3-(2-Carboxyeth-1-YN-1-YL)benzoic acid | 870245-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-Carboxyeth-1-YN-1-YL)benzoic acid
• 英文别名: 3-(2-carboxyethynyl)benzoic acid
• CAS: 870245-85-5
• 化学式: C₁₀H₆O₄
• 分子量: 190.155
• InChiKey: VFYNYEJZJHKGLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Carboxyeth-1-YN-1-YL)benzoic acid 在 铜 作用下， 以 喹啉 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-乙炔基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Solvolysis of o-, m-, and p-Ethynylbenzyl Chloride and Closely Related Structures. The Electronic Nature of the Acetylene Group¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01346a032
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲酸 、 丙炔酸 在 sodium 2'-(dicyclohexylphosphanyl)-2,6-diisopropylbiphenyl-4-sulfonate 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(2-Carboxyeth-1-YN-1-YL)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  芳基氯化物的Suzuki-Miyaura和Sonogashira偶联反应以及水中有挑战性的底物组合偶联的一般催化剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502017

文献信息

• Transition-Metal-Catalyzed Carbon-Nitrogen and Carbon-Carbon Bond-Forming Reactions
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US20130178632A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  One aspect of the present invention relates to ligands for transition metals. A second aspect of the present invention relates to the use of catalysts comprising these ligands in various transition-metal-catalyzed carbon-heteroatom and carbon-carbon bond-forming reactions. The subject methods provide improvements in many features of the transition-metal-catalyzed reactions, including the range of suitable substrates, number of catalyst turnovers, reaction conditions, and efficiency. For example, improvements have been realized in transition metal-catalyzed: aryl amination reactions; aryl amidation reactions; Suzuki couplings; and Sonogashira couplings. In certain embodiments, the invention relates to catalysts and methods of using them that operate in aqueous solvent systems.

  本发明的一个方面涉及过渡金属的配体。本发明的第二个方面涉及在各种过渡金属催化的碳-杂原子和碳-碳键形成反应中使用包含这些配体的催化剂。该主题方法提供了许多过渡金属催化反应的改进特性，包括适合的底物范围、催化剂周转次数、反应条件和效率。例如，在过渡金属催化的芳基胺化反应、芳基酰胺化反应、Suzuki偶联和Sonogashira偶联中已经实现了改进。在某些实施例中，本发明涉及在水溶剂系统中操作的催化剂和使用它们的方法。
• US7560596B2
  申请人：——

  公开号：US7560596B2

  公开（公告）日：2009-07-14
• US8735630B2
  申请人：——

  公开号：US8735630B2

  公开（公告）日：2014-05-27
• General Catalysts for the Suzuki-Miyaura and Sonogashira Coupling Reactions of Aryl Chlorides and for the Coupling of Challenging Substrate Combinations in Water
  作者：Kevin W. Anderson、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.200502017

  日期：2005.9.26
• Synthesis and Solvolysis of o-, m-, and p-Ethynylbenzyl Chloride and Closely Related Structures. The Electronic Nature of the Acetylene Group¹
  作者：John A. Landgrebe、Ronald H. Rynbrandt

  DOI：10.1021/jo01346a032

  日期：1966.8