(4-Hydroxy-butylamino)-acetaldehyde O-methyl-oxime | 210751-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (4-Hydroxy-butylamino)-acetaldehyde O-methyl-oxime
• 英文别名: 4-(2-methoxyiminoethylamino)butan-1-ol
• CAS: 210751-94-3
• 化学式: C₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 160.216
• InChiKey: PNUOIEITOXJKAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.02
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  53.85
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Hydroxy-butylamino)-acetaldehyde O-methyl-oxime 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 33.25h， 生成 (3R,4R)-3-(4-Benzyloxy-benzoylamino)-4-hydroxy-azepane-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Balanol

  摘要：

  The efficient total synthesis of (-)-balanol, a potent inhibitor of the protein kinase C, is described. (-)-Balanol consists,of a chiral hexahydroazepine-containing fragment and a benzophenone fragment, both of which were prepared via novel synthetic routes. The hexahydroazepine fragment was prepared in racemic form through either Bu3SnH- or SmI2-promoted radical cyclization of oxime ethers 2ab intramolecularly connected with the formyl group. SmI2-promoted radical cyclization of 2b was found to be particularly successful in the selective synthesis of the seven-membered trans-amino alcohol 8b. Preparation of the enantiomerically pure hexahydroazepine-containing fragment was achieved through the enantioselective enzymatic acetylation of racemic alcohol 9, employing the immobilized lipase from Pseudomonas sp. The benzophenone fragment was prepared in short steps through a biomimetic oxidative anthraquinone ring cleavage starting from commercially available natural chrysophanic acid 15c. This reaction proceeded via [4 + 2]-cycloaddition of singlet oxygen to anthracene derivative 17c, followed by Baeyer-Villiger-type rearrangement of the resulting hydroperoxide to afford the benzophenone derivatives 22 and 23.

  DOI：

  10.1021/jo980208r
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1-丁醇 、 chloroacetaldehyde O-methyloxime 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4-Hydroxy-butylamino)-acetaldehyde O-methyl-oxime
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的自由基环化。6.（1）通过与醛或酮连接的肟醚的斯坦尼基自由基环化，环状氨基醇的新进入。

  摘要：

  通过系链连接到醛或酮的肟醚通过苯乙烯基自由基加成环化有效地环化，为环状氨基醇提供了新的入口。在AIBN存在下用氢化三丁基锡处理后，通过氮原子与醛或酮连接的肟醚平稳地经过苯乙烯基自由基加成环化反应，得到五至七元的顺式和反式杂环氨基醇反式异构体是主要产品。新发现的自由基环化不仅提供了一种制备双官能化杂环化合物的新方法，而且还制备了带有两个季碳的相邻官能化的氨基醇。

  DOI：

  10.1021/jo9822176