7-propargyloxy-3H-phenoxazin-3-one | 922722-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 7-propargyloxy-3H-phenoxazin-3-one
• 英文别名: O-propargylresorufin；7-prop-2-ynoxyphenoxazin-3-one
• CAS: 922722-84-7
• 化学式: C₁₅H₉NO₃
• 分子量: 251.241
• InChiKey: NNMUOZROAZHXPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-propargyloxy-3H-phenoxazin-3-one 在 C₅₆H₈₄N₁₂O₁₆^(2-)*Pd⁽²⁺⁾ 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 试卤灵
  参考文献：
  名称：

  钯肽复合物的双生物正交催化

  摘要：

  人工金属酶 (ArMs) 通过全新的自然反应丰富了生物正交化学，同时限制了金属失活和毒性。这使得生物医学应用成为可能，例如原位激活疗法. 然而，虽然联合疗法正在成为广泛的抗癌疗法，但 ArMs 的双重催化作用尚未得到证实。我们提出了一种七肽 ArM，其具有携带水杨酸甲酯钯复合物的新型肽配体。我们观察到肽支架可降低金属毒性，同时保护金属免于被细胞成分失活。重要的是，该肽还改善了催化作用，表明参与了催化反应机制。我们的工作展示了钯肽均相催化剂如何同时介导两种类型的化学反应以在人体细胞中合成抗癌药物。水杨酸甲酯钯 LLEYLKR 肽 ( 2-Pd) 成功地在细胞培养中通过去炔丙基化同时产生紫杉醇和通过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联产生利尼法尼，从而实现对非小细胞肺癌 (NSCLC) A549 细胞的联合治疗。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01689
• 作为产物：
  描述：

  试卤灵 、 3-溴丙炔 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以46%的产率得到7-propargyloxy-3H-phenoxazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Truly‐Biocompatible Gold Catalysis Enables Vivo‐Orthogonal Intra‐CNS Release of Anxiolytics

  摘要：

  AbstractBeing recognized as the best‐tolerated of all metals, the catalytic potential of gold (Au) has thus far been hindered by the ubiquitous presence of thiols in organisms. Herein we report the development of a truly‐catalytic Au‐polymer composite by assembling ultrasmall Au‐nanoparticles at the protein‐repelling outer layer of a co‐polymer scaffold via electrostatic loading. Illustrating the in vivo‐compatibility of the novel catalysts, we show their capacity to uncage the anxiolytic agent fluoxetine at the central nervous system (CNS) of developing zebrafish, influencing their swim pattern. This bioorthogonal strategy has enabled ‐for the first time‐ modification of cognitive activity by releasing a neuroactive agent directly in the brain of an animal.

  DOI：

  10.1002/anie.202111461

文献信息

• PHENOXAZINE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Zipfel Gregory

  公开号：US20120035359A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  The present invention encompasses phenoxazine derivatives and methods of use thereof.

  本发明涵盖苯氧噻嗪衍生物及其使用方法。