4-chloro-N-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)aniline | 38608-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-chloro-N-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)aniline
• 英文别名: N-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)-4-chlorophenylamine；(E)-4-Chloro-N-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)aniline；N-(4-chlorophenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanimine
• CAS: 38608-20-7
• 化学式: C₁₆H₁₆ClNO₃
• 分子量: 305.761
• InChiKey: BBQMFJCRJROIQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  40
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)aniline 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 11-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4,6,7,8,9,11-hexahydrobenzo[g]furo[3,4-b]quinolin-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  4-氮杂鬼臼毒素的多组分组装：快速进入高度选择性和有效的抗白血病药物。

  摘要：

  这项研究的目的是从aza-鬼臼毒素类似物（APT）库中合成最佳抗白血病药物，并选择其前导结构。为此，我们报告了使用“牺牲性”苯胺伙伴作为一种更通用的途径来快速构建50种APT类似物的关键文库的可扩展，修饰的多组分反应。我们对抗白血病活性的初步结构活性关系研究也解决了这些化合物对非恶性细胞的先天毒性。结果，我们鉴定了2种新型化合物2ca'和2jc'，它们比依托泊苷1更有效（25-60倍），对人THP-1白血病细胞株具有高选择性，并且毒性最小（IC50为9.3±0.8和19.6±分别为1.4 nM），代表进一步药理优化的最佳人选。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.10.009
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 对氯苯胺 反应 2.0h， 生成 4-chloro-N-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  4-氮杂鬼臼毒素的多组分组装：快速进入高度选择性和有效的抗白血病药物。

  摘要：

  这项研究的目的是从aza-鬼臼毒素类似物（APT）库中合成最佳抗白血病药物，并选择其前导结构。为此，我们报告了使用“牺牲性”苯胺伙伴作为一种更通用的途径来快速构建50种APT类似物的关键文库的可扩展，修饰的多组分反应。我们对抗白血病活性的初步结构活性关系研究也解决了这些化合物对非恶性细胞的先天毒性。结果，我们鉴定了2种新型化合物2ca'和2jc'，它们比依托泊苷1更有效（25-60倍），对人THP-1白血病细胞株具有高选择性，并且毒性最小（IC50为9.3±0.8和19.6±分别为1.4 nM），代表进一步药理优化的最佳人选。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.10.009

文献信息

• 1-Butyl-1-methylpyrrolidinium hydrogen sulfate-promoted preparation of 1,5-diaryl-3-(arylamino)-1H-pyrrol-2(5H)-one derivatives
  作者：Majid Ghashang

  DOI：10.1007/s11164-012-0749-9

  日期：2013.5

  A convenient preparative approach for synthesis of various 1,5-diaryl-3-(arylamino)-1H-pyrrol-2(5H)-ones promoted by 1-butyl-1-methylpyrrolidinium hydrogen sulfate is developed which involves cyclocondensation of aldehydes with amines and ethyl pyruvate under ambient conditions. A convenient preparative approach for synthesis of various 1,5-diaryl-3-(arylamino)-1H-pyrrol-2(5H)-ones promoted by 1-butyl-1-methylpyrrolidinium hydrogen sulfate is developed which involves cyclocondensation of aldehydes with amines and ethyl pyruvate under ambient conditions.

  开发了一种便捷的制备方法，用于合成各种1,5-二芳基-3-(芳基氨基)-1H-吡咯-2(5H)-酮，这一方法由1-丁基-1-甲基吡咯烷铵氢磺酸促进，涉及醛与胺和乙基丙酮在常温条件下的环缩合反应。
• Highly enantioselective trapping of zwitterionic intermediates by imines
  作者：Huang Qiu、Ming Li、Li-Qin Jiang、Feng-Ping Lv、Li Zan、Chang-Wei Zhai、Michael P. Doyle、Wen-Hao Hu

  DOI：10.1038/nchem.1406

  日期：2012.9

  trap the zwitterionic intermediates. Here, we describe the use of imines, activated by chiral organocatalysts, and a highly efficient integrated rhodium and chiral Brønsted acid co-catalysed process to trap zwitterionic intermediates that have been proposed previously to undergo a formal C–H insertion reaction, allowing us to obtain polyfunctionalized indole and oxindole derivatives in a single step

  与过渡金属催化过程中产生的不稳定和高活性两性离子中间体的反应为分子构建提供了新的机会。插入反应涉及两性离子中间体的坍塌，但捕获它们将允许进行目前尚不可用的结构细化。为了以这种方式合成复杂的分子，可以使用反应性亲电试剂来捕获两性离子中间体。在这里，我们描述了使用由手性有机催化剂活化的亚胺，以及高效的铑和手性布朗斯台德酸共催化过程来捕获先前已提出进行正式 C-H 插入反应的两性离子中间体，
• Gopalakrishnan, Mannathusamy; Sureshkumar, Purushothaman; Kanagarajan, Vijayakumar, Journal of Chemical Research, 2005, # 5, p. 299 - 303
  作者：Gopalakrishnan, Mannathusamy、Sureshkumar, Purushothaman、Kanagarajan, Vijayakumar、Thanusu, Jeyaraman、Govindaraju, Ramalingam

  DOI：——

  日期：——
• Mechanistic investigation and implications of a sacrificial aniline for the tandem cascade synthesis of 4-aza-podophyllotoxin analogues
  作者：Nagalakshmi Jeedimalla、Jennifer Johns、Stéphane P. Roche

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.071

  日期：2013.10

  Mechanistic investigations were pursued to determine a plausible mechanism in the cascade reaction involving tetronic acid with aldehydes and anilines to generate the 4-aza-2,3-dehydropodophyllotoxin core structure. The mechanistic driven hypothesis paved the way for a new reaction design using for the first time a sacrificial electron deficient aniline leading to an optimized cascade protocol (up to threefold yield improvement) for the synthesis of novel 4-aza-2,3-dehydropodophyllotoxin analogues. Published by Elsevier Ltd.
• Magnesium perchlorate as an efficient catalyst for the synthesis of imines and phenylhydrazones
  作者：Asit K. Chakraborti、Srikant Bhagat、Santosh Rudrawar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.097

  日期：2004.10

  Magnesium perchlorate has been found to be an efficient catalyst for the synthesis of imines and phenylhydrazones by the reaction of carbonyl compounds with amines and phenylhydrazine in high yields at room temperatures and in short times. The condensation of less electrophilic carbonyl compounds with poorly nucleophilic amines affords the imines in excellent yields. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.