4-(3-fluorobenzyl)-3-thiosemicarbazide | 1039327-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-fluorobenzyl)-3-thiosemicarbazide
• 英文别名: 1-Amino-3-[(3-fluorophenyl)methyl]thiourea
• CAS: 1039327-24-6
• 化学式: C₈H₁₀FN₃S
• 分子量: 199.252
• InChiKey: VYWOJLRRWIDJSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-fluorobenzyl)-3-thiosemicarbazide 在 mercury(II) diacetate 、 三溴化硼 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,3-difluoro-4-[5-(3-fluorobenzylamino)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]phenol
  参考文献：
  名称：

  Oxadiazole derivatives for the treatment of diabetes

  摘要：

  式(I)中R、R'、Y、X1、X2和X3具有声明1中所示的含义，是激酶抑制剂，可用于治疗糖尿病、肥胖症、代谢综合征（脂质代谢紊乱）、全身和肺动脉高血压、心血管疾病和肾脏疾病等疾病和病况，一般用于所有类型的纤维化、炎症过程、肿瘤和肿瘤疾病。

  公开号：

  US08377975B2
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苄胺 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 4-(3-fluorobenzyl)-3-thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  一些N 4-苄基取代的5-硝基异丁香-3-硫代半金属咔唑的合成，X射线分子结构，生物学评价和分子对接研究

  摘要：

  合成了一系列的十五个N 4-苄基取代的5-硝基异丁香3-硫代半金属咔唑5a - o并评估了其对脲酶的抑制，植物毒性和细胞毒性的影响。所有化合物 均被证明是该酶的高效抑制剂，显示出抑制活性（IC 50 = 0.87±0.25–8.09±0.23μM）比参考抑制剂硫脲（IC 50  = 22.3± 1.12μM）好得多，因此可以发挥作用作为有说服力的线索，可以进一步研究。在植物毒性测定中，测试了15种硫半脲中的12种，即5a - e，5g，5i和5k - o似乎是活跃的，在最高测试浓度（1000或500μg/ mL）下，表现出微弱或不显着的生长抑制（5-35％）。相反，盐水虾（卤虫）的致死性生物测定中只有一种化合物（即5i）具有活性，显示了LD 50值为2.55×10 -5  M的细胞毒性活性。还对化合物5a – o进行了分子对接研究，以确定它们的可能存在。酶活性位点的结合方式。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.12.012

文献信息

• 7-AZAINDOLE DERIVATIVES
  申请人：Klein Markus

  公开号：US20110166175A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  Novel 7-azaindole derivatives of the formula (I), in which U, L, R, Y, X 1 , X 2 and X 3 have the meanings indicated in Claim 1 ), are kinase inhibitors and can be used for the treatment of diseases and conditions such as diabetes, obesity, metabolic syndrome (dyslipidaemia), systemic and pulmonary hypertonia, cardiovascular diseases and kidney diseases, generally in any type of fibroses, inflammatory processes, tumours and tumour diseases.

  小说7-氮杂吲哚衍生物的化学式（I），其中U、L、R、Y、X1、X2和X3具有声明中指示的含义，是激酶抑制剂，可用于治疗疾病和病况，如糖尿病、肥胖症、代谢综合征（血脂异常）、系统性和肺动脉高压、心血管疾病和肾脏疾病，通常在任何类型的纤维化、炎症过程、肿瘤和肿瘤疾病中。
• Synthesis, crystal structure, molecular docking studies and bio-evaluation of some <i>N</i> ⁴-benzyl-substituted isatin- 3-thiosemicarbazones as urease and glycation inhibitors
  作者：Humayun Pervez、Nazia Khan、Jamshed Iqbal、Sumera Zaib、Muhammad Yaqub、Muhammad Nawaz Tahir、Muhammad Moazzam Naseer

