1-triphenylsilylbicyclo[2.2.2]octane | 1357573-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-triphenylsilylbicyclo[2.2.2]octane
• 英文别名: 1-Bicyclo[2.2.2]octanyl(triphenyl)silane；1-bicyclo[2.2.2]octanyl(triphenyl)silane
• CAS: 1357573-07-9
• 化学式: C₂₆H₂₈Si
• 分子量: 368.594
• InChiKey: NNTQRJKYCDLIHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯硅烷 、 1-溴双环[2.2.2]辛烷 在 萘 、 sodium 、 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.03h， 以35%的产率得到1-triphenylsilylbicyclo[2.2.2]octane
  参考文献：
  名称：

  实验和计算桥头CH键键解离焓

  摘要：

  测定了双环[2.2.1]庚烷，双环[2.2.2]辛烷和金刚烷的桥头CH键氢解离焓分别为105.7±2.0、102.9±1.7和102.4±1.9 kcal mol –1。利用热力学循环（例如BDE（R–H）= ΔH °酸（H–X）– IE（H ·）+ EA（X ·））形成气相。这些结果与高级G3理论计算以及双环[1.1.1]戊烷，双环[2.1.1]己烷，双环[3.1.1]庚烷和双环[ [4.2.1]壬烷被发现与环系统的柔性相关。还提供了气相中烷基阴离子的稀有实例。

  DOI：

  10.1021/jo202519w

文献信息

• Experimental and Computational Bridgehead C–H Bond Dissociation Enthalpies
  作者：Alireza Fattahi、Lev Lis、Zahra A. Tehrani、Sudha S. Marimanikkuppam、Steven R. Kass

  DOI：10.1021/jo202519w

  日期：2012.2.17

  bicyclo[2.2.1]heptane, bicyclo[2.2.2]octane, and adamantane, respectively, were determined in the gas phase by making use of a thermodynamic cycle (i.e., BDE(R–H) = ΔH°acid(H–X) – IE(H·) + EA(X·)). These results are in good accord with high-level G3 theory calculations, and the experimental values along with G3 predictions for bicyclo[1.1.1]pentane, bicyclo[2.1.1]hexane, bicyclo[3.1.1]heptane, and bicyclo[4

  测定了双环[2.2.1]庚烷，双环[2.2.2]辛烷和金刚烷的桥头CH键氢解离焓分别为105.7±2.0、102.9±1.7和102.4±1.9 kcal mol –1。利用热力学循环（例如BDE（R–H）= ΔH °酸（H–X）– IE（H ·）+ EA（X ·））形成气相。这些结果与高级G3理论计算以及双环[1.1.1]戊烷，双环[2.1.1]己烷，双环[3.1.1]庚烷和双环[ [4.2.1]壬烷被发现与环系统的柔性相关。还提供了气相中烷基阴离子的稀有实例。