 、 2-硝基苯磺酰肼 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 2-(2-acetoxypropan-2-yl)-5-bromo-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过邻丙二烯基苯胺的分子内氨基-羟基化氧化生成吲哚

  摘要：

  报道了邻烯基苯胺的一种新的分子内氧化氨基羟基化。在室温下在二氯甲烷中用羧酸铅 (IV) 处理氨基甲酸酯保护的苯胺会导致容易的串联 C-N（丙二烯环化）和 C-O 键形成（羧酸盐捕获）以形成吲哚产物。详细的反应范围、机理和动力学研究表明，反应途径包括最初的 Wessely 脱芳构化步骤，然后是环化和重芳构化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01379
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-溴苯基)氨基甲酸甲酯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 2-iodo-4-bromophenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  5-HT2C Receptor Agonists for the Treatment of Obesity. Biological and Chemical Adventures

  摘要：

  肥胖是高血压、高血糖、血脂异常、冠心病和癌症等疾病发展的主要风险因素。越来越多的证据表明5-HT2C受体在食欲控制中起着重要作用。F. Hoffmann-La Roche Ltd和Vernalis Research Ltd之间的合作快速构建了围绕吡咯吲哌核心的固体结构活性关系。一锅Sonogashira反应后接受亲核双环化，为这一中心基团提供了优雅而迅速的途径。在5-HT2C受体中引入(2S)-氨基丙基基团代替内源性配体侧链的氨基乙基，增强了对5-HT2C受体的亲和力，并降低了对单胺氧化酶酶的亲和力。发现磺胺酰胺试剂非常有效地以立体选择性方式引入2-氨基丙基基团。在位置5（吲哌吲哌编号）的取代物被发现对亲和力和选择性都至关重要。在这个位置带有烷氧基醚的吡咯吲哌在啮齿动物中表现出有希望的药代动力学参数，并且在经口应用后明显减少了食物摄入量。

  DOI：

  10.2533/000942904777677506

文献信息

• [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUNDS AND METHODS FOR USE<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：PTC THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2013033258A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  The present description relates to compounds and forms and pharmaceutical compositions thereof and methods for use thereof to treat or ameliorate bacterial infections caused by wild-type and multi-drug resistant Gram-negative and Gram-positive pathogens.

  本文描述了化合物、形式及其制药组合物以及使用方法，用于治疗或缓解由野生型和多重耐药革兰氏阴性和革兰氏阳性病原体引起的细菌感染。
• Novel indole derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020160997A1

  公开（公告）日：2002-10-31

  The present invention is a chemical compound of formula (I) 1 or a pharmaceutically acceptable salt, solvate and ester thereof, wherein R 1 to R 4 and n are as defined in the specification. A compound of formula 1 is useful as a pharmaceutical composition for the treatment or prevention of disorders of the central nervous system, cardiovascular disorders, gastrointestinal disorders, diabetes, obesity and sleep apnoea.

  本发明是一种化学化合物，其化学式为(I)1，或其药学上可接受的盐、溶剂和酯，其中R1至R4和n的定义在说明书中。化合物1的药物组成部分可用于治疗或预防中枢神经系统疾病、心血管疾病、胃肠疾病、糖尿病、肥胖症和睡眠呼吸暂停症。
• Fused indole derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US06610685B2

  公开（公告）日：2003-08-26

  The present invention is a chemical compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, solvate and ester thereof, wherein R1 to R4 and n are as defined in the specification. A compound of formula 1 is useful as a pharmaceutical composition for the treatment or prevention of disorders of the central nervous system, cardiovascular disorders, gastrointestinal disorders, diabetes, obesity and sleep apnoea.

  本发明涉及一种化学化合物，其化学式为(I)，或其药学上可接受的盐、溶剂和酯，其中R1到R4和n的定义详见说明书。化合物1的制剂可用于治疗或预防中枢神经系统疾病、心血管疾病、胃肠道疾病、糖尿病、肥胖症和睡眠呼吸暂停等疾病。
• ANTIBACTERIAL COMPOUNDS AND METHODS FOR USE
  申请人：PTC THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20150038437A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The present description relates to compounds and forms and pharmaceutical compositions thereof and methods for use thereof to treat or ameliorate bacterial infections caused by wild-type and multi-drug resistant Gram-negative and Gram-positive pathogens.

  本说明涉及化合物和形式以及其制药组合物，以及使用它们治疗或改善由野生型和多重耐药革兰氏阴性和革兰氏阳性病原体引起的细菌感染的方法。
• Antibacterial compounds and methods for use
  申请人：Branstrom Arthur

  公开号：US09409905B2

  公开（公告）日：2016-08-09

  The present description relates to compounds and forms and pharmaceutical compositions thereof and methods for use thereof to treat or ameliorate bacterial infections caused by wild-type and multi-drug resistant Gram-negative and Gram-positive pathogens.

  本说明涉及化合物及其形式和制药组合物，以及使用它们的方法，以治疗或改善由野生型和多重耐药革兰氏阴性和革兰氏阳性病原体引起的细菌感染。