4-(benzo[a]pyren-6-yl)-1-(morpholin-4-yl)butane-1-thione | 607355-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 4-(benzo[a]pyren-6-yl)-1-(morpholin-4-yl)butane-1-thione
• 英文别名: 4-Benzo[b]pyren-6-yl-1-morpholin-4-ylbutane-1-thione
• CAS: 607355-49-7
• 化学式: C₂₈H₂₅NOS
• 分子量: 423.579
• InChiKey: QMHFHEOIYRWNQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  645.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzo[a]pyren-6-yl)-1-(morpholin-4-yl)butane-1-thione 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以39%的产率得到4-(benzo[a]pyren-6-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  苯并[a]芘-6-基-取代羧酸的合成

  摘要：

  标题化合物是由苯并 [a] 芘分三到四步合成的，具体取决于羧酸的链长。碘化后，通过特殊的赫克反应引入烷酮链。通过卤仿反应和 Willgerodt-Kindler 反应实现向羧酸的转化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300217
• 作为产物：
  描述：

  苯并[a]芘 在 aluminum oxide 、 palladium diacetate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 sulfur 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 116.0h， 生成 4-(benzo[a]pyren-6-yl)-1-(morpholin-4-yl)butane-1-thione
  参考文献：
  名称：

  苯并[a]芘-6-基-取代羧酸的合成

  摘要：

  标题化合物是由苯并 [a] 芘分三到四步合成的，具体取决于羧酸的链长。碘化后，通过特殊的赫克反应引入烷酮链。通过卤仿反应和 Willgerodt-Kindler 反应实现向羧酸的转化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300217

文献信息

• Synthesis of Benzo[a]pyren-6-yl-Substituted Carboxylic Acids
  作者：Gerald Dyker、Daniel Kadzimirsz

  DOI：10.1002/ejoc.200300217

  日期：2003.8

  The title compounds were synthesized from benzo[a]pyrene in three to four steps, depending on the chain length of the carboxylic acid. After iodination, alkanone chains were introduced by special Heck reactions. Transformation into carboxylic acids was achieved by haloform reaction and by Willgerodt−Kindler reaction. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  标题化合物是由苯并 [a] 芘分三到四步合成的，具体取决于羧酸的链长。碘化后，通过特殊的赫克反应引入烷酮链。通过卤仿反应和 Willgerodt-Kindler 反应实现向羧酸的转化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)