methyl (phenyl 5-amino-9-O-benzyl-5-N,4-O-carbonyl-3,5-dideoxy-7,8-O-isopropylidene-2-thio-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate | 1093982-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (phenyl 5-amino-9-O-benzyl-5-N,4-O-carbonyl-3,5-dideoxy-7,8-O-isopropylidene-2-thio-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate
• CAS: 1093982-58-1
• 化学式: C₂₇H₃₁NO₈S
• 分子量: 529.611
• InChiKey: ZOFPUMNHKTWXTB-XUQAUMQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  101.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethysilyl)ethyl 2-O-benzoyl-6-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 、 methyl (phenyl 5-amino-9-O-benzyl-5-N,4-O-carbonyl-3,5-dideoxy-7,8-O-isopropylidene-2-thio-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到2-(trimethysilyl)ethyl 2-O-benzoyl-6-O-benzyl-3-O-(methyl 5-amino-9-O-benzyl-5-N,4-O-carbonyl-3,5-dideoxy-7,8-O-isopropylidene-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranoylonate)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Convergent Synthesis of GP1c Ganglioside Epitope

  摘要：

  In this report, we describe an efficient convergent synthesis of the GP1c glycolipid epitope, which is one of the most complex c-series gangliosides. The alpha(2,3) and alpha(2,8) sialylations were accomplished by use of 5N,4O-carbonyl and 7,8-O-isopropyliden as well as 5N,4O-carbonyl- and 7,8-di-O-chloroacetyl-protected sialyl donors in good yields with excellent alpha-selectivity, respectively. The two sialyl donors enable synthesis of the di- and trisialylgalactosides by simple glycosylation and deprotection. We synthesized the protected GP1c glycolipid epitope, which is a compact, rigid, branched structure, via direct coupling of tetarasaccharide and pentasaccharide units.

  DOI：

  10.1021/ja807482t
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 在 aluminum (III) chloride 、 硼烷-三甲胺络合物 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 methyl (phenyl 5-amino-9-O-benzyl-5-N,4-O-carbonyl-3,5-dideoxy-7,8-O-isopropylidene-2-thio-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  具有促进神经突生长生物学功能的棘皮性神经节苷脂 LLG-3 的全合成。

  摘要：

  棘皮性神经节苷脂 LLG-3 具有神经元活性的全合成是通过收敛策略完成的。2-羟乙基8- O -Me-α-sialoside 2的合成是从苯基7,8- di- O -Pico-thiosialoside 5 开始的，它可以化学选择性地去除吡啶甲酰基，然后是8中的甲基- ø -MeNeu5Ac部分使用化学选择性TMSCHN制备2 /的FeCl 3。为了制备末端二唾液酸单元，我们小组最初利用氧化酰胺化来有效构建 8- O的 α(2,11) 键-Me-Neu5Acα(2,11)Neu5Gc。在此，我们还证明合成的神经节苷脂 LLG-3 表现出对初级皮质神经元的神经元活性，并且生物活性优于神经节苷脂 DSG-A。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02692