1-[(4-methylphenyl)(morpholino)methyl]-1H-1,2,3-benzotriazole | 174750-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-[(4-methylphenyl)(morpholino)methyl]-1H-1,2,3-benzotriazole
• 英文别名: 4-[Benzotriazol-1-yl-(4-methylphenyl)methyl]morpholine
• CAS: 174750-04-0
• 化学式: C₁₈H₂₀N₄O
• 分子量: 308.383
• InChiKey: LPIKXWNBQUUNIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯丙酸乙酯 、 1-[(4-methylphenyl)(morpholino)methyl]-1H-1,2,3-benzotriazole 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 以80%的产率得到ethyl 2-benzyl-3-morpholin-4-yl-3-(4-tolyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  Aminoalkylations of Esters, Sulfones, Sulfoxides, Alkylated Pyridines, and Nitriles with in situ Generated Iminium Ions

  摘要：

  由各种醛和二级胺制备的N-(α-氨基烷基)苯并三唑，与多种酯烯醇盐、砜、亚砜、烷基化吡啶和腈反应，分别提供了合成β-氨基羧酸酯（产率55-80%）、β-氨基烷基砜（产率42-88%）、β-氨基烷基亚砜（产率20-32%）、α-和γ-(β-氨基烷基)吡啶（产率69-90%）以及β-氨基烷基氰化物（产率10-97%）的新途径。

  DOI：

  10.1055/s-2006-949463
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 T406石油添加剂 、 对甲基苯甲醛 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-[(4-methylphenyl)(morpholino)methyl]-1H-1,2,3-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  经典的苯并三唑介导的炔烃的α-氨基烷基化：两亲性材料Alk-2-yn-1-胺的合成与表征

  摘要：

  从醛和仲胺（方案2）获得的易得和稳定的苯并三唑甲胺1a – l的反应生成了预期的alk-2-yn-1-胺3a – t（方案3）。合成产物的两亲特性负责理化测量。所获得化合物的特定聚集特性使其在Langmuir-Blodgett技术中可用作电活性材料。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790173

文献信息

• A Facile and Expedient Route to Allyl and Propargyl Amines Using <b><i>N</i></b>-(α-Benzotriazolylalkyl)amines as Stabilized Iminium Salts
  作者：Alan Katritzky、Satheesh Nair、Guofang Qiu

  DOI：10.1055/s-2002-19801

  日期：——

  N-(α-Benzotriazolylalkyl)amines 1a-g serve as stabilized iminium salts for the preparation of allylamines 3a-i in 82-94% yield in two steps starting from benzotriazole, an amine, an aldehyde, and the corresponding vinyl Grignard. Propargylamines 7a-e were also prepared in good yields following the same approach using propargyl Grignard reagents.

  N-(α-苯并三唑基烷基)胺 1a-g 用作稳定的亚胺盐，用于从苯并三唑、胺、醛和相应的乙烯基格氏试剂开始分两步以 82-94% 的收率制备烯丙胺 3a-i。使用炔丙基格氏试剂按照相同的方法也以良好的产率制备炔丙基胺7a-e。
• Aminoalkylation of nitriles by iminium ions generated in situ
  作者：Alan R. Katritzky、Ashraf A.A. Abdel-Fattah、Peter J. Steel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.059

  日期：2006.2

  Aminoalkylation of a series of primary and secondary nitriles with N-(alpha-aminoalkyl)benzotriazoles 1 (derived from a variety of secondary amines and aldehydes) proceeds smoothly providing the corresponding beta-aminoalkyl nitriles 5a-j in 66-97% yields. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.