2-丁基-1-(4-硝基苯基)丁-2,3-二烯-1-醇 | 1039769-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-丁基-1-(4-硝基苯基)丁-2,3-二烯-1-醇
• 英文名称: 2-butyl-1-(4-nitrophenyl)buta-2,3-dien-1-ol
• CAS: 1039769-32-8
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: KFBHWVZDKIRMHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-丁二烯-1-醇 、 2-丁基-1-(4-硝基苯基)丁-2,3-二烯-1-醇 在 三氟化硼乙醚 、 palladium(II) iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到3-butyl-2-(p-nitrophenyl)-4-(1',3'-butadien-2'-yl)-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  PdI2催化的偶联环化反应涉及两种不同的2,3-烯醇：4-（1'，3'-dien-2'-yl）-2,5-dihydrofuran衍生物的有效合成。

  摘要：

  两种不同的2,3-烯丙醇的过渡金属催化二聚偶联-环化反应提供了4-（1'，3'-dien-2'-yl）-2,5-二氢呋喃衍生物3。2-取代的2,3 -烯醇1环化形成2，5-二氢呋喃环，而2-未取代的2，3-烯醇2在4-位提供1，3-二烯单元。建议该反应通过羟钯，插入和β-羟基消除过程进行。通过消除β-羟基以高E立体选择性形成C ＝ C双键。

  DOI：

  10.1002/chem.200800167
• 作为产物：
  描述：

  1-溴庚-2-炔 、 对硝基苯甲醛 在 sodium iodide 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以66%的产率得到2-丁基-1-(4-硝基苯基)丁-2,3-二烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  2,3-烯丙醇与亲电子卤素试剂的亲电子相互作用研究：2,5-二氢呋喃，3-卤-3-烯酮或2-卤-2-烯基酮的选择性合成

  摘要：

  伯2,3-烯丙醇与碘（I 2）的反应可制得2,5-二氢呋喃，易得的1-芳基或1-甲基取代的2,3-烯丙醇与溴（Br 2），N-溴代琥珀酰亚胺（ NBS），I 2或N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）形成了不易获得但合成有用的3-卤代3-烯醛和2-卤代-2-烯基酮，具有良好的选择性，并通过X +与N的顺序亲电相互作用获得了良好的收率丙二烯部分，1，2-芳基或1，2-质子移位和H +消除过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800088