3-allyl-2-bromo-5-methoxynaphthalene-1,4-dione | 869487-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-allyl-2-bromo-5-methoxynaphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 3-allyl-2-bromo-5-methoxy-1,4-naphthoquinone；2-Bromo-5-methoxy-3-prop-2-enylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 869487-91-2
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO₃
• 分子量: 307.144
• InChiKey: GQAOBULDROOLCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-108 °C
• 沸点：
  419.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.490±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allyl-2-bromo-5-methoxynaphthalene-1,4-dione 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 sodium dithionite 、 四丁基碘化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 3-methoxy-5-methyl-2-(1,4,5-trimethoxynaphthalen-2-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [2-(2-Naphthyl)phenyl] 乙炔和 2-(2-Naphthyl)benzaldehydeO-Phenyloximes: Synthesis of the Angucycline Tetrangulol and 1,10,12-Trimethoxy-8-methylbenzo[c]phenanthridine

  摘要：

  1,4,5-(三甲氧基萘-2-基)硼酸和2-碘-3-甲氧基-5-甲基苯甲醛之间的铃木-宫浦偶联反应得到中间体3-甲氧基-5-甲基-2-(1, 4,5-三甲氧基萘-2-基）苯甲醛。该苯甲醛转化为炔烃，2-(2-乙炔基-6-甲氧基-4-甲基苯基)-1,4,5-三甲氧基萘是利用 Corey-Fuchs 反应完成的。将衍生的乙炔暴露于催化铂 (II) 介导的闭环产生所需的四环芳烃产物 1,7,8,12-四甲氧基-3-甲基四苯，其转化为四丁醇。将相关的 3-甲氧基-5-甲基-2-(1,4,5-三甲氧基萘-2-基)苯甲醛邻苯基肟在离子液体中暴露于微波辐射下产生 1,10,12-三甲氧基-8-甲基苯并[c]菲啶，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601373
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-5-hydroxy-[1,4]naphthoquinone 在 silver nitrate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3-allyl-2-bromo-5-methoxynaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  [2-(2-Naphthyl)phenyl] 乙炔和 2-(2-Naphthyl)benzaldehydeO-Phenyloximes: Synthesis of the Angucycline Tetrangulol and 1,10,12-Trimethoxy-8-methylbenzo[c]phenanthridine

  摘要：

  1,4,5-(三甲氧基萘-2-基)硼酸和2-碘-3-甲氧基-5-甲基苯甲醛之间的铃木-宫浦偶联反应得到中间体3-甲氧基-5-甲基-2-(1, 4,5-三甲氧基萘-2-基）苯甲醛。该苯甲醛转化为炔烃，2-(2-乙炔基-6-甲氧基-4-甲基苯基)-1,4,5-三甲氧基萘是利用 Corey-Fuchs 反应完成的。将衍生的乙炔暴露于催化铂 (II) 介导的闭环产生所需的四环芳烃产物 1,7,8,12-四甲氧基-3-甲基四苯，其转化为四丁醇。将相关的 3-甲氧基-5-甲基-2-(1,4,5-三甲氧基萘-2-基)苯甲醛邻苯基肟在离子液体中暴露于微波辐射下产生 1,10,12-三甲氧基-8-甲基苯并[c]菲啶，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601373

文献信息

• Efficient Method for Synthesis of Angucyclinone Antibiotics via Gold-Catalyzed Intramolecular [4 + 2] Benzannulation:  Enantioselective Total Synthesis of (+)-Ochromycinone and (+)-Rubiginone B₂
  作者：Kenichiro Sato、Naoki Asao、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo051444m

  日期：2005.10.1

  An efficient synthetic approach to angucyclinone antibiotics, (+)-ochromycinone and (+)-rubiginone B-2, is reported. The key step involves the facile formation of 2,3-dihydrophenantren-4(1H)-one skeleton, an important framework of angucyclinone natural products, by using gold-catalyzed intramolecular [4 + 2] benzannulation reaction.