(1-[2]thienyl-ethylidene)-malonic acid diethyl ester | 872791-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (1-[2]thienyl-ethylidene)-malonic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 2-(1-(thiophen-2-yl)ethylidene)malonate；(1-[2]Thienyl-aethyliden)-malonsaeure-diaethylester
• CAS: 872791-76-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄S
• 分子量: 268.334
• InChiKey: HCDKZSUUDFLNPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-[2]thienyl-ethylidene)-malonic acid diethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 生成 β-methylthienylacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  STUDIES IN THE THIOPHENE SERIES. VII.¹ THE APPLICATION OF THE REFORMATSKY REACTION TO THIOPHENE ALDEHYDES AND KETONES

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01147a015
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 溴代丙二酸二乙酯 在 碘 、 锌 、 苯 作用下， 生成 (1-[2]thienyl-ethylidene)-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  STUDIES IN THE THIOPHENE SERIES. VII.¹ THE APPLICATION OF THE REFORMATSKY REACTION TO THIOPHENE ALDEHYDES AND KETONES

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01147a015

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of β-Aryl Alkylidene Malonate Esters: Installing an Ester Group Significantly Increases the Efficiency
  作者：Qian-Kun Zhao、Xiong Wu、Lin-Ping Li、Fan Yang、Jian-Hua Xie、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00093

  日期：2021.3.5

  practical method for efficient asymmetric hydrogenation of β-aryl alkylidene malonates. With a site-specifically tailored chiral spiro iridium catalyst, a series of β-aryl alkylidene malonate esters were hydrogenated to afford chiral malonate esters with good to excellent enantioselectivities (up to 99% ee) and high turnover numbers (up to 19000). The results showed that installing an ester group in α,β-unsaturated

  在此，我们报告了一种有效的不对称氢化β-芳基亚烷基丙二酸酯的实用方法。使用针对特定位置的手性螺铱铱催化剂，一系列β-芳基亚烷基丙二酸酯被氢化，得到手性丙二酸酯，具有良好的对映体选择性（高达99％ee）和高周转率（高达19000）。结果表明，在α，β-不饱和羧酸酯中安装酯基显着提高了其不对称氢化反应的效率。
• STUDIES ON THE SCOPE OF THE REFORMATSKY REACTION
  作者：ROBERT E. MILLER、F. F. NORD

  DOI：10.1021/jo01145a012

  日期：1951.5