4-<2-Brom-phenyl>-thiosemicarbazid | 25688-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-<2-Brom-phenyl>-thiosemicarbazid
• 英文别名: N-(2-Bromophenyl)hydrazinecarbothioamide；1-amino-3-(2-bromophenyl)thiourea
• CAS: 25688-12-4
• 化学式: C₇H₈BrN₃S
• 分子量: 246.131
• InChiKey: IZUROGMFYWVTHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.726±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<2-Brom-phenyl>-thiosemicarbazid 、 5-氯靛红 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到N-(2-bromophenyl)-2-(5-chloro-2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene)-1-hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Some New N4-Aryl Substituted 5-Chloroisatin-3-thiosemicarbazones

  摘要：

  合成了一系列16种N4-芳基取代的5-氯靛红-3-缩氨基硫脲2a-2p，并对它们进行了表征和选择性生物活性测试，包括细胞毒性、植物毒性和脲酶抑制活性。在卤虫生物测定中，所有合成化合物的LD50值为2.30 X 10-4 M至2.79 X 10-4 M，因此被发现几乎无活性；而在植物毒性测定中，无论芳基取代基的性质如何，它们在最高测试浓度（500或1000 μg/mL）下表现出微弱至中等的（5-40%）植物毒性活性。在脲酶抑制生物测定中，化合物2a、2c、2e、2f、2k和2m表现出较高的脲酶抑制程度，IC50值范围为38.91 μM至76.65 μM，证明了它们是该酶的有效抑制剂。其中，2f和2m表现出显著的抑制作用，IC50值分别为38.91 μM和39.50 μM，可能作为进一步研究的先导化合物。结构-活性关系（SAR）研究表明，缩氨基硫脲部分N4位苯环上的取代基的电子效应对某些合成化合物的脲酶抑制潜力起着重要作用。

  DOI：

  10.2174/1573406411208030505
• 作为产物：
  描述：

  potassium (2-bromophenyl)carbamodithioate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-<2-Brom-phenyl>-thiosemicarbazid
  参考文献：
  名称：

  5-Nitrofuran-2-yl derivatives: Synthesis and inhibitory activities against growing and dormant mycobacterium species

  摘要：

  Eighteen 5-nitrofuran-2-yl derivatives were prepared by reacting 5-nitro-2-furfural with various (sub)phenyl/pyridyl thiosemicarbazide using microwave irradiation. The compounds were tested for their in vitro activity against tubercular and various non-tubercular mycobacterium species in log-phase and 6-week-starved cultures. Compound N-(3,5-dibromopyridin-2-yl)-2-((5-nitrofuran-2-yl) methylene) hydrazinecarbothioamide (4r) was found to be the most potent compound (MIC: 0.22 mu M) and was 3 times more active than standard isoniazid (INH) and equally active as rifampicin (RIF) in log-phase culture of Mycobacterium tuberculosis H37Rv. In starved M. tuberculosis H37Rv, 4r inhibited with MIC of 13.9 mu M and was found to be 50 times more active than INH and slightly more active than RIF. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.12.088

文献信息

• Thiosemicarbazide, a fragment with promising indolamine-2,3-dioxygenase (IDO) inhibition properties
  作者：Silvia Serra、Laurence Moineaux、Christelle Vancraeynest、Bernard Masereel、Johan Wouters、Lionel Pochet、Raphaël Frédérick

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.05.044

  日期：2014.7

  of the indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO), a promising therapeutic target for anticancer immunotherapy, a series of 32 phenylthiosemicarbazide derivatives was prepared and their IDO inhibition evaluated. Our study demonstrated that among these derivatives, compound 14 characterized with a 4-cyanophenyl group on the thiosemicarbazide was the more potent IDO inhibitor in this series being endowed with an

