1-pentyl-4-(phenylethynyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-pentyl-4-(phenylethynyl)benzene
• 英文别名: 1-(4-pentylphenyl)-2-phenylacetylene；1-Pentyl-4-(2-phenylethynyl)benzene
• 化学式: C₁₉H₂₀
• 分子量: 248.368
• InChiKey: FZTLFCCNSSIKJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-pentyl-4-(phenylethynyl)benzene 、 四苯硼钠 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 以43%的产率得到1-(4-pentyl-phenyl)-1,2-diphenyl-ethene
  参考文献：
  名称：

  水介质中阴离子钯配合物催化的一锅 Sonogashira-氢化芳基化反应

  摘要：

  发现 [CA] 2 [PdCl 4 ] 和 [CA] 2 [Pd 2 Cl 6 ] 型阴离子 Pd(II) 配合物（CA = 咪唑鎓或吡啶鎓阳离子）是无铜 Sonogashira 偶联的有效催化剂。不含额外配体或助催化剂的水性介质。两种类型的底物都含有电子供体或电子受体基团，以良好的产率形成了相应的产品。最活跃的配合物 [bmpy] 2 [Pd 2 Cl 6 ] (bmpy = 1-丁基-4-甲基吡啶鎓阳离子) 用于在一锅法中使用微波辐射 NaBPh 4对 Sonogashira 产品进行氢化芳基化作为苯基源和水作为质子供体。在这些反应中，电子给体取代基的存在促进了比电子受体基团更高的二芳基乙炔转化为三芳基乙烯。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2022.122269
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴化镁 在 四(三苯基膦)钯 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 1-pentyl-4-(phenylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  由1-溴炔烃与有机烷烃试剂的交叉偶联反应高效合成1,2-二取代的乙炔衍生物

  摘要：

  通过在温和条件下钯催化的炔基卤化物与（杂）芳基铝试剂的交叉偶联，已开发出一种高效的合成1,2-二取代乙炔衍生物的途径。这使得相应的交叉耦合产品具有高达99％的优良分离产率。在炔基卤化物或芳基铝基质中带有给电子或吸电子基团的芳基产生了良好的交联产物收率。此过程简单易行，为合成1,2-二取代的乙炔衍生物提供了一种有效的方法。根据实验结果，提出了可能的催化循环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.08.050

文献信息

• Palladium nanoparticles supported on MOF-5: A highly active catalyst for a ligand- and copper-free Sonogashira coupling reaction
  作者：Shuixia Gao、Nan Zhao、Mouhai Shu、Shunai Che

  DOI：10.1016/j.apcata.2010.08.045

  日期：2010.11

  Palladium nanoparticles supported on MOF-5 (Pd/MOF-5), have been prepared by a chemical method at room temperature. MOF-5 and Pd/MOF-5 were characterized by X-ray diffraction, N2 sorption, thermogravimetric analysis, scanning electron microscopy, and transmission electron microscopy. The catalyst consists of highly dispersed palladium nanoparticles (about 3–6 nm) on MOF-5 with a high surface area (533 m2/g)

  负载在MOF-5（Pd / MOF-5）上的钯纳米粒子已通过化学方法在室温下制备。MOF-5和Pd / MOF-5通过X射线衍射，N 2吸附，热重分析，扫描电子显微镜和透射电子显微镜表征。该催化剂由在MOF-5上具有高表面积（533 m 2 / g）的高度分散的钯纳米颗粒（约3–6 nm ）组成。对于芳基碘化物和末端乙炔之间的Sonogashira偶联反应，它表现出有效的催化活性，而无需配体和铜的辅助。
• Copper-catalyzed C(sp²)-C(sp) Sonogashira-type cross-coupling reactions accelerated by polycyclic aromatic hydrocarbons
  作者：Wei Xu、Bo Yu、Huaming Sun、Guofang Zhang、Weiqiang Zhang、Ziwei Gao

  DOI：10.1002/aoc.3298

  日期：2015.6

  Copper‐catalyzed Sonogashira‐type reactions were dramatically accelerated by introducing a catalytic amount of polycyclic aromatic hydrocarbon additive. This novel catalytic system features low copper loading (0.5 mol% < Cu < 5 mol%), broad reaction scope and remarkable substrate tolerance. Both aromatic and aliphatic terminal alkynes as well as diverse aryl iodides were employed in this transformation

