4-(4-氯苄基)-3-氨基硫脲 | 6610-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(4-氯苄基)-3-氨基硫脲
• 英文名称: N-(4-chlorobenzyl)hydrazinecarbothioamide
• 英文别名: 4-<4-Chlor-benzyl>-thiosemicarbazid；N-p-Chlorbenzyl-thiosemicarbazid；4-(4-chloro-benzyl)-thiosemicarbazide；1-amino-3-[(4-chlorophenyl)methyl]thiourea
• CAS: 6610-36-2
• 化学式: C₈H₁₀ClN₃S
• 分子量: 215.706
• InChiKey: HFFCGNJADIUIJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-175°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险类别码：
  R23/24/25
• 危险品运输编号：
  UN 2811
• 海关编码：
  2930909090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-氯苄基)-3-氨基硫脲 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Mcl-1 抑制剂 MIM1 的结构修订：卵巢癌细胞的合成和生物学研究以及设计类似物的评估

  摘要：

  在癌症研究领域，开发新型有效的抗凋亡蛋白抑制剂是一个非常活跃和有前途的课题。小分子 MIM1 早先被报道为抗凋亡蛋白 Mcl-1 的第一个选择性抑制剂之一。在本文中，我们首先根据广泛的物理化学分析修改了该分子的结构。然后我们设计并合成了一个针对 MIM1 校正结构的重点类似物库。接下来，对这些分子进行了一系列细胞内生物学研究，从而鉴定出双重 Bcl-x L /Mcl-1 抑制剂以及选择性 Mcl-1 抑制剂。 Mcl-1 蛋白的荧光偏振测定补充了这些结果。讨论了初步的结构-活性关系，广泛的分子模型研究使我们能够提出这一系列新抑制剂的生物活性的基本原理，特别是 Mcl-1与Bcl-x L的抑制选择性。

  DOI：

  10.1039/d1ob01521d
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苄基硫代异氰酸酯 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(4-氯苄基)-3-氨基硫脲
  参考文献：
  名称：

  Mcl-1 抑制剂 MIM1 的结构修订：卵巢癌细胞的合成和生物学研究以及设计类似物的评估

  摘要：

  在癌症研究领域，开发新型有效的抗凋亡蛋白抑制剂是一个非常活跃和有前途的课题。小分子 MIM1 早先被报道为抗凋亡蛋白 Mcl-1 的第一个选择性抑制剂之一。在本文中，我们首先根据广泛的物理化学分析修改了该分子的结构。然后我们设计并合成了一个针对 MIM1 校正结构的重点类似物库。接下来，对这些分子进行了一系列细胞内生物学研究，从而鉴定出双重 Bcl-x L /Mcl-1 抑制剂以及选择性 Mcl-1 抑制剂。 Mcl-1 蛋白的荧光偏振测定补充了这些结果。讨论了初步的结构-活性关系，广泛的分子模型研究使我们能够提出这一系列新抑制剂的生物活性的基本原理，特别是 Mcl-1与Bcl-x L的抑制选择性。

  DOI：

  10.1039/d1ob01521d

文献信息

• Probing 4-(diethylamino)-salicylaldehyde-based thiosemicarbazones as multi-target directed ligands against cholinesterases, carbonic anhydrases and α-glycosidase enzymes
  作者：Sadaf Hashmi、Samra Khan、Zahid Shafiq、Parham Taslimi、Muhamamd Ishaq、Nastaran Sadeghian、Halide Sedef Karaman、Naeem Akhtar、Muhamamd Islam、Asnuzilawati Asari、Habsah Mohamad、İlhami Gulçin

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104554

  日期：2021.2

  aimed to design, develop and characterize a novel series of 4-(Diethylamino)-salicylaldehyde based thiosemicarbazones (3a-p) and evaluates their biological activity against cholinesterase, carbonic anhydrases and α-glycosidase enzymes. The hCA I isoform was inhibited by these novel 4-(diethylamino)-salicylaldehyde-based thiosemicarbazones (3a-p) in low nanomolar levels, the Ki of which differed between

