N-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)-3-phenylpropanamide | 1156900-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)-3-phenylpropanamide
• CAS: 1156900-68-3
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• mdl: MFCD11916163
• 分子量: 221.299
• InChiKey: IPWJRARESBERIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)-3-phenylpropanamide 在 basic zinc acetate 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 碳酸二乙酯 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 3-苯丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  锌催化的酰胺裂解和β-羟基乙酰胺的酯化

  摘要：

  剪切工具：Zn（OTf）2是一种有效的催化剂，用于选择性裂解氮原子上带有β-羟乙基的酰胺。该机制涉及N，O-酰基重排和酯交换。这种新的催化系统可用于丝氨酸残基胺侧的序列特异性肽键断裂。Tf ＝三氟甲磺酰基。

  DOI：

  10.1002/anie.201201789
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-羟基-1,1-二甲基乙基)肉桂酰胺 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以99%的产率得到N-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  硅藻土-聚苯胺负载的钯催化剂用于化学选择性加氢反应

  摘要：

  涂覆在硅藻土颗粒上的聚苯胺被用作负载钯催化剂的载体。这种杂化的Celite•PANI•Pd系统被用作化学选择性氢化反应的有效催化剂。该催化剂通过常用的光谱，分析技术进行表征，并针对环境条件下的氢化反应进行了研究。温和的反应条件可以控制反应，并在转化数上实现出色的选择性。碳-碳双键的氢化作用优于其他极性π-键系统，而不稳定的官能团（如苄基醚，苄基酯，氰基，硝基和卤素）不受影响。伯胺被转化为N，N‐二甲基胺与甲醛，香豆素的双键被选择性地氢化而不打开内酯官能团。

  DOI：

  10.1002/aoc.4767

文献信息

• Zinc-Catalyzed Amide Cleavage and Esterification of β-Hydroxyethylamides
  作者：Yusuke Kita、Yuji Nishii、Takafumi Higuchi、Kazushi Mashima

  DOI：10.1002/anie.201201789

  日期：2012.6.4

  Snipping tool: Zn(OTf)2 is an efficient catalyst for selective cleavage of amides bearing a β‐hydroxyethyl group on the nitrogen atom. The mechanism involves an N,O‐acyl rearrangement and transesterification. This new catalytic system can be applied to sequence‐specific peptide bond scission at the amine side of a serine residue. Tf=trifluoromethanesulfonyl.

  剪切工具：Zn（OTf）2是一种有效的催化剂，用于选择性裂解氮原子上带有β-羟乙基的酰胺。该机制涉及N，O-酰基重排和酯交换。这种新的催化系统可用于丝氨酸残基胺侧的序列特异性肽键断裂。Tf ＝三氟甲磺酰基。
• Celite-Polyaniline supported palladium catalyst for chemoselective hydrogenation reactions
  作者：Heta A. Patel、Maitreyee Rawat、Arun L. Patel、Ashutosh V. Bedekar

  DOI：10.1002/aoc.4767

  日期：2019.4

  Polyaniline coated on particles of celite is used as support to load palladium catalyst. This heterogenized Celite•PANI•Pd system, is used as an efficient catalyst for chemoselective hydrogenation reactions. The catalyst is characterized by usual spectral, analytical techniques and studied for hydrogenation reactions at ambient conditions. The mild reaction conditions allow the control over the reactions

  涂覆在硅藻土颗粒上的聚苯胺被用作负载钯催化剂的载体。这种杂化的Celite•PANI•Pd系统被用作化学选择性氢化反应的有效催化剂。该催化剂通过常用的光谱，分析技术进行表征，并针对环境条件下的氢化反应进行了研究。温和的反应条件可以控制反应，并在转化数上实现出色的选择性。碳-碳双键的氢化作用优于其他极性π-键系统，而不稳定的官能团（如苄基醚，苄基酯，氰基，硝基和卤素）不受影响。伯胺被转化为N，N‐二甲基胺与甲醛，香豆素的双键被选择性地氢化而不打开内酯官能团。