  通过引入催化量的多环芳烃添加剂，铜催化的Sonogashira型反应得以显着加速。这种新颖的催化系统具有低铜负载量（0.5 mol％
• Highly modulated bisindoles: ligands for copper-catalyzed Sonogashira reaction
  作者：Xiu Wang、Zhenhua Wang、Ya Wu、Yanlong Luo、Guofang Zhang、Yajun Jian、Huaming Sun、Weiqiang Zhang、Ziwei Gao

  DOI：10.1002/aoc.3510

  日期：2016.10

  modulated as powerful N,N′ donor ligands for the copper‐catalyzed Sonogashira reaction. Ligand screening experiments on 11 BIM compounds found that 3,3′‐(4‐chlorophenyl)methylenebis(1‐methyl‐1H‐indole) (10%) efficiently accelerated CuCl (5%)‐catalyzed cross‐coupling of aryl iodides with terminal alkynes. A wide range of substituted aryl iodides and/or alkyl‐ and aryl‐substituted terminal alkynes were

  双吲哚（BIM）被调节为强大的N，N'供体配体，用于铜催化的Sonogashira反应。对11种BIM化合物进行的配体筛选实验发现，3,3'-（4-氯苯基）亚甲基双（1-甲基-1 H-吲哚）（10％）有效地加速了CuCl（5％）催化的芳基碘化物与四氢呋喃的交叉偶联末端炔烃。检查了各种各样的取代的芳基碘化物和/或烷基和芳基取代的末端炔烃，得到了相应的偶联产物，收率高达99％。对于BIM的合成的高效和可伸缩的协议配体对克规模，具有非常低的催化剂负载ö -ClC 6 ħ 4 NH 3 +氯-还开发了反应时间为20分钟，收率高达93％的。这种新型的N，N'配体具有空气稳定性，易于获得并且在低铜负荷下具有很高的调节性。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Palladium Nanoparticles Supported on a Porous Organic Polymer: An Efficient Catalyst for Suzuki-Miyaura and Sonogashira Coupling Reactions
  作者：Xiaomeng Ren、Shengnan Kong、Qiding Shu、Mouhai Shu

  DOI：10.1002/cjoc.201500797

  日期：2016.4

  been synthesized and applied in the preparation of Pd/POP catalyst. Pd/POP was characterized by XRD, TGA, SEM and TEM. The catalyst consists of highly dispersed palladium nanoparticles of 0.9–4 nm size on POP with a large surface area of 650 m2/g. It presents high catalytic activity for Suzuki‐Miyaura and Sonogashira reactions. The catalyst was reusable for three to five times without significant loss

  合成了一种具有高热稳定性和大表面积的新型多孔有机聚合物（POP），并将其应用于Pd / POP催化剂的制备中。通过XRD，TGA，SEM和TEM对Pd / POP进行了表征。催化剂由POP上0.9-4 nm尺寸的高度分散的钯纳米粒子组成，表面积大650 m 2 / g。它对Suzuki-Miyaura和Sonogashira反应具有很高的催化活性。该催化剂可重复使用三至五次而活性没有明显损失。
• Decarbonylative Sonogashira Cross-Coupling of Carboxylic Acids
  作者：Chengwei Liu、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01445

  日期：2021.6.18

  is activated in situ by the formation of a mixed anhydride and further decarbonylates using the Pd(OAc)2/Xantphos system to provide an aryl–Pd intermediate, which is intercepted by alkynes to access the traditional Pd(0)/(II) cycle using carboxylic acids as ubiquitous and orthogonal electrophilic cross-coupling partners. The methodology efficiently constructs new C(sp2)–C(sp) bonds and can be applied

  提出了钯催化羧酸的脱羰 Sonogashira 交叉偶联。羧酸通过混合酸酐的形成原位活化，并使用 Pd(OAc) 2 /Xantphos 系统进一步脱羰，以提供芳基-Pd 中间体，该中间体被炔烃截获以获取传统的 Pd(0)/( II) 使用羧酸作为普遍和正交的亲电交叉偶联伙伴进行循环。该方法有效地构建了新的 C(sp 2 )-C(sp) 键，可应用于药物的衍生化。机理研究支持该过程中金属转移之前的脱羰。