  随着“一药一靶”方法的消退，多靶标配体 (MTDL) 已成为现代药物化学的中心思想。本研究旨在设计、开发和表征一系列新型 4-（二乙氨基）-水杨醛基缩氨基硫脲 ( 3a-p )，并评估它们对胆碱酯酶、碳酸酐酶和 α-糖苷酶的生物活性。hCA I 异构体被这些新型 4-(二乙氨基)-水杨醛基缩氨基硫脲 ( 3a-p ) 以低纳摩尔水平抑制，其 Ki 在 407.73 ± 43.71 和 1104.11 ± 80.66 nM 之间不同。针对生理上占优势的同种型 hCA II，新化合物证明了 K is 从 323.04 ± 56.88 到 991.62 ± 77.26 nM。此外，这些新型 4-(二乙氨基)-水杨醛基缩氨基硫脲 ( 3a-p ) 有效抑制 AChE，Ki 值范围为 121.74 ± 23.52 至 548.63 ± 73.74 nM。对于 BChE，获得的 Ki 值范围为 132
• Synthesis and Antiviral Activity of Phthiobuzone Analogues
  作者：Ya-Jun Yang、Jing-Hua Zhao、Xian-Dao Pan、Pei-Cheng Zhang

  DOI：10.1248/cpb.58.208

  日期：——

  A series of phthiobuzone analogs, prepared from potassium phthalimide or phthalandione, have been evaluated for their antiviral activities. Among the candidates, compounds 5j and 5k, which contain the substituted 4-halogenated phenyl ring at N-4′,4″ position, show more potent antiviral activity than phthiobuzone against herpes simplex virus 1 (IC50=8.56 and 2.85 μg/ml, respectively) and herpes simplex virus 2 (IC50=1.75 and 4.11 μg/ml, respectively). Compounds 9c and 9d with a propylene linker between the phthalimide and bisthiosemicarbazone moieties display similar antiviral potency against herpes simplex virus 1 (IC50=2.85 and 4.11 μg/ml, respectively).

  一系列由邻苯二甲酰亚胺钾或邻苯二甲二酮制备的噻二唑酮类衍生物已被评估其抗病毒活性。在候选化合物中，含有N-4′,4″位取代的4-卤代苯环的化合物5j和5k，对单纯疱疹病毒1型（IC50分别为8.56和2.85 μg/ml）和单纯疱疹病毒2型（IC50分别为1.75和4.11 μg/ml）显示出比噻二唑酮更强的抗病毒活性。含有邻苯二甲酰亚胺和双噻半卡巴脒基团间丙烯连接链的化合物9c和9d，对单纯疱疹病毒1型表现出相似的抗病毒效力（IC50分别为2.85和4.11 μg/ml）。
• Synthesis and Antiviral Activity of Novel 1,3,4-Thiadiazine Derivatives
  作者：Yajun Yang、Ziming Feng、Jianshuang Jiang、Yanan Yang、Xiandao Pan、Peicheng Zhang

  DOI：10.1248/cpb.59.1016

  日期：——

  series of novel 1,3,4-thiadiazine derivatives were synthesized via chemical optimization on phthiobuzone. Their anti-herpes simplex virus (HSV) activities in vitro were also tested. Several compounds exhibited more highly potent anti-HSV activity and much higher selectivity index (SI) values than those of phthiobuzone. The most potent anti-HSV compound was 4f, which showed marked inhibition against HSV-1

