N-1-ethoxymethyl-4-iodo-pyrazole | 291306-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: N-1-ethoxymethyl-4-iodo-pyrazole
• 英文别名: 1-(Ethoxymethyl)-4-iodopyrazole
• CAS: 291306-29-1
• 化学式: C₆H₉IN₂O
• 分子量: 252.055
• InChiKey: ZPGIXDUCIOPWEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.81±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-(1S)-N-methyl-7-iodo-4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenamine 、 N-1-ethoxymethyl-4-iodo-pyrazole 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.84h， 以47%的产率得到cis-(1S)-N-methyl-7-(4-(N⁽¹⁾-ethoxymethyl)pyrazolyl)-4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenamine
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-TETRAHYDRO-1-NAPHTHALENAMINE COMPOUNDS USEFUL IN THERAPY

  摘要：

  公开号：

  EP1157002B1
• 作为产物：
  描述：

  4-碘吡唑 、 氯甲基乙醚 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到N-1-ethoxymethyl-4-iodo-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-TETRAHYDRO-1-NAPHTHALENAMINE COMPOUNDS USEFUL IN THERAPY

  摘要：

  公开号：

  EP1157002B1

文献信息

• [EN] 1,2,3,4-TETRAHYDRO-1-NAPHTHALENAMINE COMPOUNDS USEFUL IN THERAPY<br/>[FR] COMPOSES 1,2,3,4-TETRAHYDRO-1-NAPHTHALENAMINES UTILES EN THERAPIE
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2000051972A1

  公开（公告）日：2000-09-08

  The invention provides compounds of formula (I), wherein R?1 and R2¿ independently represent H or C¿1-6? alkyl; R?3¿ represents phenyl substituted by at least one group selected form halo, CF¿3?, OCF3, CN, OH, C1-6 alkyl and C1-6 alkoxy; and R?4, R5 and R11¿ independently represent H or -(CH¿2?)n-A, wherein n represents 0, 1 or 2, provided that at least one of R?4, R5 and R11¿ is other than H; A represents CONR6R7 or SO¿2NR?6R7, wherein R?6 and R7¿ independently represent H, C¿3-6? cycloalkyl or C1-6 alkyl, the C?1-6¿ alkyl group being optionally substituted, in addition, R?6 and R7¿ may, together with the N atom to which they are attached, represent a ring which is optionally substituted; CO¿2R?8, wherein R8 represents H or C¿1-6? alkyl; NR?9R10¿, wherein R?9 and R10¿ independently represent H, C¿1-6? alkyl (optionally substituted), (C1-6 alkyl)SO2-, (C1-6 alkyl)CO-, H2NSO2- or H2NCO-; a 5- or 6-membered heterocyclic ring containing 1, 2 or 3 heteroatoms selected from N, S and O, which is optionally substituted; S(O)x(C1-6 alkyl), wherein x represents 0, 1 or 2; OH; CN, NO2; or C1-6 alkoxy which is optionally substituted; provided that when NR?1R2¿ represents N(H) methyl, R4 represents H and R3 represents 4- chlorophenyl, then R5 does not represent methoxy; and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of the invention are useful in the treatment or prevention of a variety of disorders, including those in which the regulation of monoamine transporter function is implicated.

  本发明提供了式（I）的化合物，其中R?1和R2¿独立表示H或C¿1-6?烷基; R?3¿表示苯基，其被至少一个从卤，CF¿3？，OCF3，CN，OH，C1-6烷基和C1-6烷氧基中选择的基团取代; R?4，R5和R11¿独立表示H或-（CH¿2？）n-A，其中n表示0，1或2，前提是至少有一个R?4，R5和R11¿不是H; A表示CONR6R7或SO¿2NR?6R7，其中R?6和R7¿独立表示H，C¿3-6?环烷基或C1-6烷基，C?1-6?烷基可以选择性地取代，此外，R?6和R7¿可以与它们所连接的N原子一起表示可选择取代的环; CO¿2R?8，其中R8表示H或C¿1-6?烷基; NR?9R10¿，其中R?9和R10¿独立表示H，C¿1-6?烷基（可选择性取代），（C1-6烷基）SO2-，（C1-6烷基）CO-，H2NSO2-或H2NCO-; 包含1、2或3个从N、S和O中选择的杂原子的5-或6元杂环，可选择性取代; S（O）x（C1-6烷基），其中x表示0，1或2; OH; CN，NO2;或可选择性取代的C1-6烷氧基; 前提是当NR?1R2¿表示N（H）甲基，R4表示H且R3表示4-氯苯基时，R5不表示甲氧基;以及其药学上可接受的盐。本发明的化合物在治疗或预防各种疾病方面有用，包括那些涉及单胺转运体功能调节的疾病。