2-(4-Chloro-butyl)-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 138344-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-Chloro-butyl)-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 2-(4-chlorobutyl)indole-1-carboxylate
• CAS: 138344-23-7
• 化学式: C₁₇H₂₂ClNO₂
• 分子量: 307.82
• InChiKey: XFPSNDNIEXFYPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Chloro-butyl)-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以92%的产率得到2-(4-chlorobutyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Indoles and Oxindoles fromN-(tert-Butoxycarbonyl)-2-alkylanilines

  摘要：

  使用双锂化的N-(叔丁氧羰基)苯胺1与二甲基甲酰胺或二氧化碳反应，可得到中间体3和5，它们分别容易转化为N-(叔丁氧羰基)吲哚4和氧化吲哚（吲哚-2(3H)-酮，7）。双锂化的1与N-甲氧基-N-甲基酰胺缩合得到酮9，这些酮在三氟乙酸处理下环化，根据反应时间的不同，形成2-取代的1-(叔丁氧羰基)吲哚10或2-取代的吲哚11。这一通用方法已被应用于高效合成1,2-烷基桥联吲哚12、1,3,4,5-四氢苯[c,d]吲哚（16）、2a,3,4,5-四氢苯[c,d]吲哚-2(1H)-酮（18）以及1-(叔丁氧羰基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（21）。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26597
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-N-methoxy-N-methylpentanamide 在 仲丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 2-(4-Chloro-butyl)-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Indoles and Oxindoles fromN-(tert-Butoxycarbonyl)-2-alkylanilines

  摘要：

  使用双锂化的N-(叔丁氧羰基)苯胺1与二甲基甲酰胺或二氧化碳反应，可得到中间体3和5，它们分别容易转化为N-(叔丁氧羰基)吲哚4和氧化吲哚（吲哚-2(3H)-酮，7）。双锂化的1与N-甲氧基-N-甲基酰胺缩合得到酮9，这些酮在三氟乙酸处理下环化，根据反应时间的不同，形成2-取代的1-(叔丁氧羰基)吲哚10或2-取代的吲哚11。这一通用方法已被应用于高效合成1,2-烷基桥联吲哚12、1,3,4,5-四氢苯[c,d]吲哚（16）、2a,3,4,5-四氢苯[c,d]吲哚-2(1H)-酮（18）以及1-(叔丁氧羰基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（21）。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26597

文献信息

• Combining Zn ion catalysis with homogeneous gold catalysis: an efficient annulation approach to N-protected indoles
  作者：Yanzhao Wang、Lianzhu Liu、Liming Zhang

  DOI：10.1039/c2sc21333h

  日期：——

  The Fischer indole synthesis is perhaps the most powerful method for indole preparation, but it often suffers from low regioselectivities with unsymmetric aliphatic ketone substrates and strong acidic conditions and is not suitable for alpha,beta-unsaturated ketones. In this article, we disclose an efficient synthesis of N-protected indoles from N-arylhydroxamic acids/N-aryl-N-hydroxycarbamates and

  Fischer吲哚合成也许是最有效的吲哚制备方法，但是它经常遭受区域选择性低，脂族酮不对称底物和强酸性条件的困扰，不适用于α，β-不饱和酮。在本文中，我们通过金和锌的协同催化作用，由N-芳基异羟肟酸/ N-芳基-N-羟基氨基甲酸酯和各种炔烃有效合成了N-保护的吲哚。锌催化类似于金属酶如人碳酸酐酶II中的相关锌离子催化，并且通过形成相应的锌螯合物来实质上增强N-酰化羟胺的O-亲核性。锌螯合物可以攻击金活化的炔烃，形成O-烯基-N-芳基异羟肟酸酯，这种化合物容易进行3，3-σ重排和随后的环脱水以产生N保护的吲哚产物。这种新的化学方法在费歇尔吲哚合成方面提供了几项重要的改进：a）反应条件为弱酸性，可以耐受诸如Boc之类的敏感基团；b）较宽的底物范围，包括具有侧链羰基（在费歇尔化学中具有反应性）和烷基氯化物（例如3f）的底物；c）在温和得多的条件下形成2-取代的吲哚具有更好的区域选择性；d）2-烯