1-(fluoranthen-8-yl)ethanone | 114829-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(fluoranthen-8-yl)ethanone
• 英文别名: 8-acetylfluoranthene；1-fluoranthen-8-yl-ethanone；1-Fluoranthen-8-yl-aethanon；Ethanone, 1-(8-fluoranthenyl)-；1-fluoranthen-8-ylethanone
• CAS: 114829-31-1
• 化学式: C₁₈H₁₂O
• 分子量: 244.293
• InChiKey: ROFOPTZMZBVXFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  437.7±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(fluoranthen-8-yl)ethanone 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 荧蒽
  参考文献：
  名称：

  荧蒽系列中的 Friedel-Crafts 酰基重排

  摘要：

  荧蒽 (FT) 的 Friedel-Crafts 单酰化和二酰化得到 3-乙酰基-, 8-乙酰基-, 3-苯甲酰基-, 8-苯甲酰基-, 3-(4-氟苯甲酰基)-, 8-(4-氟苯甲酰基)-, 3,9-二乙酰-、3,9-二苯甲酰基-和 3,9-双(4-氟苯甲酰基)荧蒽 (3-AcFT, 8-AcFT, 3-BzFT, 8-BzFT, 3-(4-FBz) FT、8-(4-FBz)FT、3,9-Ac2FT、3,9-Bz2FT 和 3,9-(4-FBz)2FT)。8-AcFT、3,9-Ac2FT、7,10-Ac2FT、3-BzFT、8-BzFT 和 3-(4-FBz)FT 的晶体和分子结构由 X 射线晶体学确定。荧蒽衍生物的结构，包括 3,9-Ac2FT，通过 1H-、13C-和 19F-NMR 光谱进行了验证。在不同温度和时间下研究了上述荧蒽衍生物在 PPA 中的 Friedel-Crafts

  DOI：

  10.1007/s11224-016-0894-7
• 作为产物：
  描述：

  荧蒽 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(fluoranthen-8-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  荧蒽系列中的 Friedel-Crafts 酰基重排

  摘要：

  荧蒽 (FT) 的 Friedel-Crafts 单酰化和二酰化得到 3-乙酰基-, 8-乙酰基-, 3-苯甲酰基-, 8-苯甲酰基-, 3-(4-氟苯甲酰基)-, 8-(4-氟苯甲酰基)-, 3,9-二乙酰-、3,9-二苯甲酰基-和 3,9-双(4-氟苯甲酰基)荧蒽 (3-AcFT, 8-AcFT, 3-BzFT, 8-BzFT, 3-(4-FBz) FT、8-(4-FBz)FT、3,9-Ac2FT、3,9-Bz2FT 和 3,9-(4-FBz)2FT)。8-AcFT、3,9-Ac2FT、7,10-Ac2FT、3-BzFT、8-BzFT 和 3-(4-FBz)FT 的晶体和分子结构由 X 射线晶体学确定。荧蒽衍生物的结构，包括 3,9-Ac2FT，通过 1H-、13C-和 19F-NMR 光谱进行了验证。在不同温度和时间下研究了上述荧蒽衍生物在 PPA 中的 Friedel-Crafts

  DOI：

  10.1007/s11224-016-0894-7

文献信息

• Synthesis of Naphthalenes and 2-Naphthols by the Electrophilic Cyclization of Alkynes
  作者：Xiaoxia Zhang、Sampa Sarkar、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo051948k

  日期：2006.1.1

  variety of substituted naphthalenes are readily prepared regioselectively under mild reaction conditions by the 6-endo-dig electrophilic cyclization of appropriate arene-containing propargylic alcohols by ICl, I2, Br2, NBS, and PhSeBr. 3-Iodo-2-naphthols have also been prepared in excellent yields by the cyclization of analogous 1-aryl-3-alkyn-2-ones. This methodology readily accommodates various functional

  通过ICl、I 2、Br 2、NBS和PhSeBr对适当的含芳烃的炔丙醇进行6-内位亲电环化，可以在温和的反应条件下容易地区域选择性地制备多种取代的萘。通过类似的1-芳基-3-炔-2-酮的环化也可以以优异的产率制备3-碘-2-萘酚。该方法很容易适应各种官能团，并已成功扩展到取代咔唑和二苯并噻吩的合成。
• NMR and DFT Study on Onium Ions Derived from Substituted Fluoranthenes and Benzo[<i>k</i>]fluoranthenes
  作者：Takao Okazaki、Taisuke Adachi、Toshikazu Kitagawa

  DOI：10.1246/bcsj.20120308

  日期：2013.4.15

  Fluoranthene and benzo[k]fluoranthene (3) are nonalternant polyaromatic hydrocarbons. Their derivatives, 3-acetyl, 8-acetyl, 3-nitro, and 3-aminofluoranthenes (4, 5, 7, and 8) were reacted in FSO3H...

  荧蒽和苯并[k]荧蒽 (3) 是非交替多环芳烃。它们的衍生物 3-乙酰基、8-乙酰基、3-硝基和 3-氨基荧蒽（4、5、7 和 8）在 FSO3H...
• Extending the Excitation Wavelength of Potential Photosensitizers via Appendage of a Kinetically Stable Terbium(III) Macrocyclic Complex for Applications in Photodynamic Therapy
  作者：Phuc Ung、Michèle Clerc、Huaiyi Huang、Kangqiang Qiu、Hui Chao、Michael Seitz、Ben Boyd、Bim Graham、Gilles Gasser

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b00677

  日期：2017.7.17

  after irradiation at 420 nm (20 min, 9.27 J cm–2), Tb3–Tb6 were phototoxic to HeLa cells with IC50 values between 14.3–32.3 μM. Cell morphological studies and fluorescence microscopy with live/dead cell stains confirmed these findings. In addition, these complexes were highly stable in human blood plasma, with no significant degradation observed after 96 h at 37 °C. This excellent phototoxicity profile

  需要高能紫外线照射的光敏剂常常阻碍了可行的光动力疗法方案的发展，由于其低组织穿透性，光敏剂的临床应用潜力有限。在这里，我们报告通过strategy（III）-1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7-三乙酸酯络合物（DO3A-Tb）的共价连接来扩展潜在光敏剂的激发波长的策略。用一系列多环芳烃（萘，菲，蒽，pyr和荧蒽）系统地证明了该方法，制备了六种新的络合物（Tb1 - Tb6），其红移现象扩展到可见区。单线态氧的量子产率测定（1在所有情况下，在350和420 nm处的O 2）产量均显着高于母体分子。对子宫颈癌细胞（HeLa）和非癌性MRC-5细胞的细胞活力研究表明，在光照射之前，所有复合物都没有可测量的细胞毒性。但是，在420 nm（20分钟，9.27 J cm –2）照射后，Tb3 - Tb6对HeLa细胞具有IC 50的光毒性。值介于14.3–32.3μM之间。细胞形态学研究和活
• Buu-Hoi,N.P. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 981 - 984
  作者：Buu-Hoi,N.P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Campbell et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 1404
  作者：Campbell et al.

  DOI：——

  日期：——