(S)-((1-(benzyloxy)pent-4-en-2-yl)oxy)triethylsilane | 1622087-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-((1-(benzyloxy)pent-4-en-2-yl)oxy)triethylsilane
• CAS: 1622087-78-8
• 化学式: C₁₈H₃₀O₂Si
• 分子量: 306.521
• InChiKey: WHLKYRYWIQWMMX-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-((1-(benzyloxy)pent-4-en-2-yl)oxy)triethylsilane 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 四氯化钛 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 39.42h， 生成 C₂₅H₄₀O₅Si
  参考文献：
  名称：

  Amphiionin-2 的不对称全合成

  摘要：

  已经开发了一种用于不对称全合成强效抗癌聚酮化合物天然产物 amphirionin-2 的收敛路线。我们最初的合成试验表明，amphirionin-2 的拟议结构需要修改，与 Fuwa 等人最近的一份报告一致，其中确定了 amphirionin-2 的实际结构。我们合成的主要特征包括 Sharpless 不对称二羟基化，然后是环醚化、Wittig 烯化、Julia-Kocienski 烯化和 Crimmins 丙酸醛醇反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00686
• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 (2S)-1-(benzyloxy)pent-4-en-2-ol 在 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到(S)-((1-(benzyloxy)pent-4-en-2-yl)oxy)triethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Amphiionin-2 的不对称全合成

  摘要：

  已经开发了一种用于不对称全合成强效抗癌聚酮化合物天然产物 amphirionin-2 的收敛路线。我们最初的合成试验表明，amphirionin-2 的拟议结构需要修改，与 Fuwa 等人最近的一份报告一致，其中确定了 amphirionin-2 的实际结构。我们合成的主要特征包括 Sharpless 不对称二羟基化，然后是环醚化、Wittig 烯化、Julia-Kocienski 烯化和 Crimmins 丙酸醛醇反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00686

文献信息

• Facile Conversion of Cyclopropanols into Linear Conjugate Enones
  作者：Wei-Bo Han、Shao-Gang Li、Xiao-Wei Lu、Yikang Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201402175

  日期：2014.6

  A practical method for the conversion of 1,2-disubstituted cyclopropanols derived from Kulinkovich cyclopropanation into linear enones was developed. The approach features regioselective cleavage of the cyclopropane rings in EtOH at ambient temperature with inexpensive and readily available Co(acac)2 as the catalyst and air as the reagent. The crude intermediate peroxides were directly reduced with

  开发了一种将 Kulinkovich 环丙烷化衍生的 1,2-二取代环丙醇转化为线性烯酮的实用方法。该方法的特点是在环境温度下使用廉价且容易获得的 Co(acac)2 作为催化剂和空气作为试剂在 EtOH 中区域选择性裂解环丙烷环。粗中间体过氧化物直接用 Ph3P 还原得到相应的 β-羟基酮，通过甲磺酰化和 β-消除，以一锅法进行，仅通过一个色谱步骤就可以提供良好至极好的收率的终产物。整个序列的结束。