(E)-8-hydroxyoct-6-enenitrile | 126390-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-8-hydroxyoct-6-enenitrile
• CAS: 126390-05-4
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: FSCWHURKXBUHRW-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 沸点：
  297.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.959±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-8-hydroxyoct-6-enenitrile 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-diisopropyl tartrate 作用下， 生成 5-[(2S,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-oxiranyl]-pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  制备纯手性反式二取代环戊烷的新途径

  摘要：

  氰基取代的烯丙基醇的不对称环氧化产生了高光学纯度的环氧化物。随后的碱促进的环化以适中的产率产生了非对映体纯的环戊烷衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80503-7
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊腈 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 (E)-8-hydroxyoct-6-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  制备纯手性反式二取代环戊烷的新途径

  摘要：

  氰基取代的烯丙基醇的不对称环氧化产生了高光学纯度的环氧化物。随后的碱促进的环化以适中的产率产生了非对映体纯的环戊烷衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80503-7

文献信息

• Palladium-Catalyzed Enantioselective Intermolecular Coupling of Phenols and Allylic Alcohols
  作者：Nicholas J. Race、Cristiane S. Schwalm、Takayuki Nakamuro、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/jacs.6b11486

  日期：2016.12.14

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• Catalytic S_N2′-Selective Substitution of Allylic Chlorides With Arylboronic Esters
  作者：Aaron M. Whittaker、Richard P. Rucker、Gojko Lalic

  DOI：10.1021/ol101171v

  日期：2010.7.16

  A copper-catalyzed SN2′-selective arylation of allylic chlorides has been achieved using arylboronic esters as nucleophiles. Arylation products were obtained in high yield with a variety of allylic chlorides and arylboronic esters in the presence of a wide range of functional groups. A mechanism is proposed on the basis of the results of stoichiometric experiments and the isolation of the proposed

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