tricyclopropylbismuth | 925430-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: tricyclopropylbismuth
• CAS: 925430-09-7
• 化学式: C₉H₁₅Bi
• 分子量: 332.198
• InChiKey: BDCUDAOHXKZZAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tricyclopropylbismuth 、 4-碘代苯乙酮 在 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以77%的产率得到1-(4-环丙基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化三环丙基铋与芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的交叉偶联反应

  摘要：

  报道了钯催化的三环丙基铋与芳基和杂环卤化物以及三氟甲磺酸酯的交叉偶联反应。该反应可耐受许多官能团，并且不需要无水条件。该方法已成功地扩展到三乙基铋的交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/jo702377h
• 作为产物：
  描述：

  bismuth(III) chloride 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 tricyclopropylbismuth
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Trialkylbismuthines with 2-Haloazines and Diazines

  摘要：

  An efficient method for the cross-coupling reaction of primary trialkybismuth reagents with 2-haloazines and diazines is reported. The reaction functions with pyridines, pyrimidines, pyridazines and pyrazines and tolerates many functional groups. This method gives access to 2-alkylazines and diazines, a class of compounds which is important in medicinal chemistry.

  DOI：

  10.3987/com-13-s(s)114
• 作为试剂：
  描述：

  氯化铋 、 环丙基溴化镁 、 正己烷 、 四氢呋喃 在 Sodium sulfate-III 、 tricyclopropylbismuth 作用下， 以 Brine 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 tricyclopropylbismuth
  参考文献：
  名称：

  PYRAZOL-4-YL-HETEROCYCLYL-CARBOXAMIDE COMPOUNDS AND METHODS OF USE

  摘要：

  公式I中的吡唑-4-基-杂环基-羧酰胺化合物，包括立体异构体、几何异构体、互变异构体和其药学上可接受的盐。其中X是噻唑基、吡啶基、吡啶酮基或嘧啶基，可用于抑制Pim激酶，并用于治疗由Pim激酶介导的癌症等疾病。公开了使用公式I化合物的方法，用于哺乳动物细胞中的体外、原位和体内诊断、预防或治疗此类疾病或相关病理条件。

  公开号：

  US20140128376A1

文献信息

• First use of an organobismuth reagent in C(sp3)–S bond formation: Access to aryl cyclopropyl sulfides via copper-catalyzed S–Cyclopropylation of thiophenols using tricyclopropylbismuth
  作者：Emeline Benoit、Bianca Bueno、Catherine Choinière、Alexandre Gagnon

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.04.032

  日期：2019.8

  and operates under mild conditions to afford the corresponding aryl cyclopropyl sulfides in moderate to good yields. This reaction represents the first use of an organobismuth reagent in C(sp3)–S bond formation.

  报道了使用三环丙基铋将硫酚直接S-环丙基化。该反应由乙酸铜（II）催化，并在温和的条件下操作，以中等至良好的产率得到相应的芳基环丙基硫化物。该反应代表了有机铋试剂在C（sp 3）-S键形成中的首次使用。
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Cross-Coupling Reaction between Aryl(Heteroaryl) Iodides and Tricyclopropylbismuth: Expedient Access to Aryl Cyclopropylketones
  作者：Emeline Benoit、Julien Dansereau、Alexandre Gagnon

  DOI：10.1055/s-0036-1590832

  日期：2017.12

  The carbonylative cross-coupling reaction between aryl and heteroaryl iodides and tricyclopropylbismuth is reported. The reaction is catalyzed by (SIPr)Pd(allyl)Cl, a NHC-palladium(II) catalyst, operates under 1 atm of carbon monoxide and tolerates a wide range of functional groups. The use of lithium chloride was found to provide higher yields of the desired aryl cyclopropylketones. The conditions

  报道了芳基和杂芳基碘化物与三环丙基铋之间的羰基化交叉偶联反应。该反应由 (SIPr)Pd(烯丙基)Cl 催化，这是一种 NHC-钯 (II) 催化剂，在 1 个大气压的一氧化碳下运行，并能耐受多种官能团。发现使用氯化锂可提供更高产率的所需芳基环丙基酮。该条件也适用于碘代烯烃的羰基化交叉偶联，以提供相应的烯基环丙基酮。
• NOVEL SPIROOXYINDOLE COMPOUNDS AND DRUGS CONTAINING SAME
  申请人：NAKASHIMA Hisashi

  公开号：US20080306102A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  A Spiro oxindole compound represented by formula (1) of the present invention or salt thereof, or their solvate shows a superior inhibitory effect of 11β-hydroxysteroid dehydrogenasel, and is useful as an agent for preventing or treating a disease that involves 11β-hydroxysteroid dehydrogenasel (in particular, diabetes, insulin resistance, diabetes complication, obesity, dyslipidemia, hypertension, fatty liver, or metabolic syndrome).

