dibutyl (2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-mannopyranosyl)phosphate | 1391099-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dibutyl (2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-mannopyranosyl)phosphate
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-dibutoxyphosphoryloxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1391099-65-2
• 化学式: C₄₁H₅₉O₁₀PSi
• 分子量: 770.973
• InChiKey: WGXAKOWGRADACQ-DZNQCFDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.89
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibutyl (2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-mannopyranosyl)phosphate 、 (+)-3-O-allyl-4,5,6-O-benzyl-1-O-(4-(3,4-dimethoxyphenyl)benzyl)-1D-myo-inositol 在 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以88%的产率得到3-O-allyl-2-O-(2′-O-benzoyl-3′,4′-di-O-benzyl-6′-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-mannopyranosyl)-4,5,6-tri-O-benzyl-1-O-(4-(3,4-dimethoxyphenyl)benzyl)-1D-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  用Novozym 435拆分正交保护的肌醇-提供对映体收敛至Ac 2 PIM 1的途径

  摘要：

  正交保护的手性肌肉肌醇衍生物是更高阶的重要中间体肌醇含肌醇化合物。这里，通过使用固定化酶的Novozym 435以有效地催化5的乙酰化- [R的外消旋1,2-构成的对映体直径：异亚丙基肌醇-inositols在O-3和O-6是化学上和空间上具有多样的保护基团描述。烯丙基，苄基，4-溴-，4-甲氧基-，4-硝基和4-（3,4-二甲氧基苯基）苄基，丙基和炔丙基在O-6的保护下与任何一个烯丙基结合均能成功解决拆分问题或O-3处的苄基。庞大的保护基团会降低乙酰化速度。3,6-di-未观察到反应Ø -triisopropylsilyl -1,2- Ø异亚丙基肌醇肌醇。该方法的实用性通过首次报道的Ac 2 PIM 1（9）合成得到证明，该化合物使用了拆分后的3- O-烯丙基-6- O-苄基-1,2- O-异亚丙基-肌醇的两种对映体。-肌醇的融合合成。

  DOI：

  10.1021/jo5019188
• 作为产物：
  描述：

  、 磷酸二丁酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 dibutyl (2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-mannopyranosyl)phosphate
  参考文献：
  名称：

  分枝杆菌磷脂酰肌醇及其二甘露糖苷的合成及质谱表征

  摘要：

  准备一个均具有主要的天然19：0/16：0磷脂酰酰化模式的天然分枝杆菌磷脂酰肌醇（PI）及其二甘露糖苷（PIM 2，AcPIM 2和Ac 2 PIM 2）家族，以研究其质谱碎裂。其中，完全脂化的PIM（即（16：0,18：0）（19：0/16：0）-PIM 2）的首次合成是由（±）-1,2：4,5实现的-diisopropylidene- d -肌醇肌醇在3％总产率16个步骤。该策略的关键特征是扩展了对-（3,4-二甲氧基苯基）苄基保护基在O上的应用。-3位肌醇允许在合成的后期安装硬脂酰残基。对合成的PIM进行了质谱研究，并将其与从M.的脂质提取物中鉴定出的天然PIM的报道进行了比较。牛眼BCG。这些分析证实，片段化模式可用于从细胞壁脂质提取物中鉴定特定PIM的结构。

  DOI：

  10.1021/jo301189y

文献信息

• Synthesis and Mass Spectral Characterization of Mycobacterial Phosphatidylinositol and Its Dimannosides
  作者：Gregory M. Rankin、Benjamin J. Compton、Karen A. Johnston、Colin M. Hayman、Gavin F. Painter、David S. Larsen

  DOI：10.1021/jo301189y

  日期：2012.8.17

  phosphatidylinositol (PI) and its dimannosides (PIM2, AcPIM2, and Ac2PIM2) that all possess the predominant natural 19:0/16:0 phosphatidyl acylation pattern were prepared to study their mass spectral fragmentations. Among these, the first synthesis of a fully lipidated PIM (i.e., (16:0,18:0)(19:0/16:0)-PIM2) was achieved from (±)-1,2:4,5-diisopropylidene-d-myo-inositol in 16 steps in 3% overall yield. A key feature

  准备一个均具有主要的天然19：0/16：0磷脂酰酰化模式的天然分枝杆菌磷脂酰肌醇（PI）及其二甘露糖苷（PIM 2，AcPIM 2和Ac 2 PIM 2）家族，以研究其质谱碎裂。其中，完全脂化的PIM（即（16：0,18：0）（19：0/16：0）-PIM 2）的首次合成是由（±）-1,2：4,5实现的-diisopropylidene- d -肌醇肌醇在3％总产率16个步骤。该策略的关键特征是扩展了对-（3,4-二甲氧基苯基）苄基保护基在O上的应用。-3位肌醇允许在合成的后期安装硬脂酰残基。对合成的PIM进行了质谱研究，并将其与从M.的脂质提取物中鉴定出的天然PIM的报道进行了比较。牛眼BCG。这些分析证实，片段化模式可用于从细胞壁脂质提取物中鉴定特定PIM的结构。
• Resolution of Orthogonally Protected <i>myo</i>-Inositols with Novozym 435 Providing an Enantioconvergent Pathway to Ac₂PIM₁
  作者：Alastair M. M. Lee、Gavin F. Painter、Benjamin J. Compton、David S. Larsen

  DOI：10.1021/jo5019188

  日期：2014.11.21

  4-dimethoxyphenyl)benzyl, propyl, and propargyl protection at O-6 in combination with either allyl or benzyl groups at O-3. Bulky protecting groups slow the rate of acetylation. No reaction was observed for 3,6-di-O-triisopropylsilyl-1,2-O-isopropylidene-myo-inositol. The utility of this methodology was demonstrated by the first reported synthesis of an Ac2PIM1 (9), which used both enantiomers of the resolved

  正交保护的手性肌肉肌醇衍生物是更高阶的重要中间体肌醇含肌醇化合物。这里，通过使用固定化酶的Novozym 435以有效地催化5的乙酰化- [R的外消旋1,2-构成的对映体直径：异亚丙基肌醇-inositols在O-3和O-6是化学上和空间上具有多样的保护基团描述。烯丙基，苄基，4-溴-，4-甲氧基-，4-硝基和4-（3,4-二甲氧基苯基）苄基，丙基和炔丙基在O-6的保护下与任何一个烯丙基结合均能成功解决拆分问题或O-3处的苄基。庞大的保护基团会降低乙酰化速度。3,6-di-未观察到反应Ø -triisopropylsilyl -1,2- Ø异亚丙基肌醇肌醇。该方法的实用性通过首次报道的Ac 2 PIM 1（9）合成得到证明，该化合物使用了拆分后的3- O-烯丙基-6- O-苄基-1,2- O-异亚丙基-肌醇的两种对映体。-肌醇的融合合成。