3-benzoylfluoranthene | 58508-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzoylfluoranthene
• 英文别名: 4-Benzoylfluoranthene；fluoranthen-3-yl(phenyl)methanone
• CAS: 58508-73-9
• 化学式: C₂₃H₁₄O
• 分子量: 306.364
• InChiKey: SSPJPANVNYJLOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoylfluoranthene 在 polyphosphoric acid (PPA) 作用下， 反应 4.0h， 生成 荧蒽
  参考文献：
  名称：

  荧蒽系列中的 Friedel-Crafts 酰基重排

  摘要：

  荧蒽 (FT) 的 Friedel-Crafts 单酰化和二酰化得到 3-乙酰基-, 8-乙酰基-, 3-苯甲酰基-, 8-苯甲酰基-, 3-(4-氟苯甲酰基)-, 8-(4-氟苯甲酰基)-, 3,9-二乙酰-、3,9-二苯甲酰基-和 3,9-双(4-氟苯甲酰基)荧蒽 (3-AcFT, 8-AcFT, 3-BzFT, 8-BzFT, 3-(4-FBz) FT、8-(4-FBz)FT、3,9-Ac2FT、3,9-Bz2FT 和 3,9-(4-FBz)2FT)。8-AcFT、3,9-Ac2FT、7,10-Ac2FT、3-BzFT、8-BzFT 和 3-(4-FBz)FT 的晶体和分子结构由 X 射线晶体学确定。荧蒽衍生物的结构，包括 3,9-Ac2FT，通过 1H-、13C-和 19F-NMR 光谱进行了验证。在不同温度和时间下研究了上述荧蒽衍生物在 PPA 中的 Friedel-Crafts

  DOI：

  10.1007/s11224-016-0894-7
• 作为产物：
  描述：

  3-溴荧蒽 在 N-甲基吡咯烷酮 作用下， 生成 3-benzoylfluoranthene
  参考文献：
  名称：

  Thione Photochemistry: The Peri Cyclization of some Polycyclic Aromatic Thiones

  摘要：

  已完成。 一些多环芳香硫醚已从相应的酮制备而成。其中一些硫醚在π* ← n带中被激发时，其中有一个自由的对位位置，会环化，形成噻吩衍生物。这些化合物的结构通过应用物理方法和通过去硫化为相应的苄基衍生物来证明。在一个案例中，所涉及的形式氢1,3迁移被证明是通过在辐射过程中从氧化氘中吸收氘来显示出是分子间的。对于α-萘衍生物，已经调查了反应机理，并得出结论，即n,π*单态是负责的实体。

  DOI：

  10.1139/v75-337

文献信息

• 79. The Friedel–Crafts reaction on fluoranthene
  作者：Neil Campbell、W. W. Easton

  DOI：10.1039/jr9490000340

  日期：——
• v. Braun; Manz, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1932, vol. 496, p. 170,186
  作者：v. Braun、Manz

  DOI：——

  日期：——
• Gas-solid reactions: photochemical oxidation of thioketones in the crystalline state
  作者：P. Arjunan、V. Ramamurthy、K. Venkatesan

  DOI：10.1021/jo00184a019

  日期：1984.5