1-(2,6-二氯苯基)乙醇 | 53066-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2,6-二氯苯基)乙醇
• 中文别名: 右旋邻氯扁桃酸；新戊酸碘甲酯；L-邻氯扁桃酸；左旋邻氯扁桃酸；特戊酰碘甲酯
• 英文名称: 1-(2,6-dichlorophenyl)ethanol
• 英文别名: 1-(2,6-dichlorophenyl)ethan-1-ol
• CAS: 53066-19-6
• 化学式: C₈H₈Cl₂O
• 分子量: 191.057
• InChiKey: VUSOJMQVQGKPNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34-35℃
• 沸点：
  117-118°C 4mm
• 密度：
  1.323
• 闪点：
  117-118°C/4mm

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906299090
• 安全说明：
  S24/25
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,6-二氯苯基)乙醇 在 nickel(II) triflate 、 环己酮 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到2',6'-二氯苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  镍（II）催化转移脱氢可实现醇的无碱氧化

  摘要：

  据报道，醇的有效的镍（II）催化的转移脱氢氧化依赖环己酮作为形式氧化剂，不需要使用外部碱。该协议的合成用途通过结构复杂的天然产物的容易氧化得到证明。

  DOI：

  10.1039/d0cc03966g
• 作为产物：
  描述：

  2',6'-二氯苯乙酮 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 CH₂F₃O₃S^(1-)*C₉H₂₁Sn⁽¹⁺⁾ 、 氢气 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 32.0h， 以91%的产率得到1-(2,6-二氯苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  使用简单的路易斯酸锡 (IV) 进行多功能催化氢化。

  摘要：

  尽管受挫路易斯对（FLP）化学在过去十年中迅速发展，但其在催化氢化中的应用仍然依赖于结构相似的早期主族路易斯酸（LA）的狭窄家族，不可避免地对反应性、灵敏度和稳定性造成限制。底物范围。在此，我们描述了替代品 LA iPr3 SnOTf 的 FLP 介导的 H2 活化和催化氢化活性，它充当三烷基锡离子 iPr3 Sn+ 的替代品，并且可以由简单、廉价的起始材料快速轻松地制备。这种高度耐热的 LA 被发现能够氢化许多不同的不饱和官能团（这是迄今为止不基于硼的主族 FLP LA 所独有的），并且还表现出显着的耐湿性。

  DOI：

  10.1002/anie.201606639

文献信息

• Friedel-Crafts Reaction of Benzyl Fluorides: Selective Activation of CF Bonds as Enabled by Hydrogen Bonding
  作者：Pier Alexandre Champagne、Yasmine Benhassine、Justine Desroches、Jean-François Paquin

  DOI：10.1002/anie.201406088

  日期：2014.12.8

  Friedel–Crafts benzylation of arenes with benzyl fluorides has been developed. The reaction produces 1,1‐diaryl alkanes in good yield under mild conditions without the need for a transition metal or a strong Lewis acid. A mechanism involving activation of the CF bond through hydrogen bonding is proposed. This mode of activation enables the selective reaction of benzylic CF bonds in the presence of other benzylic

  已经开发了用苄基氟化物进行芳烃的弗里德尔-克拉夫茨苄基化反应。在温和的条件下，该反应可高收率地生成1,1-二芳基烷烃，而无需过渡金属或强路易斯酸。提出了一种通过氢键激活CF键的机理。这种活化方式能够在存在其他苄基离去基团的情况下使苄基CF键选择性反应。
• [EN] RENIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RÉNINE
  申请人：CADILA HEALTHCARE LTD

  公开号：WO2009087649A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  The present invention relates to novel renin inhibitors of general formula (1), novel intermediates involved in their synthesis, their pharmaceutically acceptable salts and pharmaceutical compositions containing them. The present invention also relates to a process of preparing compounds of general formula (1), their tautomeric forms, their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions containing them, and novel intermediates involved in their synthesis.

