2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-O-(cyclohexylcarbonyl)-β-D-glucopyranose | 28114-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-O-(cyclohexylcarbonyl)-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 1-O-(cyclohexanecarbonyl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranose；[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl] cyclohexanecarboxylate
• CAS: 28114-42-3
• 化学式: C₂₁H₃₀O₁₁
• 分子量: 458.463
• InChiKey: IFLJGGROVRDUST-YRIDSSQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三-O-乙酰基-alpha-D-吡喃葡萄糖1,2-(乙基原乙酸酯) 、 环己甲酸 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-O-(cyclohexylcarbonyl)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-O-acylaldoses by the reaction of carboxylic acids with 1,2-orthoacetates, or with aldoses in the presence of triflouroacetic anhydride

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85601-3

文献信息

• Improved Synthesis of 1-O-Acyl-β-d-Glucopyranose Tetraacetates
  作者：Yu Chen、Huan Lu、Yanyu Chen、Wansheng Yu、Hui Dai、Xianhua Pan

  DOI：10.3390/molecules22040662

  日期：——

  An improved synthesis of 1-O-acyl glucosyl esters that avoids the use of expensive Ag reagents as well as the hydrolysis of unstable glucosyl bromides is reported. Notably, β-configuration products were obtained exclusively in good yields.

  据报道，一种改进的1-O-酰基葡糖基酯的合成避免了使用昂贵的Ag试剂以及不稳定的葡糖基溴化物的水解。值得注意的是，仅以高收率获得了β-构型产物。