  DOI：10.1515/hc-2017-0148

  日期：2018.2.23

  Abstract Fifteen N4-benzyl-substituted isatin-3-thiosemicarbazones 5a–o were synthesized and evaluated for their urease and glycation inhibitory potential. Lemna aequinocitalis growth and Artemia salina assays were also done to determine their phytotoxic and toxic effects. All compounds are potent inhibitors of the urease enzyme, displaying inhibition [half maximal inhibitory concentration (IC50)=1

  摘要 合成了 15 种 N4-苄基取代的靛红-3-缩氨基硫脲 5a-o，并评估了它们的脲酶和糖基化抑制潜力。还进行了 Lemna aequinocitalis 生长和卤虫试验以确定它们的植物毒性和毒性作用。所有化合物都是脲酶的有效抑制剂，显示抑制作用 [半数最大抑制浓度 (IC50)=1.08±0.12–11.23±0.19 μm] 优于参考抑制剂硫脲 (IC50=22.3±1.12 μm)。化合物 5c、5d、5h、5j、k 是有效的抗糖化剂，显示出比参考抑制剂芦丁更好的糖化抑制活性（IC50 值 209.87±0.37–231.70±6.71 vs. 294.5±1.5 μm）。在植物毒性试验中，11 种缩氨基硫脲 5a-d、5g、5h、5j-l、5n,o 是有活性的，表明对 L. 的生长有 5-100% 的抑制作用。aequinocitalis 在最高测试浓度（1000 或 500 微克/毫升）。在盐水虾
• OXADIAZOLE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DIABETES
  申请人：Klein Markus

  公开号：US20110139654A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  Novel oxadiazole derivatives of the formula (I), in which R, R′, Y, X 1 , X 2 and X 3 have the meanings indicated in claim 1, are kinase inhibitors and can be used for the treatment of diseases and conditions such as diabetes, obesity, metabolic syndrome (dyslipidaemia), systemic and pulmonary hypertonia, cardiovascular diseases and kidney diseases, in general in all types of fibroses, inflammatory processes, tumours and tumour diseases.

  式(I)中R、R′、Y、X1、X2和X3的含义如权利要求书1所述，是激酶抑制剂，可用于治疗糖尿病、肥胖症、代谢综合征（脂质代谢异常）、全身和肺动脉高压、心血管疾病和肾脏疾病等疾病和状况，通常适用于各种纤维化、炎症过程、肿瘤和肿瘤疾病。
• Probing ferrocene-based thiosemicarbazones and their transition metal complexes as cholinesterase inhibitors
  作者：Rifat Jawaria、Mazhar Hussain、Hafiz Badaruddin Ahmad、Muhammad Ashraf、Safdar Hussain、Muhammad Moazzam Naseer、Muhamamd Khalid、Muhammad Ajaz Hussain、Mariya al-Rashida、Muhammad Nawaz Tahir、Sumreen Asim、Zahid Shafiq

  DOI：10.1016/j.ica.2020.119658

  日期：2020.8

  The transition metal complexes (Cu(II) and Co(II)) of ferrocene-based thiosemicarbazones hitherto were synthesized (compounds 13-39) by the condensation of different thiosemicarbazides with acetylferrocene in presence of catalytic amount of acetic acid, characterized and their inhibitory potential against acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BChE) was evaluated. Both the ligands and their metal complexes in general showed moderate to potent inhibition activity against the said enzymes. All the Cu(II) complexes were found more potent than their respective ligands or with complexes of other metals. Similarly, the studied Co(II) complexes also showed potent inhibition of enzymes inhibition and was found even higher than the standard "Eserine" but with slightly higher IC50 values than that of Cu(II) complexes. In silico studies supported the structure activity relationship of the compounds.
• 10.17344/acsi.2017.36
  作者：Pervez, Humayun、Khan, Nazia、Iqbal, Jamshed、Zaib, Sumera、Yaqub, Muhammad、Naseer, Muhammad Moazzam

  DOI：10.17344/acsi.2017.36

  日期：——