  本发明涉及一般式（1）的新型肾素抑制剂，涉及其合成中所涉及的新型中间体，其药学上可接受的盐以及含有它们的药物组合物。本发明还涉及一种制备一般式（1）化合物的方法，它们的互变异构形式，其药学上可接受的盐，含有它们的药物组合物，以及其合成中所涉及的新型中间体。
• [EN] (THIO)MORPHOLINE DERIVATIVES AS S1P MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE (THIO)MORPHOLINE MODULATEURS DE S1P
  申请人：ABBOTT HEALTHCARE PRODUCTS BV

  公开号：WO2011023795A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The present invention relates to (thio)morpholine derivatives of the formula (I), wherein R1 is selected from cyano, (2-4C)alkynyl, (1-4C)alkyl, (3-6C)cycloalkyl, (4-6C)cycloalkenyl, (6-8C)bicycloalkyl, (8-10C)bicyclic group, each optionally substituted with (1-4C)alkyl, phenyl, biphenyl, naphthyl, each optionally substituted with one or more substituents independently selected from halogen, (1-4C)alkyloptionally substituted with one or more fluoro atoms, (2-4C)alkynyl, (1-4C)alkoxy optionally substituted with one or more fluoro atoms,amino, di(1-4C)alkylamino, -SO2-(1-4C)alkyl, -CO-(1-4C)alkyl, -CO-O-(1-4C)alkyl, -NH-CO-(1-4C)alkyl and (3-6C)cycloalkyl, phenyl substituted with phenoxy, benzyl, benzyloxy, phenylethyl or monocyclic heterocycle, each optionally substituted with (1-4C)alkyl, monocyclic heterocycle optionally substituted with halogen, (1-4C)alkyl or with phenyl optionally substituted with (1-4C)alkyl, and bicyclic heterocycle optionally substituted with (1-4C)alkyl; A is selected from -CO-O-, -O-CO-, -NH-CO-, -CO-NH, -C=C-, -CCH3-O- and the linking group –Y-(CH2)n-X- wherein Y is attached to R1 and selected from a bond, -O-, -S-, -SO-, -SO2-, -CH2-O-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO-, -C=C-and -C≡C-; n is an integer from 1 to 10; and X is attached to the phenylene / pyridyl group and selected from a bond, -O-, -S-, -SO-, -SO2 -, -NH, -CO-, -C=C-and -C≡C-; ring structure B optionally contains one nitrogen atom; R2 is H, (1-4C)alkyl optionally substituted with one or more fluoro atoms, (1-4C)alkoxy optionally substituted with one or more fluoro atoms, or halogen; and R3 is (1-4C)alkylene-R5 wherein the alkylene group may be substituted with (CH2)2 to form a cyclopropyl moiety or one or two halogen atoms, or R3 is is (3-6C)cycloalkylene-R5 or -CO-CH2-R5, wherein R5 is -OH, -PO3H2, -OPO3H2, -COOH, -COO(1-4C)alkyl or tetrazol-5-yl; R4 is H or (1-4C)alkyl; R6 is one or more substituents independently selected from H, (1-4C)alkyl or oxo; W is -O-, -S-, -SO- or -SO2-; or a pharmaceutically acceptable salt, a solvate or hydrate thereof; with the proviso that the derivative of formula (I) is not 2-(4-ethylphenyl)-4-morpholinoethanol or 4-[4-(2-hydroxyethyl)-2-morpholinyl]benzeneacetonitrile or a pharmaceutically acceptable salt, a solvate or hydrate thereof. The compounds of the invention have affinity to S1P receptors and may be used in the treatment, alleviation or prevention of S1P receptor mediated diseases and conditions.

