4-Bromo-2-iodo-1-isocyanatobenzene | 1261817-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Bromo-2-iodo-1-isocyanatobenzene
• CAS: 1261817-94-0
• 化学式: C₇H₃BrINO
• 分子量: 323.915
• InChiKey: RGOMIZCJFDMOCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Bromo-2-iodo-1-isocyanatobenzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 15,17-dibromo-10-methylene-10,11-dihydronaphtho[1',2':8,9][1,3,6]dioxazonino[6,7-a]indol-8-one
  参考文献：
  名称：

  九元碳酸酯桥联二芳基化合物的阻转选择性构建

  摘要：

  通过亚乙烯基邻苯醌甲基化物 (VQM) 中间体的扩环过程，实现了一种高效选择性构建九元碳酸酯桥联联芳基化合物的方法。该策略允许在温和条件下方便地构建具有广泛官能团耐受性的桥联联芳基化合物。在生物测定研究中，几种药物通过线粒体相关的细胞凋亡机制显示出相当大的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1002/anie.202206501
• 作为产物：
  描述：

  三光气 、 4 -溴- 2 - 碘苯甲胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-Bromo-2-iodo-1-isocyanatobenzene
  参考文献：
  名称：

  新型尿素化合物作为 FGFR1 抑制剂治疗转移性三阴性乳腺癌的设计、合成及构效关系研究

  摘要：

  三阴性乳腺癌 (TNBC) 是一种侵袭性癌症，其特点是转移率和复发率较高，其中大约三分之一的 TNBC 患者患有脑转移。与此同时，TNBC 对化疗表现出良好的反应，这一特征推动了在该领域寻找具有治疗潜力的新型化合物。最近，我们已经鉴定出对选定细胞系具有细胞毒性并能够在体内穿过血脑屏障的新型尿素基化合物. 我们合成并分析了一个包含 40 多种化合物的库，以阐明导致所观察到的活性的关键特征。我们还将 FGFR1 确定为受这些化合物存在影响的分子靶标，使用计算机模型证实了我们的数据。总的来说，我们设想这些化合物可以进一步开发用于潜在的转移性乳腺癌治疗。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112866

文献信息

• A CuAAC/Ullmann C–C Coupling Tandem Reaction: Copper-Catalyzed Reactions of Organic Azides with <i>N</i>-(2-Iodoaryl)propiolamides or 2-Iodo-<i>N</i>-(prop-2-ynyl)benzenamines
  作者：Qian Cai、Jiajie Yan、Ke Ding

  DOI：10.1021/ol301307x

  日期：2012.7.6

  A novel copper-catalyzed tandem reaction was developed by utilizing two famous copper-catalyzed reactions, CuAAC and Ullmann coupling. The trapping of the C-Cu intermediate produced in CuAAC led to further formation of an aryl C-C bond through intramolecular Ullmann C-C coupling.