isopropyl α-methyldiphenylsilylacetate | 87776-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: isopropyl α-methyldiphenylsilylacetate
• 英文别名: Propan-2-yl [methyl(diphenyl)silyl]acetate；propan-2-yl 2-[methyl(diphenyl)silyl]acetate
• CAS: 87776-13-4
• 化学式: C₁₈H₂₂O₂Si
• 分子量: 298.457
• InChiKey: BTVMSVMHNBLMQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl α-methyldiphenylsilylacetate 、 异丁醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (Z)-isopropyl 4-methyl-2-pentenoate 、 2-propyl 4-methyl-trans-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  Larson, Gerald L.; Quiroz, Fernando; Suarez, Juan, Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 10, p. 833 - 844

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基二苯基氯硅烷 在 三氟化硼乙醚 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 9.08h， 生成 isopropyl α-methyldiphenylsilylacetate
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基酮的路易斯酸活化反应，用于制备α-甲硅烷基羰基化合物。

  摘要：

  与不稳定的烷基和芳基乙烯酮相反，甲硅烷基取代的乙烯酮由于其稳定性和易于储存而成为有吸引力的分子构建基。为了更好地理解甲硅烷基烯酮的反应性，进而将其用于制备高度官能化的小分子，研究了甲硅烷基烯酮与不同亲核试剂的反应。将醇，胺或硫醇亲核试剂添加到甲硅烷基烯酮的中心碳上，然后进行质子转移，分别得到α-甲硅烷基酯，酰胺或硫代酯。催化量的路易斯酸大大提高了反应速率，并评估了亲核试剂，路易斯酸和甲硅烷基取代基的影响。由这些反应产生的小分子使人们深入了解了甲硅烷基烯酮作为复杂分子结构的基础。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01859

文献信息

• The chemistry of .alpha.-silyl carbonyl compounds. 17. Methyldiphenylsilylation of ester and lactone enolates
  作者：Gerald L. Larson、Veronica Cruz de Maldonado、Lelia M. Fuentes、Luz E. Torres

  DOI：10.1021/jo00238a029

  日期：1988.2
• LARSON, G. L.;QUIROZ, F.;SUAREZ, J., SYNTH. COMMUN., 1983, 13, N 10, 833-844
  作者：LARSON, G. L.、QUIROZ, F.、SUAREZ, J.

  DOI：——

  日期：——
• LARSON, GERALD L.;CRUZ, DE MALDONADO VERONICA;FUENTES, LELIA M.;TORRES, L+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 3, 633-639
  作者：LARSON, GERALD L.、CRUZ, DE MALDONADO VERONICA、FUENTES, LELIA M.、TORRES, L+

  DOI：——

  日期：——
• Lewis Acid-Activated Reactions of Silyl Ketenes for the Preparation of α-Silyl Carbonyl Compounds
  作者：Sarah M. Mitchell、Yuanhui Xiang、Rachael Matthews、Alexis M. Amburgey、Emily B. Pentzer

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01859

  日期：2019.11.15

  Silyl-substituted ketenes are attractive molecular building blocks due to their stability and ease of storage, as opposed to unstable alkyl and aryl ketenes. To better understand the reactivity of silyl ketenes and, in turn, their use in the preparation of highly functionalized small molecules, the reaction of silyl ketenes with different nucleophiles was studied. The addition of alcohol, amine, or

  与不稳定的烷基和芳基乙烯酮相反，甲硅烷基取代的乙烯酮由于其稳定性和易于储存而成为有吸引力的分子构建基。为了更好地理解甲硅烷基烯酮的反应性，进而将其用于制备高度官能化的小分子，研究了甲硅烷基烯酮与不同亲核试剂的反应。将醇，胺或硫醇亲核试剂添加到甲硅烷基烯酮的中心碳上，然后进行质子转移，分别得到α-甲硅烷基酯，酰胺或硫代酯。催化量的路易斯酸大大提高了反应速率，并评估了亲核试剂，路易斯酸和甲硅烷基取代基的影响。由这些反应产生的小分子使人们深入了解了甲硅烷基烯酮作为复杂分子结构的基础。
• Larson, Gerald L.; Quiroz, Fernando; Suarez, Juan, Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 10, p. 833 - 844
  作者：Larson, Gerald L.、Quiroz, Fernando、Suarez, Juan

  DOI：——

  日期：——