5-chloro-1-cyclopropylisatin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-1-cyclopropylisatin
• 英文别名: N-cyclopropyl-5-chloroisatin；5-Chloro-1-cyclopropylindole-2,3-dione
• 化学式: C₁₁H₈ClNO₂
• 分子量: 221.643
• InChiKey: PLDLYXGERMYWCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tricyclopropylbismuth 、 5-氯靛红 在 吡啶 、 copper diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以44%的产率得到5-chloro-1-cyclopropylisatin
  参考文献：
  名称：

  使用环丙基铋试剂对环酰胺和唑类进行直接 N-环丙基化

  摘要：

  环丙烷在药物化学中很常见，因为它们提供独特的空间和电子特征，并结合肝微粒体中的高代谢稳定性。尽管在化学家的武器库中发现了许多将环丙基连接到碳原子的方法，但没有一种方法可以将这个有用的片段直接转移到杂环或酰胺的氮上。考虑到含氮化合物在制药行业中的重要性，我们寻求开发一种方便的方法来 N-环丙基化唑类和酰胺类。我们在此报告了使用非自燃性环丙基铋试剂对环酰胺、靛红、羟吲哚、酰亚胺和氨基甲酸酯进行的直接环丙基转移反应。该反应由乙酸铜催化，在 50 °C 的二氯甲烷中，在吡啶存在下顺利进行。N-环丙基化反应也可用于制备N-环丙基吲哚、苯并咪唑、吡咯和吡唑。

  DOI：

  10.1021/ja0676758

文献信息

• Copper-Mediated <i>N</i>-Cyclopropylation of Azoles, Amides, and Sulfonamides by Cyclopropylboronic Acid
  作者：Sébastien Bénard、Luc Neuville、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/jo801033y

  日期：2008.8.1

  Reaction of azoles, amides, and sulfonamides in dichloroethane with readily available cyclopropylboronic acid in the presence of copper acetate and sodium carbonate afforded the N-cyclopropyl derivatives in good to excellent yields.