N-(2-hydroxyethyl)-3-phenylpropanamide | 51816-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(2-hydroxyethyl)-3-phenylpropanamide
• 英文别名: N-(2-hydroxyethyl)-3-phenylpropionamide
• CAS: 51816-46-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• mdl: MFCD03551094
• 分子量: 193.246
• InChiKey: VTJQZJIKUWFIAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hydroxyethyl)-3-phenylpropanamide 在 氯化亚砜 作用下， 生成 N-(2-chloro-ethyl)-3-phenyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Cassebaum,H.; Uhlig,K., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1973, vol. 315, # 6, p. 1057 - 1066

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2-hydroxyethyl)-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  강심 활성을 갖는 화합물 및 이를 함유하는 심부전 예방 또는 치료용 약학적 조성물

  摘要：

  本发明揭示了具有强心活性的化合物以及含有该化合物的药学组合物，根据本发明的含有该化合物的组合物对预防和治疗心力衰竭很有用。

  公开号：

  KR20150111825A

文献信息

• Broadly Applicable Ytterbium-Catalyzed Esterification, Hydrolysis, and Amidation of Imides
  作者：Céline Guissart、Andre Barros、Luis Rosa Barata、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01896

  日期：2018.9.7

  An efficient, broadly applicable, operationally simple, and divergent process for the transformation of imides into a range of carboxylic acid derivatives under mild conditions is reported. By simply using catalytic amounts of ytterbium(III) triflate as a Lewis acid promoter in the presence of alcohols, water, amines, or N,O-dimethylhydroxylamine, a broad range of imides is smoothly and readily converted

  报道了一种在温和条件下将酰亚胺转化为一系列羧酸衍生物的有效，广泛适用，操作简单和发散的方法。通过简单地使用催化量的镱（III），三氟甲磺酸，如醇的存在下，路易斯酸的启动子，水，胺，或Ñ，Ô -dimethylhydroxylamine，宽范围的酰亚胺是平滑且容易地转化为相应的酯，羧酸，酰胺和Weinreb酰胺的收率很高。该方法尤其使得容易裂解基于恶唑烷酮的助剂。
• Ammonia-borane as a Catalyst for the Direct Amidation of Carboxylic Acids
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Henry J. Hamann

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00591

  日期：2021.4.16

  Ammonia-borane serves as an efficient substoichiometric (10%) precatalyst for the direct amidation of both aromatic and aliphatic carboxylic acids. In situ generation of amine-boranes precedes the amidation and, unlike the amidation with stoichiometric amine-boranes, this process is facile with 1 equiv of the acid. This methodology has high functional group tolerance and chromatography-free purification

  氨硼烷可作为芳族和脂族羧酸直接酰胺化的有效亚化学计量（10％）预催化剂。胺-硼烷的原位生成是在酰胺化之前进行的，与化学计量的胺-硼烷的酰胺化不同，此过程易于加入1当量的酸。该方法具有较高的官能团耐受性和无色谱法纯化，但不适合酯化。已经开发了后者的特征以制备含羟基和硫醇的酰胺。
• [EN] METHOD AND APPARATUS FOR THE USE OF [11C] CARBON MONIXIDE IN LABELING SYNTHESIS BY PHOTO-INITIATED CARBONYLATION<br/>[FR] PROCEDE ET APPAREIL PERMETTANT L'UTILISATION DU MONOXYDE DE CARBONE [<11>C] DANS LA SYNTHESE DE MARQUAGE PAR CARBONYLATION A PHOTO-AMORÇAGE
  申请人：AMERSHAM PLC

  公开号：WO2005042441A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  Methods and reagents for photo-initiated carbonylation with carbon-isotope labeled carbon monoxide using amines and alkyl/aryl iodides are provided. The resultant carbon-isotope labeled amides are useful as radiopharmaceuticals, especially for use in Positron Emission Tomography (PET). Associated kits for PET studies are also provided.

  提供了一种利用胺和烷基/芳基碘化物进行碳同位素标记一氧化碳光引发羰基化的方法和试剂。所得的碳同位素标记酰胺可用作放射性药物，特别适用于正电子发射断层扫描（PET）。还提供了用于PET研究的相关套件。
• Photoinitiated Carbonylation with [¹¹C]Carbon Monoxide Using Amines and Alkyl Iodides
  作者：Oleksiy Itsenko、Tor Kihlberg、Bengt Långström

  DOI：10.1021/jo049934m

  日期：2004.6.1

  Photoinitiated radical carbonylation with [11C]carbon monoxide at low concentration was employed in syntheses of carbonyl-11C-labeled amides using alkyl iodides and amines as precursors. Eleven 11C-amides were synthesized in up to 74% decay-corrected radiochemical yields with reaction times of 400 s and with up to 95% conversion of carbon monoxide. Starting with 26.3 GBq of [11C]carbon monoxide, 10.6 GBq of

  以烷基碘和胺为前体，以低浓度的[ 11 C]一氧化碳进行光引发的自由基羰基化反应，用于羰基11 C标记的酰胺的合成。合成了11种11 C酰胺，其分解校正后的放射化学产率高达74％，反应时间为400 s，一氧化碳的转化率高达95％。从轰炸结束（35μA）起35分钟内，从26.3 GBq [ 11 C]一氧化碳开始，得到10.6 GBq 1-环己烷[ 11 C]羰基-4-苯基-哌嗪（15）。比放射性为192 GBq / μ摩尔在同一时间点。研究了溶剂的影响。所描述的过程扩展了可访问标记方法的范围。该方法还可用于制备13 C-和14 C-取代的化合物。
• Zinc-Catalyzed Amide Cleavage and Esterification of β-Hydroxyethylamides
  作者：Yusuke Kita、Yuji Nishii、Takafumi Higuchi、Kazushi Mashima

  DOI：10.1002/anie.201201789

  日期：2012.6.4

  Snipping tool: Zn(OTf)2 is an efficient catalyst for selective cleavage of amides bearing a β‐hydroxyethyl group on the nitrogen atom. The mechanism involves an N,O‐acyl rearrangement and transesterification. This new catalytic system can be applied to sequence‐specific peptide bond scission at the amine side of a serine residue. Tf=trifluoromethanesulfonyl.

  剪切工具：Zn（OTf）2是一种有效的催化剂，用于选择性裂解氮原子上带有β-羟乙基的酰胺。该机制涉及N，O-酰基重排和酯交换。这种新的催化系统可用于丝氨酸残基胺侧的序列特异性肽键断裂。Tf ＝三氟甲磺酰基。