1-(4-氟-2-硝基苯基)-2-丙酮 | 39616-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-氟-2-硝基苯基)-2-丙酮
• 英文名称: 1-(4-fluoro-2-nitrophenyl)propan-2-one
• 英文别名: 3-(4-fluoro-2-nitrophenyl)acetone；1-(4-fluoro-2-nitrophenyl)-2-propanone；4-fluoro-2-nitrophenyl acetone；4-fluoro-2-nitrophenylacetone
• CAS: 39616-99-4
• 化学式: C₉H₈FNO₃
• 分子量: 197.166
• InChiKey: ZUSSYVUYWCVGHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氟-2-硝基苯基)-2-丙酮 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到6-氟-2-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  一般Pd催化的逆醛醇/α-芳基化反应合成吲哚，羟吲哚，异香豆素和异喹啉酮†

  摘要：

  该报告中描述了吲哚，羟吲哚，异香豆素和异喹啉酮的不同合成方法，该方法使用一般的Pd催化的β-羟基羰基化合物与带有邻-硝基，-酯或-氰基取代基的芳基卤化物串联反应。涉及一个关键的逆醛醇/α-芳基化反应，该反应将经典的Pd交叉偶联化学与新型的Pd促进的逆醛醇C–C活化相结合，生成α-芳基化的酮或酯。羰基与邻合子的随后分子内缩合得到目标杂环。普通的，可商购的和便宜的底物和催化剂体系的使用为概念上的意义增加了额外的合成优势。

  DOI：

  10.1039/c6ob01979j
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氟硝基苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙酰丙酮 为溶剂， 以86.2%的产率得到1-(4-氟-2-硝基苯基)-2-丙酮
  参考文献：
  名称：

  PROCESSES FOR PRODUCTION OF INDOLE COMPOUNDS

  摘要：

  公开号：

  EP1829872B1

文献信息

• [EN] PIPERIDINYLHYDROXYETHYLPIPERIDINES AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTORS<br/>[FR] PIPÉRIDINYLHYDROXYÉTHYLPIPÉRIDINES UTILISABLES EN TANT QUE MODULATEURS DES RÉCEPTEURS AUX CHIMIOKINES
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2009049113A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  The present invention relates to a compound of the formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1-R8 and X, m, and n are defined. Compounds and compositions of the present invention are useful the treatment of atherosclerosis.

  本发明涉及公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中R1-R8和X、m和n已定义。本发明的化合物和组合物对动脉粥样硬化的治疗是有用的。
• Process for producing indole compound
  申请人：Sakurai Yasuhiro

  公开号：US20070083053A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  There is provided a novel process for producing an indole derivative which comprises cyclizing 2-nitrobenzylcarbony compound in the presence of a catalyst comprising a Group VIII metal of the Periodic Table, characterized by conducting the cyclization in a gas atmosphere containing carbon monoxide. The process enables an indole compound to be selectively produced in a high yield from 2-nitrobenzylcarbonyl compound, and hardly yields an indoline compound as a reduction by-product that has been a problem in the catalytic hydrogenation method employing a noble metal catalyst. The indole derivative produced by the present process is useful for various fine chemical intermediates including compounds and physiologically active substances such as pharmaceuticals and agrochemicals.

  提供了一种生产吲哚衍生物的新方法，包括在存在周期表第VIII族金属的催化剂的情况下，使2-硝基苄酰化合物环化，其特征在于在含有一氧化碳的气氛中进行环化。该方法使得可以从2-硝基苄酰化合物中选择性地高产率地生产吲哚化合物，并且几乎不产生吲哚啉化合物作为催化氢化方法中使用贵金属催化剂时的还原副产物，这一直是一个问题。由本方法生产的吲哚衍生物可用于各种精细化学中间体，包括药物和农药等化合物和生理活性物质。
• 制备吲哚及其衍生物的方法
  申请人：江南大学

  公开号：CN106631968A

  公开（公告）日：2017-05-10

  本发明一种制备吲哚及其衍生物的方法，其特征是，包括以下两个步骤：（1）将催化剂、配体和碱加入反应管中，在氮气保护下，β‑羟基酮或酯与邻硝基卤代芳烃的混合溶液于90～120℃油浴锅中反应3～8h；反应后冷却至室温，经萃取、洗涤、干燥和层析，得到产物邻硝基α‑芳基化酮或酯；（2）将步骤（1）得到的邻硝基α‑芳基化酮或酯、还原剂体系和溶剂加入反应管，于60～100℃反应3～8小时；反应后经萃取、洗涤、干燥和层析，得到目标产物吲哚及其衍生物。本发明所使用的各反应原料、催化剂、配体、碱和溶剂均为工业化商品，简单易得，来源广泛，价格便宜，并且性能非常稳定，不需要特殊保存条件；具有成本低、产率高、工艺简单、污染少等特点。
• 一种制备3-(4-氟-2-硝基苯基)丙酮的方法
  申请人：青岛恒宁生物科技有限公司

  公开号：CN108203385B

  公开（公告）日：2021-03-09

  本发明公开了一种农药中间体的合成方法，尤其涉及大孔强酸型催化树脂用以制备3‑(4‑氟‑2‑硝基苯基)丙酮的方法：以3‑(4‑氟‑2‑硝基苯基)‑4‑羟基‑3‑戊烯‑2‑酮为原料，乙酸为反应介质，大孔强酸型催化树脂为催化剂，制备目标化合物。本发明提供的制备方法，反应条件温和、操作方便、极大的减少了三废量和对设备的腐蚀。
• Process for producing indole compoud
  申请人：Sakurai Yasuhiro

  公开号：US20100197938A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  There is provided a novel process for producing an indole derivative which comprises cyclizing 2-nitrobenzylcarbony compound in the presence of a catalyst comprising a Group VIII metal of the Periodic Table, characterized by conducting the cyclization in a gas atmosphere containing carbon monoxide. The process enables an indole compound to be selectively produced in a high yield from 2-nitrobenzylcarbonyl compound, and hardly yields an indoline compound as a reduction by-product that has been a problem in the catalytic hydrogenation method employing a noble metal catalyst. The indole derivative produced by the present process is useful for various fine chemical intermediates including compounds and physiologically active substances such as pharmaceuticals and agrochemicals.

  提供了一种新型的生产吲哚衍生物的方法，其中包括在周期表第VIII族金属催化剂的存在下，通过环化2-硝基苯甲酰化合物，其特征在于在含有一氧化碳的气氛中进行环化反应。该方法使得可以从2-硝基苯甲酰化合物中选择性地高产得到吲哚化合物，并且几乎不产生吲哚啉化合物作为催化氢化方法中采用贵金属催化剂时的还原副产物所存在的问题。由本方法生产的吲哚衍生物可用于各种精细化学中间体，包括制药和农药等化合物和生理活性物质。