  本发明的化合物或其盐，或其溶剂化物，由下式（1）表示的螺环氧吲哚化合物，显示出对11β-羟基类固醇脱氢酶的优越抑制作用，并且可用作预防或治疗涉及11β-羟基类固醇脱氢酶的疾病的药剂（特别是糖尿病、胰岛素抵抗、糖尿病并发症、肥胖、血脂异常、高血压、脂肪肝或代谢综合征）。
• INDOLE BASED RECEPTOR CRTH2 ANTAGONISTS
  申请人：Kaila Neelu

  公开号：US20110105509A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  Disclosed are compounds of Formula (I): which are useful as antagonists of the CRTH2 receptors. Pharmaceutical compositions containing compounds of Formula (I) and the use of compounds of Formula (I) to treat diseases or disorders that are responsive to inhibition of the binding of endogenous ligands to the CRTH2 receptor are also disclosed. Methods for preparing and using these compounds are further described.

  公开的是以下化合物的结构（I）：这些化合物可用作CRTH2受体的拮抗剂。还公开了含有化合物（I）的药物组合物以及利用化合物（I）治疗对抑制内源配体与CRTH2受体结合响应的疾病或疾病的用途。进一步描述了制备和使用这些化合物的方法。
• [EN] 5-PYRIDIN-3-YL-1,3-DIHYDRO-INDOL-2-ON DERIVATIVES AND THEIR USE AS MODULATORS OF ALDOSTERONE SYNTHASE AND/OR CYP11B1<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 5-PYRIDIN-3-YL-1,3-DIHYDRO-INDOL-2-ON ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS DE L'ALDOSTÉRONE SYNTHASE ET/OU DE LA CYP11B1
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2010130794A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The present invention provides a compound a formula (I); or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: X is CH2, O, S or-NR1; each R1 are independently C1-7alkyl or C3-8cycloalkyl; each of R2 and R6 are independently hydrogen, halogen, cyano, C1-7alkyl, hydroxy-C1-7alkyl, -OR7, C3-8cycloalkyl, halo-C1-7alkyl or -CH2-NR8-SO2-R10; R3 and R4 are independently hydrogen, halogen or cyano; R5 is hydrogen, C1-2alkyl, halogen, cyano, hydroxy, hydroxy-C1-7alkyl, hydroxy-C3-8 cycloalkylalkyl, C1-7alkoxy-C3-3alkyl, -OR7, C6-10aryl, heteroaryl, heterocyclyl, C3-8 cycloalkyl, halo- C1-7alkyl, -NR8R9, -CH2NR8-C(O)NR8R9, -CH2-NR6-SO2-R10, -C(O)- R10, -SO2R10, -C(O)-NR5R9 -SO2-NR8R9, -NR3C(O)-R10 -CH2CN, or -NR8-SO2-R10. Compounds of the invention may be useful in the treatment of a disorder or disease mediated by aldosterone synthase and/or 11-beta hydroxylase (CYP1 181).

  本发明提供了一种化合物的结构式(I);或其药用可接受的盐，其中：X为CH2、O、S或-NR1；每个R1独立地为C1-7烷基或C3-8环烷基；每个R2和R6独立地为氢、卤素、氰基、C1-7烷基、羟基-C1-7烷基、-OR7、C3-8环烷基、卤基-C1-7烷基或-CH2-NR8-SO2-R10；R3和R4独立地为氢、卤素或氰基；R5为氢、C1-2烷基、卤素、氰基、羟基、羟基-C1-7环烷基、羟基-C3-8环烷基、C1-7烷氧基-C3-3烷基、-OR7、C6-10芳基、杂环芳基、杂环基、C3-8环烷基、卤基-C1-7烷基、-NR8R9、-CH2NR8-C(O)NR8R9、-CH2-NR6-SO2-R10、-C(O)-R10、-SO2R10、-C(O)-NR5R9-SO2-NR8R9、-NR3C(O)-R10-CH2CN或-NR8-SO2-R10。本发明的化合物可能在治疗由醛固酮合酶和/或11-β羟化酶（CYP1 181）介导的疾病或紊乱中有用。