4-Chloro-1-phenyl-4-(toluene-4-sulfinyl)-pentan-3-ol | 134970-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Chloro-1-phenyl-4-(toluene-4-sulfinyl)-pentan-3-ol
• 英文别名: 4-Chloro-4-(4-methylphenyl)sulfinyl-1-phenylpentan-3-ol
• CAS: 134970-66-4
• 化学式: C₁₈H₂₁ClO₂S
• 分子量: 336.883
• InChiKey: HSTABXRIMYVOKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Chloro-1-phenyl-4-(toluene-4-sulfinyl)-pentan-3-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 3-苯丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  α-氯-α-磺酰基酮的 Favorskii 重排和碳-碳键断裂：由醛和酮合成羧酸及其衍生物

  摘要：

  描述了一种通过 α-氯-α-磺酰基酮从醛和酮合成羧酸及其衍生物的方法。无环α-氯-α-磺酰基酮由醛和1-氯烷基对甲苯基亚砜以良好的总产率通过碳-碳偶联合成。环状 α-氯-α-磺酰基酮是由环状酮分三步以高总产率合成的。在胺的存在下，无环和环状 α-氯-α-磺酰基酮与氢化钠的 Favorskii 重排得到骨架重排的 β-磺酰胺，收率良好至极好。酰胺和α,β-不饱和酰胺由β-磺酰胺合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2339
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 1-chloroethyl p-tolyl sulfoxide 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-Chloro-1-phenyl-4-(toluene-4-sulfinyl)-pentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  由羰基化合物和1-氯烷基对甲苯基亚砜与碳-碳键形成的新合成2-硫烷基烯丙基醇和α-硫烷基酮。

  摘要：

  1-氯烷基对甲苯基亚砜的α-亚磺酰基锂的锂在低温下与酮或醛的反应以几乎定量的产率得到加合物。在NaI存在下，在丙酮中用三氟乙酸酐（TFAA）处理酮衍生的加合物，得到的α-硫烷基烯丙基醇的收率好于定量。另一方面，用TFAA和NaI处理衍生自醛的加合物导致形成α-硫烷基酮和/或α-硫烷基烯丙基醇。这些反应提供了一种良好的方法，该方法可以分两步以高收率从具有碳-碳键形成的酮和醛合成上述化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1734

文献信息

• Favorskii rearrangement of α-chloro β-keto sulfones with amines: a new synthesis of amides and α,β-unsaturated amides from aldehydes and ketons
  作者：Tsuyoshi Satoh、Kazuko Oguro、Jun-ichi Shishikura、Naomi Kanetaka、Reiko Okada、Koji Yamakawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91645-9

  日期：1992.3

  The Favorskii rearrangement of α-chloro β-keto sulfones, which are easily synthesized from aldehydes and ketones, with amines gives β-sulfonyl amides in good yield. These β-sulfonyl amides are converted to amides and α,β-unsaturated amides by reduction or elimination of the sulfonyl group.

  很容易由醛和酮与胺合成的α-氯代β-酮砜的Favorskii重排反应可得到高产率的β-磺酰基酰胺。通过还原或消除磺酰基，将这些β-磺酰基酰胺转化为酰胺和α，β-不饱和酰胺。
• Lithium-Chlorine Exchange Reaction of α-Chloro α-Sulfonyl Ketones
  作者：Tsuyoshi Satoh、Jun-ichi Shishikura、Yasumasa Hayashi、Koji Yamakawa

  DOI：10.1246/cl.1992.381

  日期：1992.3

  Lithium-chlorine exchange of α-chloro α-sulfonyl ketones, easily prepared from 1-chloroalkyl aryl sulfoxides and aldehydes in good yields, with n-butyllithium gave α-sulfonyl ketones in high yields. Some trials to trap the enolate intermediate were carried out.

  α-氯代α-磺酰基酮很容易由1-氯烷基芳基亚砜和醛以良好的产率制备，与正丁基锂进行锂-氯交换可高产率地得到α-磺酰基酮。进行了一些捕获烯醇化物中间体的试验。
• 1-Chloroalkyl p-tolyl sulfoxides as useful agents for homologation of carbonyl compounds: conversion of carbonyl compounds to .alpha.-hydroxy acids, esters, and amides and .alpha.,.alpha.'-dihydroxy ketones
  作者：Tsuyoshi Satoh、Kenichi Onda、Koji Yamakawa

  DOI：10.1021/jo00013a011

  日期：1991.6

  One-carbon homologation of carbonyl compounds to alpha-hydroxy acids, esters, and amides by the use of 1-chloroalkyl p-tolyl sulfoxide as a hydroxycarbonyl anion equivalent is reported. Oxidation of the vinyl chlorides, the intermediates of the above-mentioned method, with osmium tetraoxide gives alpha,alpha'-dihydroxy ketones which are found in biologically active natural products such as cortisone and adriamycin.
• A novel synthesis of haloalkenes from aldehydes with carbon-carbon coupling
  作者：Tsuyoshi Satoh、Norifumi Itoh、Ken-ichi Onda、Yasushi Kitoh、Koji Yamakawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91653-8

  日期：1992.3

  Treatment of alpha-halo beta-mesyloxy sulfoxides, easily synthesized from aldehydes and 1-haloalkyl aryl sulfoxides in two steps, with n-BuLi at -78-degrees-C gives haloalkenes in good yields.
• SATOH, TSUYOSHI;ONDA, KEN-ICHI;YAMAKAWA, KOJI, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N3, C. 4129-4134
  作者：SATOH, TSUYOSHI、ONDA, KEN-ICHI、YAMAKAWA, KOJI

  DOI：——

  日期：——