2-(3-bromophenyl)-4-methylpyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-bromophenyl)-4-methylpyridine
• 化学式: C₁₂H₁₀BrN
• 分子量: 248.122
• InChiKey: TYHSWKOOZQGIFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-bromophenyl)-4-methylpyridine 、 3-methyl-5-(pyridin-2-yl)phenol 在 2-吡啶甲酸 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 以95%的产率得到4-Methyl-2-[3-(3-methyl-5-pyridin-2-ylphenoxy)phenyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  PHOSPHORESCENT EXCIMERS WITH PREFERRED MOLECULAR ORIENTATION AS MONOCHROMATIC EMITTERS FOR DISPLAY AND LIGHTING APPLICATIONS

  摘要：

  一种有机发光二极管，包括基板、第一电极、靠近第一电极的载流子传输层、第二电极、靠近第二电极的电子传输层和位于载流子传输层和电子传输层之间的发光层。该发光层包括一个正方形平面四齿配位的铂或钯配合物，由两个或更多配合物形成的激基复合物被排列成使激基复合物的发射偶极子与基板表面几乎平行的方式。

  公开号：

  US20210193936A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-苯基吡啶 在 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 氢溴酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到2-(3-bromophenyl)-4-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  远端钌电催化 HBr 水溶液间位 C−H 溴化

  摘要：

  第一个电化学过渡金属催化的间位-C−H 官能化已经完成，通过容易获得的 RuCl 3 ⋅3 H 2 O 和水性 HBr 作为溴化剂的催化作用，在未分割的电池中提供了位置选择性的溴化产物。

  DOI：

  10.1002/anie.202201595

文献信息

• Ruthenium‐Catalyzed <i>meta</i> ‐Selective CH Bromination
  作者：Christopher J. Teskey、Andrew Y. W. Lui、Michael F. Greaney

  DOI：10.1002/anie.201504390

  日期：2015.9.28

  transition‐metal‐catalyzed, meta‐selective CH bromination procedure is reported. In the presence of catalytic [Ru(p‐cymene)Cl2}2], tetrabutylammonium tribromide can be used to functionalize the meta CH bond of 2‐phenylpyridine derivatives, thus affording difficult to access products which are highly predisposed to further derivatization. We demonstrate this utility with one‐pot bromination/arylation and

  报道了过渡金属催化的间位选择性C - H 溴化过程的第一个例子。在催化[Ru(p-伞花烃)Cl 2 } 2 ]存在下，三溴化四丁基铵可用于官能化2-苯基吡啶衍生物的间位C - H键，从而提供难以获得的产物，该产物非常容易进一步衍生化。我们通过一锅式溴化/芳基化和溴化/烯基化程序证明了这种实用性，可在一步中分别提供间芳基化和间烯基化产物。
• Directed<i>meta</i>-Selective Bromination of Arenes with Ruthenium Catalysts
  作者：Qingzhen Yu、Le'an Hu、Yue Wang、Shasha Zheng、Jianhui Huang

  DOI：10.1002/anie.201507100

  日期：2015.12.7

  Ru‐catalyzed direct CH activation/meta‐bromination of arenes bearing pyridyl, pyrimidyl, and pyrazolyl directing groups has been developed. A series of bromo aryl pyridines and pyrimidines have been synthesized, and further coupling reactions have also been demonstrated for a number of representative functionalized arenes. Preliminary mechanistic studies have revealed that this reaction may proceed through

  钌催化的直接Ç  ħ激活/元芳烃轴承吡啶基，嘧啶基和吡唑基定位基团的-bromination已经研制成功。已经合成了一系列溴代芳基吡啶和嘧啶，并且对于许多代表性的官能化芳烃也已经证明了进一步的偶联反应。初步的机理研究表明，当使用NBS作为溴源时，该反应可能通过自由基介导的溴化反应进行。这种类型的变换已经用于开辟了新的方向上的基团的非本位关于未来的C金属的官能 ħ激活开发将允许芳族系统的远程官能化。
• Silver-Catalyzed Arylation of (Hetero)arenes by Oxidative Decarboxylation of Aromatic Carboxylic Acids
  作者：Jian Kan、Shijun Huang、Jin Lin、Min Zhang、Weiping Su

  DOI：10.1002/anie.201408630

  日期：2015.2.9

  arylation of heteroarenes by oxidative decarboxylation of aromatic carboxylic acids. To address this challenge, the silver‐catalyzed intermolecular Minisci reaction of aromatic carboxylic acids was developed. With an inexpensive silver salt as a catalyst, this new reaction enables a variety of aromatic carboxylic acids to undergo decarboxylative coupling with electron‐deficient arenes or heteroarenes regardless

  Minisci反应的长期挑战是通过芳族羧酸的氧化脱羧实现杂芳基的芳基化。为了应对这一挑战，开发了银催化的芳香族羧酸分子间Minisci反应。用廉价的银盐作为催化剂，这种新的反应可以实现各种芳族羧酸的经历脱羧耦合用缺电子的芳烃或杂芳烃不管取代基上的芳族羧酸的位置，因此消除了对需要邻-取代的芳族羧酸，这是以前报道的方法的局限性。
• Syntheses and structure of dinuclear metal complexes containing naphthyl-Ir bichromophore
  作者：Ryo Ohyama、Masaki Mishima、Akiko Inagaki

  DOI：10.1039/d1dt01853a

  日期：——

  of novel metal complexes were synthesized containing an Ir-cyclometalated bichromophore as a visible-light sensitizer. A new bichromophoric unit containing a naphthyl substituent and methyl substituents on the 2-phenylpyridine chelating ligand was synthesized and characterized for the first time. According to the increased crystallinity of the bichromophoric unit, novel Ir–M metal complexes (M = Pd

  合成了一系列含有 Ir 环金属化双色团作为可见光敏化剂的新型金属配合物。首次合成并表征了在2-苯基吡啶螯合配体上含有萘基取代基和甲基取代基的新型双发色团单元。根据双发色单元结晶度的提高，合成并充分表征了新型 Ir-M 金属配合物（M = Pd、Mn 和 Ir）。新型的 Ir-Pd 配合物在可见光照射下保持对苯乙烯的光催化活性，与对氯苯乙烯聚合，与苯乙烯和对氯苯乙烯共聚得到相应的聚合物。
• 2-(3-卤素苯基)吡啶类衍生物的制备方法
  申请人：天津大学

  公开号：CN104356053B

  公开（公告）日：2017-01-18

  本发明公开了2‑(3‑卤素苯基)吡啶类衍生物的制备方法，包括如下步骤：将2‑苯基吡啶或取代2‑苯基吡啶(I),N‑卤代丁二酰亚胺(II)溶于溶剂中，加入钌催化剂于70‑150℃反应24‑48小时，用乙酸乙酯萃取，水洗、干燥后经柱色谱分离纯化，得到2‑(3‑卤素苯基)吡啶类衍生物(III)；其反应式为：本发明具有操作简单，反应原料以及反应试剂易得，产物取代基类型多样，收率较高等优点。