benzyl (S)-1-(1H-imidazol-4-yl)-2-phenylethylcarbamate | 269085-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (S)-1-(1H-imidazol-4-yl)-2-phenylethylcarbamate
• 英文别名: benzyl N-[(1S)-1-(1H-imidazol-5-yl)-2-phenylethyl]carbamate
• CAS: 269085-45-2
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O₂
• 分子量: 321.379
• InChiKey: XHEBMXGMEGCFJO-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  67
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-双(溴甲基)吡啶 、 benzyl (S)-1-(1H-imidazol-4-yl)-2-phenylethylcarbamate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.33h， 以55%的产率得到2,6-bis{[4-(1-(1S)-benzyloxycarbonylamino-2-phenylethyl)-1H-imidazol-1-yl]methyl}pyridine
  参考文献：
  名称：

  Achiral and α-Amino Acid Derived Dicationic Imidazoliophanes

  摘要：

  通过N-烷基化具有α-氨基酸基团的手性咪唑衍生物，随后对相应的预环烯烃的咪唑N3位点进行双季铵化，合成了非手性和手性咪唑烯烃。合成了八种新的光学纯咪唑烯烃，产率良好，此外，利用X射线分析确认了一种非手性类似物的分子结构。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258183
• 作为产物：
  描述：

  ethoxycarbonyl (2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate 在 氨 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， -78.0~70.0 ℃ 、2.6 MPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 benzyl (S)-1-(1H-imidazol-4-yl)-2-phenylethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  轻松合成光学活性的咪唑衍生物。

  摘要：

  已经从市售和廉价的N-Cbz氨基酸开始，通过简便的4步反应序列合成了五种光学活性的咪唑衍生物。尽管微波辅助的缩合不能成功，但是据揭示相应的α-溴代酮与甲form乙酸酯在液态氨中的缩合是合成这种咪唑衍生物的有用方法。如此制备的衍生物与组胺在结构上相关。

  DOI：

  10.3390/12051183

文献信息

• Design and Efficient Synthesis of Amino Acid Derived 2-Substituted Imidazoles by Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions
  作者：Filip Bureš、Aleš Marek、Jiří Kulhánek

  DOI：10.1055/s-0028-1083263

  日期：2009.1

  Optically active imidazole derivatives featuring an α-amino acid motif substituted at the 2-position can be prepared in moderate to good yields by Negishi as well as Suzuki-Miyaura cross-couplings as the key synthetic steps. The reaction sequence involves N-protection (ethoxymethylation), whereby both generated regioisomers could be separated by column chromatography, and selective 2-lithiation. Subsequent transmetalation to zinc or an iodine quench affords reactants suitable for Pd-catalyzed Negishi and Suzuki-Miyaura reactions with (hetero)aromatics.

  以 2 位取代的δ-氨基酸为特征的光学活性咪唑衍生物，可以通过根岸和铃木-宫浦交叉耦合作为关键合成步骤，以中等到良好的收率制备出来。反应顺序包括 N-保护（乙氧基甲基化）和选择性 2-硫化。随后进行反金属锌或碘淬火，得到的反应物适用于 Pd 催化的 Negishi 和 Suzuki-Miyaura 与（杂）芳烃的反应。
• Synthesis of amino acid-derived imidazoles from enantiopure N-protected α-amino glyoxals
  作者：Michelle Groarke、M.Anthony McKervey、Mark Nieuwenhuyzen

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02267-4

  日期：2000.2

  A range of novel imidazoles, including three histidine derivatives, with chiral side chains derived from amino acids and dipeptides have been synthesised from N-Cbz-protected alpha-amino glyoxals. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.