  通过对硫代丁酮的化学优化合成了一系列新颖的1,3,4-噻二嗪衍生物。还测试了它们在体外的抗单纯疱疹病毒（HSV）活性。几种化合物显示出比邻苯并丁酮更高的抗HSV活性和更高的选择性指数（SI）值。最有效的抗HSV化合物是4f，对HSV-1（IC 50 ＝ 77.04 µg / ml）和HSV-2（IC 30 ＝ 30.00 µg / ml）具有明显的抑制作用。同时，它的细胞毒性低（CC₅₀= 1000.00 µg / ml），导致细胞毒性高（SI（HSV-1）= 12.98，SI（HSV-2）= 33.33）。此外，通过确定拓扑极性表面积，吸收率和Lipinski参数，进行了预测化合物4f吸收，分布，代谢，排泄（ADME）性质的计算研究。
• Synthesis, X-ray molecular structure, biological evaluation and molecular docking studies of some N 4 -benzyl substituted 5-nitroisatin-3-thiosemicarbazones
  作者：Humayun Pervez、Nazia Khan、Sumera Zaib、Muhammad Yaqub、Muhammad Moazzam Naseer、Muhammad Nawaz Tahir、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.12.012

  日期：2017.2

  as persuasive leads for further studies. In phytotoxicity assay, twelve out of fifteen thiosemicarbazones tested i.e. 5a–e, 5g, 5i and 5k–o appeared to be active, exhibiting weak or non-significant (5–35%) growth inhibition at the highest tested concentrations (1000 or 500 μg/mL). In contrast, only one compound i.e. 5i was active in the brine shrimp (Artemia salina) lethality bioassay, demonstrating

  合成了一系列的十五个N 4-苄基取代的5-硝基异丁香3-硫代半金属咔唑5a - o并评估了其对脲酶的抑制，植物毒性和细胞毒性的影响。所有化合物 均被证明是该酶的高效抑制剂，显示出抑制活性（IC 50 = 0.87±0.25–8.09±0.23μM）比参考抑制剂硫脲（IC 50  = 22.3± 1.12μM）好得多，因此可以发挥作用作为有说服力的线索，可以进一步研究。在植物毒性测定中，测试了15种硫半脲中的12种，即5a - e，5g，5i和5k - o似乎是活跃的，在最高测试浓度（1000或500μg/ mL）下，表现出微弱或不显着的生长抑制（5-35％）。相反，盐水虾（卤虫）的致死性生物测定中只有一种化合物（即5i）具有活性，显示了LD 50值为2.55×10 -5  M的细胞毒性活性。还对化合物5a – o进行了分子对接研究，以确定它们的可能存在。酶活性位点的结合方式。
• Synthesis, crystal structure, molecular docking studies and bio-evaluation of some <i>N</i> ⁴-benzyl-substituted isatin- 3-thiosemicarbazones as urease and glycation inhibitors
  作者：Humayun Pervez、Nazia Khan、Jamshed Iqbal、Sumera Zaib、Muhammad Yaqub、Muhammad Nawaz Tahir、Muhammad Moazzam Naseer

  DOI：10.1515/hc-2017-0148

  日期：2018.2.23

  Abstract Fifteen N4-benzyl-substituted isatin-3-thiosemicarbazones 5a–o were synthesized and evaluated for their urease and glycation inhibitory potential. Lemna aequinocitalis growth and Artemia salina assays were also done to determine their phytotoxic and toxic effects. All compounds are potent inhibitors of the urease enzyme, displaying inhibition [half maximal inhibitory concentration (IC50)=1

  摘要 合成了 15 种 N4-苄基取代的靛红-3-缩氨基硫脲 5a-o，并评估了它们的脲酶和糖基化抑制潜力。还进行了 Lemna aequinocitalis 生长和卤虫试验以确定它们的植物毒性和毒性作用。所有化合物都是脲酶的有效抑制剂，显示抑制作用 [半数最大抑制浓度 (IC50)=1.08±0.12–11.23±0.19 μm] 优于参考抑制剂硫脲 (IC50=22.3±1.12 μm)。化合物 5c、5d、5h、5j、k 是有效的抗糖化剂，显示出比参考抑制剂芦丁更好的糖化抑制活性（IC50 值 209.87±0.37–231.70±6.71 vs. 294.5±1.5 μm）。在植物毒性试验中，11 种缩氨基硫脲 5a-d、5g、5h、5j-l、5n,o 是有活性的，表明对 L. 的生长有 5-100% 的抑制作用。aequinocitalis 在最高测试浓度（1000 或 500 微克/毫升）。在盐水虾