  本发明涉及公式（I）的（硫）吗啉衍生物，其中R1从氰基，（2-4C）炔基，（1-4C）烷基，（3-6C）环烷基，（4-6C）环烯基，（6-8C）双环烷基，（8-10C）双环基团中选择，每个基团可选择地取代为（1-4C）烷基，苯基，联苯基，萘基，每个基团可选择地取代为一个或多个取代基，独立选择自卤素，（1-4C）烷基可选择地取代为一个或多个氟原子，（2-4C）炔基，（1-4C）氧烷基可选择地取代为一个或多个氟原子，氨基，二（1-4C）烷基氨基，-SO2-（1-4C）烷基，-CO-（1-4C）烷基，-CO-O-（1-4C）烷基，-NH-CO-（1-4C）烷基和（3-6C）环烷基，苯基取代为苯氧基，苄基，苄氧基，苯乙基或单环杂环烃，每个基团可选择地取代为（1-4C）烷基，单环杂环烃可选择地取代为卤素，（1-4C）烷基或取代为苯基的苯基，可选择地取代为（1-4C）烷基，和双环杂环烃可选择地取代为（1-4C）烷基；A从-CO-O-，-O-CO-，-NH-CO-，-CO-NH，-C=C-，-CCH3-O-和连接基-Y-（CH2）n-X-中选择，其中Y连接到R1并从键，-O-，-S-，-SO-，-SO2-，-CH2-O-，-CO-，-O-CO-，-CO-O-，-CO-NH-，-NH-CO-，-C=C-和-C≡C-中选择；n是1到10的整数；X连接到苯基/吡啶基团并从键，-O-，-S-，-SO-，-SO2-，-NH，-CO-，-C=C-和-C≡C-中选择；环结构B可选择地含有一个氮原子；R2是H，（1-4C）烷基可选择地取代为一个或多个氟原子，（1-4C）氧烷基可选择地取代为一个或多个氟原子，或卤素；R3是（1-4C）烷基-R5，其中烷基基团可取代为（CH2）2形成环丙基基团或一个或两个卤素原子，或R3是（3-6C）环烷基-R5或-CO-CH2-R5，其中R5是-OH，-PO3H2，-OPO3H2，-COOH，-COO（1-4C）烷基或四唑-5-基；R4是H或（1-4C）烷基；R6是一个或多个取代基，独立选择自H，（1-4C）烷基或氧代基；W是-O-，-S-，-SO-或-SO2-；或其药学上可接受的盐，溶剂或水合物；但是，公式（I）的衍生物不是2-（4-乙基苯基）-4-吗啉乙醇或4-[4-（2-羟乙基）-2-吗啉基]苯乙腈或其药学上可接受的盐，溶剂或水合物。本发明的化合物具有对S1P受体的亲和力，可用于治疗、缓解或预防S1P受体介导的疾病和症状。
• Synthesis of α-aryl nitriles through B(C6F5)3-catalyzed direct cyanation of α-aryl alcohols and thiols
  作者：Gurusamy Rajagopal、Sung Soo Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.073

  日期：2009.5

  Various α-aryl nitriles have been prepared in excellent yield from the corresponding α-aryl alcohols employing 3 mol % of B(C6F5)3 (1) as Lewis acid catalyst and (CH3)3SiCN (TMSCN) as cyanide source. Cyano transfer from TMSCN to alcohol proceeds within short reaction time at rt. α-Aryl thiols also produce corresponding nitriles in good to excellent yield at reflux condition.

  使用3 mol％的B（C 6 F 5）3（1）作为路易斯酸催化剂和（CH 3）3 SiCN（TMSCN）作为氰化物，由相应的α-芳基醇以优异的产率制备了各种α-芳基腈。来源。在室温下，在短的反应时间内，从TMSCN转移到乙醇的氰基转移。在回流条件下，α-芳基硫醇还可以产生相应的腈，收率好至极好。
• 取代的环化合物及其使用方法和用途
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN104016979B

  公开（公告）日：2017-05-03

  本发明提供了取代的环化合物及其使用方法和用途。所述化合物为式(I)所示的化合物或式(I)所示化合物的立体异构体、几何异构体、互变异构体、氮氧化物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或它的前药。本发明还提供了包含所述化合物的药物组合物，所述化合物和所述药物组合物可以调节生物样本内的蛋白激酶活，用于防护、处理、治疗或减轻患者增殖性疾病。

表征谱图