5,6,11,12-Tetraphenyltetracene-5,12-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 5,6,11,12-Tetraphenyltetracene-5,12-diol
• 化学式: C₄₂H₃₀O₂
• 分子量: 566.699
• InChiKey: KMUQXDBLLFGQEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,11,12-Tetraphenyltetracene-5,12-diol 在 水 、 氢碘酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 红荧烯
  参考文献：
  名称：

  红宝石：平面且扭曲。

  摘要：

  出人意料的是，尽管其在单晶中具有很高的迁移率，但在真空升华或溶液处理的有机薄膜晶体管中，红荧烯的迁移率却非常低。我们合成了几种具有吸电子和供电子取代基的红荧烯类似物，发现大多数取代的红荧烯在固态时不是平面的。此外，我们得出结论（基于实验和计算数据），即使母体红荧烯在溶液和薄膜中也不是平面的。该发现解释了为什么在红荧烯单晶中报道了高迁移率，但是红荧烯在薄膜中显示出非常低的场效应迁移率。在这项工作中获得的取代的红宝石比母红宝石具有更好的溶解性，甚至在溶剂蒸发后甚至形成薄膜而不结晶。因此，

  DOI：

  10.1002/chem.200800802
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二苯基异苯并呋喃 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 5,6,11,12-Tetraphenyltetracene-5,12-diol
  参考文献：
  名称：

  5,6:11,12-二邻苯并并四苯及其合成中间体的高产合成和全光谱表征

  摘要：

  在这里，我们提出了一种合成克级路线，以 5,6:11,12-二邻苯并并四苯 (DOPT, 8)，这是环五稠合多环芳烃 (CP-PAHs) 类的成员。通过 IR、拉曼、UV/Vis 和高场 1 H NMR 光谱以及质谱法对标题化合物进行了全面的分析表征。作为关键反应步骤，独特的苯基部分双消除首次以高纯度和 >70% 的分离产率获得了 DOPT。在从 DOPT 前体中还原消除两个苯基后，环状 π 环系统发生再芳构化。讨论了该过程的两种替代反应途径。本文所述的合成方法可允许进一步开发标题化合物的化学，例如，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501228

文献信息

• Rubrene-Based Single-Crystal Organic Semiconductors: Synthesis, Electronic Structure, and Charge-Transport Properties
  作者：Kathryn A. McGarry、Wei Xie、Christopher Sutton、Chad Risko、Yanfei Wu、Victor G. Young、Jean-Luc Brédas、C. Daniel Frisbie、Christopher J. Douglas

  DOI：10.1021/cm400736s

  日期：2013.6.11

  Correlations among the molecular structure, crystal structure, electronic structure, and charge-carrier transport phenomena have been derived from six congeners (2-7) of rubrene (1). The congeners were synthesized via a three-step route from known 6,11-dichloro-5,12-tetracenedione. After crystallization, their packing structures were solved using single-crystal X-ray diffraction. Rubrenes 5-7 maintain the orthorhombic features of the parent rubrene (1) in their solid-state packing structures. Control of the packing structure in 5-7 provided the first series of systematically manipulated rubrenes that preserve the pi-stacking motif of 1. Density functional theory calculations were performed at the B3LYP/6-31G(d,p) level of theory to evaluate the geometric and electronic structure of each derivative and reveal that key properties of rubrene (1) have been maintained. Intermolecular electronic couplings (transfer integrals) were calculated for each derivative to determine the propensity for charge-carrier transport. For rubrenes 5-7, evaluations of the transfer integrals and periodic electronic structures suggest these derivatives should exhibit transport characteristics equivalent to, or in some cases improved on, those of the parent rubrene (1), as well as the potential for ambipolar behavior. Single crystal field-effect transistors were fabricated for 5-7, and these derivatives show ambipolar transport as predicted. Although device architecture has yet to be fully optimized, maximum hole (electron) mobilities of 1.54 (0.28) cm(2) V-1 s(-1) were measured for rubrene 5. This work lays a foundation to improve our understanding of charge carrier transport phenomena in organic single crystal semiconductors through the correlation of designed molecular and crystallographic changes to electronic and transport properties.
• Rubrenes: Planar and Twisted
  作者：Abhimanyu S. Paraskar、A. Ravikumar Reddy、Asit Patra、Yair H. Wijsboom、Ori Gidron、Linda J. W. Shimon、Gregory Leitus、Michael Bendikov

  DOI：10.1002/chem.200800802

  日期：——

  crystal, rubrene shows very low mobility in vacuum-sublimed or solution-processed organic thin-film transistors. We synthesized several rubrene analogues with electron-withdrawing and electron-donating substituents and found that most of the substituted rubrenes are not planar in the solid state. Moreover, we conclude (based on experimental and calculated data) that even parent rubrene is not planar in solution

  出人意料的是，尽管其在单晶中具有很高的迁移率，但在真空升华或溶液处理的有机薄膜晶体管中，红荧烯的迁移率却非常低。我们合成了几种具有吸电子和供电子取代基的红荧烯类似物，发现大多数取代的红荧烯在固态时不是平面的。此外，我们得出结论（基于实验和计算数据），即使母体红荧烯在溶液和薄膜中也不是平面的。该发现解释了为什么在红荧烯单晶中报道了高迁移率，但是红荧烯在薄膜中显示出非常低的场效应迁移率。在这项工作中获得的取代的红宝石比母红宝石具有更好的溶解性，甚至在溶剂蒸发后甚至形成薄膜而不结晶。因此，
• High-Yielding Synthesis and Full Spectroscopic Characterization of 5,6:11,12-Di-<i>o</i>-phenylenetetracene and Its Synthesis Intermediates
  作者：Tobias Wombacher、Sabine Foro、Jörg J. Schneider

  DOI：10.1002/ejoc.201501228

  日期：2016.1

  Herein we present a synthetic gram-scale route to 5,6:11,12-di-o-phenylenetetracene (DOPT, 8), which is a member of the class of cyclopenta-fused polycyclic aromatic hydrocarbons (CP-PAHs). Full analytical characterization of the title compound was carried out by IR, Raman, UV/Vis, and high-field 1H NMR spectroscopy, as well as by mass spectrometry. A unique double-elimination of phenylide moieties

  在这里，我们提出了一种合成克级路线，以 5,6:11,12-二邻苯并并四苯 (DOPT, 8)，这是环五稠合多环芳烃 (CP-PAHs) 类的成员。通过 IR、拉曼、UV/Vis 和高场 1 H NMR 光谱以及质谱法对标题化合物进行了全面的分析表征。作为关键反应步骤，独特的苯基部分双消除首次以高纯度和 >70% 的分离产率获得了 DOPT。在从 DOPT 前体中还原消除两个苯基后，环状 π 环系统发生再芳构化。讨论了该过程的两种替代反应途径。本文所述的合成方法可允许进一步开发标题化合物的化学，例如，