  为了探索硫代氨基脲化合物对抑制吲哚胺2,3-二加氧酶（IDO）的兴趣，IDA是抗癌免疫疗法的有希望的治疗靶标，制备了一系列32种苯基硫代氨基脲衍生物并评估了它们对IDO的抑制作用。我们的研究表明，在这些衍生物中，在硫代氨基脲上具有4-氰基苯基特征的化合物14是该系列中最有效的IDO抑制剂，具有IC 50为1.2μM。所描绘的SAR显示，相对于苯硫代氨基脲而言，在3-位和4-位的取代非常有前景，而在2-位的取代总是导致效力较低或无活性的衍生物。实际上，该研究突出了一种新颖有趣的IDO抑制支架，以进一步发展。
• Synthesis and Urease Inhibitory Properties of Some New N4-Substituted 5-Nitroisatin-3-thiosemicarbazones
  作者：Humayun Pervez、Nazia Manzoor、Muhammad Yaqub、Ajmal Khan、Khalid Khan、Faiz-ul-Hassan Nasim、M. Choudhary

  DOI：10.2174/157018010790225840

  日期：2010.2.1

  with the synthesis and evaluation of urease inhibitory potential of a series of seventeen N 4 - arylsubstituted 5-nitroisatin-3-thiosemicarbazones. We describe here the effects of the nature of aryl groups at N 4 (modified by placement of one or two substituents about the phenyl ring) and the presence of nitro function at position-5 of the isatin scaffold on the urease inhibitory potential of these compounds

  4-取代的 5-nitroiSAtin-3-thiosemicarbazones 2a-2q 已被合成并筛选了体外脲酶抑制活性。发现化合物 2a-2d、2g、2i、2j 和 2q 是该酶的有效抑制剂。其中，2c 表现出有效的抑制活性，IC50 值为 16.4 μM，可作为进一步研究的先导分子。构效关系研究表明，取代基的电子效应在合成化合物的脲酶抑制潜力中起着重要作用。ery program (15-21), 我们最近合成了许多 N 4 - 取代的靛红-3-缩氨基硫脲作为脲酶抑制剂，具有无毒性质 (22, 23)。这些发现为进一步研究此类化合物以开发更有效、安全和有用的脲酶抑制剂奠定了坚实的基础。此外，构效关系 (SAR) 研究表明，苯环上取代基的类型和位置，在氨基硫脲部分的 N 4 处取代，在这些化合物的脲酶抑制潜力中起重要作用。为了进一步增强新的抗脲酶化合物的活性，研究了在靛红支架的 5
• Synthesis of Novel Triazinoindole-Based Thiourea Hybrid: A Study on α-Glucosidase Inhibitors and Their Molecular Docking
  作者：Taha、Alshamrani、Rahim、Hayat、Ullah、Zaman、Imran、Khan、Naz

  DOI：10.3390/molecules24213819

  日期：——

  A new class of triazinoindole-bearing thiosemicarbazides (1–25) was synthesized and evaluated for α-glucosidase inhibitory potential. All synthesized analogs exhibited excellent inhibitory potential, with IC50 values ranging from 1.30 ± 0.01 to 35.80 ± 0.80 µM when compared to standard acarbose (an IC50 value of 38.60 ± 0.20 µM). Among the series, analogs 1 and 23 were found to be the most potent, with IC50 values of 1.30 ± 0.05 and 1.30 ± 0.01 µM, respectively. The structure–activity relationship (SAR) was mainly based upon bringing about different substituents on the phenyl rings. To confirm the binding interactions, a molecular docking study was performed.

