5,5'-(benzylimino)dipentanenitrile | 622839-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5'-(benzylimino)dipentanenitrile
• 英文别名: 5-[Benzyl(4-cyanobutyl)amino]pentanenitrile
• CAS: 622839-27-4
• 化学式: C₁₇H₂₃N₃
• 分子量: 269.39
• InChiKey: AYXDSYTYFXSJIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-(benzylimino)dipentanenitrile 在 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N1-(5-aminopentyl)-N 1-benzylpentane-1 ,5-diamine
  参考文献：
  名称：

  大麻素 1 受体二价配体的合成和生物学评价

  摘要：

  许多 G 蛋白偶联受体 (GPCR) 的二聚化或寡聚化，包括大麻素 1 (CB1) 受体，现已被广泛接受，并且可能对针对这些受体复合物的药物开发产生重大影响。开发了由两个相同的 CB1 拮抗剂药效团组成的二价配体库，这些药效团源自 SR141716，通过不同长度的间隔物连接。这些二价配体对 CB1 和 CB2 受体的亲和力使用放射性标记的结合测定法确定。使用 GTP-γ-S 积累和细胞内钙动员测定法测量它们的功能活性。结果表明，接头的性质及其长度是这些配体在 CB1 受体结合位点的最佳相互作用的关键因素。最后，选择二价配体（图 5d和7b ) 能够在啮齿动物甩尾试验中减弱大麻素激动剂 CP55,940 ( 21 )的镇痛作用。这些新型化合物可作为探针，进一步表征 CB1 受体二聚化和寡聚化及其功能意义，并可能证明可用于开发 G 蛋白偶联受体介导的疾病的新治疗方法。

  DOI：

  10.1021/jm1006676
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊腈 、 苄胺 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 以81.1%的产率得到5,5'-(benzylimino)dipentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  大麻素 1 受体二价配体的合成和生物学评价

  摘要：

  许多 G 蛋白偶联受体 (GPCR) 的二聚化或寡聚化，包括大麻素 1 (CB1) 受体，现已被广泛接受，并且可能对针对这些受体复合物的药物开发产生重大影响。开发了由两个相同的 CB1 拮抗剂药效团组成的二价配体库，这些药效团源自 SR141716，通过不同长度的间隔物连接。这些二价配体对 CB1 和 CB2 受体的亲和力使用放射性标记的结合测定法确定。使用 GTP-γ-S 积累和细胞内钙动员测定法测量它们的功能活性。结果表明，接头的性质及其长度是这些配体在 CB1 受体结合位点的最佳相互作用的关键因素。最后，选择二价配体（图 5d和7b ) 能够在啮齿动物甩尾试验中减弱大麻素激动剂 CP55,940 ( 21 )的镇痛作用。这些新型化合物可作为探针，进一步表征 CB1 受体二聚化和寡聚化及其功能意义，并可能证明可用于开发 G 蛋白偶联受体介导的疾病的新治疗方法。

  DOI：

  10.1021/jm1006676

文献信息

• [EN] ASYMMETRIC BISAMINOQUINOLINES AND BISAMINOQUINOLINES WITH VARIED LINKERS AS AUTOPHAGY INHIBITORS FOR CANCER AND OTHER THERAPY<br/>[FR] BISAMINOQUINOLINES ASYMÉTRIQUES ET BISAMINOQUINOLINES COMPORTANT DIVERSES SÉQUENCES DE LIAISON POUVANT ÊTRE UTILISÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'AUTOPHAGIE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER ET D'AUTRES MALADIES
  申请人：UNIV PENNSYLVANIA

  公开号：WO2016022956A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  The invention provides novel asymmetric and symmetric bisaminoquinolmes and related compounds, methods of treatment and syntheses. The novel compounds exhibit effective anticancer activity and are useful in the treatment of a variety of autophagy-related disorders.

  这项发明提供了新型的不对称和对称双氨基喹啉和相关化合物，治疗方法和合成方法。这些新型化合物表现出有效的抗癌活性，并可用于治疗各种与自噬相关的疾病。
• Asymmetric bisaminoquinolines and bisaminoquinolines with varied linkers as autophagy inhibitors for cancer and other therapy
  申请人：THE TRUSTEES OF THE UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA

  公开号：US10221140B2

  公开（公告）日：2019-03-05

  The invention provides novel asymmetric and symmetric bisaminoquinolmes and related compounds, methods of treatment and syntheses. The novel compounds exhibit effective anticancer activity and are useful in the treatment of a variety of autophagy-related disorders.

  本发明提供了新型不对称和对称双氨基喹啉及相关化合物、治疗方法和合成方法。这些新型化合物具有有效的抗癌活性，可用于治疗多种自噬相关疾病。
• Xylylated dimers of putrescine and polyamines: influence of the polyamine backbone on spermidine transport inhibition
  作者：Laurence Covassin、Michel Desjardins、Denis Soulet、René Charest-Gaudreault、Marie Audette、Richard Poulin

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00668-1

  日期：2003.10

  Dimeric norspermidine and spermidine derivatives are strong competitive inhibitors of polyamine transport. A xylyl tether was used for the dimerization of various triamines and spermine via a secondary amino group, and of putrescine via an ether or an amino group. Dimerization of putrescine moieties potentiates their ability to compete against spermidine transport to a much greater extent than for triamine dimers. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ASYMMETRIC BISAMINOQUINOLINES AND BISAMINOQUINOLINES WITH VARIED LINKERS AS AUTOPHAGY INHIBITORS FOR CANCER AND OTHER THERAPY
  申请人：The Trustees of The University of Pennsylvania

  公开号：EP3177595A1

  公开（公告）日：2017-06-14
• Asymmetric Bisaminoquinolines And Bisaminoquinolines With Varied Linkers As Autophagy Inhibitors For Cancer And Other Therapy
  申请人：The Trustees of the University ofPennsylvania

  公开号：US20220064118A1

  公开（公告）日：2022-03-03

  The invention provides novel asymmetric and symmetric bisaminoquinolmes and related compounds, methods of treatment and syntheses. The novel compounds exhibit effective anticancer activity and are useful in the treatment of a variety of autophagy-related disorders.