dibutyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside phosphate | 943837-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: dibutyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside phosphate
• 英文别名: dibutyl (2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl) phosphate；[(2R,3S,4S,5R,6R)-2-[dibutoxy(oxido)phosphaniumyl]oxy-6-(hydroxymethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 943837-13-6
• 化学式: C₃₀H₄₃O₁₀P
• 分子量: 594.639
• InChiKey: OSPRVMORWMDICW-IXYVTWBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibutyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside phosphate 在 咪唑 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 3,4-di-O-benzyl-6-O-(triisopropylsilyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Protecting Group Manipulations on Glycosyl Phosphate Triesters

  摘要：

  Glucosyl and mannosyl phosphate triester building blocks were differentially protected by protecting group manipulations on competent glycosyl donors. Dibutyl 3,4-di-Obenzyl-6-O-(fluorenylmethoxycarbonyl)-2-O-pivaloyl-beta-D-glucopyranoside phosphate, not accessible by other methods, was prepared this way.

  DOI：

  10.1080/07328300701298204
• 作为产物：
  描述：

  dibutyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-6-O-triisopropylsilyl-α-D-mannopyranoside phosphate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到dibutyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside phosphate
  参考文献：
  名称：

  Protecting Group Manipulations on Glycosyl Phosphate Triesters

  摘要：

  Glucosyl and mannosyl phosphate triester building blocks were differentially protected by protecting group manipulations on competent glycosyl donors. Dibutyl 3,4-di-Obenzyl-6-O-(fluorenylmethoxycarbonyl)-2-O-pivaloyl-beta-D-glucopyranoside phosphate, not accessible by other methods, was prepared this way.

  DOI：

  10.1080/07328300701298204

文献信息

• Automated synthesis of lipomannan backbone α(1-6) oligomannoside via glycosyl phosphates: glycosyl tricyclic orthoesters revisited
  作者：Xinyu Liu、Reiko Wada、Siwarutt Boonyarattanakalin、Bastien Castagner、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1039/b804069a

  日期：——

  Glycosyl tricyclic orthoesters provide a versatile basis for the efficient generation of glycosyl phosphates, which are used in the automated synthesis of lipomannan backbone α(1-6) hexa-mannoside.

  甘糖三环膦提供了高效生成甘糖磷酸盐的多功能基础，这些甘糖磷酸盐被用于自动化合成脂甘露聚糖骨架的α(1-6)六甘露糖。