  合成并评估了新一类含有三嗪吲哚基团的三硫代半碳酰胺（1-25）的α-葡萄糖苷酶抑制潜力。所有合成的类似物都展现出了极好的抑制潜力，其IC50值范围从1.30 ± 0.01到35.80 ± 0.80 µM，与标准阿卡波糖（IC50值为38.60 ± 0.20 µM）相比。在这个系列中，类似物1和23被发现是最有效的，其IC50值分别为1.30 ± 0.05和1.30 ± 0.01 µM。结构-活性关系（SAR）主要基于在苯环上引入不同的取代基。为了确认结合相互作用，进行了分子对接研究。

• Isatin based thiosemicarbazide derivatives as potential inhibitor of α-glucosidase, synthesis and their molecular docking study
  作者：Fazal Rahim、Muhammad Taha、Naveed Iqbal、Shawkat Hayat、Faiza Qureshi、Imad Uddin、Khalid Zaman、Abdur Rab、Abdul Wadood、Nizam Uddin、Muhammad Nawaz、Syed Adnan Ali Shah、Khalid Mohammed Khan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128922

  日期：2020.12

  Abstract A new series of isatin based thiosemicarbazide derivatives 1–15 were synthesized and characterized by 1H NMR, 13C NMR and HR-EIMS. The synthetic derivatives were evaluated for α-glucosidase inhibitory potential. All compounds showed excellent α-glucosidase inhibitory potential having IC50 values ranging between 1.20 ± 0.10 to 35.60 ± 0.80 µM when compared with the standard acarbose having

  摘要 合成了一系列新的基于靛红的氨基硫脲衍生物 1-15，并通过 1H NMR、13C NMR 和 HR-EIMS 进行了表征。对合成衍生物的 α-葡萄糖苷酶抑制潜力进行了评估。与 IC50 值为 38.60 ± 0.20 µM 的标准阿卡波糖相比，所有化合物均显示出优异的 α-葡萄糖苷酶抑制潜力，其 IC50 值范围为 1.20 ± 0.10 至 35.60 ± 0.80 µM。IC50 值分别为 2.20 ± 0.10、3.5 ± 0.10、1.20 ± 0.10、5.20 ± 0.20、3.60 ± 0.10、4.60 ± 0.0 和 .0 ± 0 M 的化合物 3、4、5、9、10、12 和 15 分别为 .2 和 0 . 2 。比 IC50 值 38.60 ± 0.20 µM 的标准阿卡波糖好很多倍。所有新合成的化合物也建立了构效关系，主要基于苯环上的取代模式。
• Coumarin-based thiosemicarbazones as potent urease inhibitors: synthesis, solid state self-assembly and molecular docking
  作者：Aminah Hameed、Muhammad Yaqub、Mazhar Hussain、Abdul Hameed、Muhammad Ashraf、Humna Asghar、Quart-ul-Ain Quart-ul-Ain、Muhammad Moazzam Naseer、Khalid Mahmood、Muhammad Muddassar、Muhammad Nawaz Tahir、Zahid Shafiq

  DOI：10.1039/c6ra12827k

  日期：——

  complexes have been synthesized and their in vitro potency against urease was evaluated. Single crystal X-ray crystallographic studies were carried out for compound 14 to investigate the solid state self-assembly which showed a preference for the S-conformation owing to intramolecular hydrogen bonding. An in vitro urease inhibition assay revealed coumarin-thiosemicarbazone 12 as the most potent inhibitor

  已经合成了一系列基于香豆素的硫半脲及其金属配合物，并评估了它们对脲酶的体外效能。对化合物14进行了单晶X射线晶体学研究，以研究固态自组装，该固态自组装由于分子内氢键的缘故表现出对S-构象的偏爱。的体外脲酶抑制测定显示香豆素缩氨基硫脲12作为最有效的抑制剂（IC 50 2.23±0.14μM的值）进行比较，以硫脲，用作标准（IC 50 21.25±0.15μM的值）。类似地，化合物4，6，7，9，15＆16表现出优异的脲酶抑制活性带IC 50个值范围为4.15±0.17 16.95到±0.12μM。此外，化合物3，8，11及13也显示出良好的活性（IC 50个这种酶值范围从33.86±0.12 43.12到±0.19μM）。但是，这些化合物的金属配合物对尿素酶的活性较低。还进行了针对尿素酶的最有力配体的分子对接，以评估合成化合物的推定结合模式。高效化合物12 可以用作进一步化学调整以开发候选药物的潜在先导。