3-[[[3,5-二(三氟甲基)苯基]甲基]氨基]-4-[[(1R,2R)-2-(二甲基氨基)环己基]氨基]-3-环丁烯-1,2-二酮 | 1449676-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-[[[3,5-二(三氟甲基)苯基]甲基]氨基]-4-[[(1R,2R)-2-(二甲基氨基)环己基]氨基]-3-环丁烯-1,2-二酮
• 英文名称: 3-((3,5-Bis(trifluoromethyl)benzyl)amino)-4-(((1R,2R)-2-(dimethylamino)cyclohexyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione
• 英文别名: 3-[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]methylamino]-4-[[(1R,2R)-2-(dimethylamino)cyclohexyl]amino]cyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 1449676-73-6
• 化学式: C₂₁H₂₃F₆N₃O₂
• 分子量: 463.423
• InChiKey: QUEMAAMAMUFDGW-HUUCEWRRSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3-{[3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl]}amino-4-{[(R,R)-2-aminocyclohexyl]amino}cyclobut-3-ene-1,2-dione 在 甲酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 以24%的产率得到3-[[[3,5-二(三氟甲基)苯基]甲基]氨基]-4-[[(1R,2R)-2-(二甲基氨基)环己基]氨基]-3-环丁烯-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  环丁酮对硝基烯烃的对映选择性有机催化迈克尔加成反应

  摘要：

  除环扩环和断裂反应外，环丁酮的合成应用很少。在本文中，据报道2-硝基环丁酮衍生物向硝基烯烃的高效非对映和对映选择性有机催化迈克尔加成反应，从而允许立体控制生成“全碳”四元中心。该方法既依赖于布朗斯台德碱/氢键供体双功能有机催化剂的使用，也依赖于具有仲酰胺部分的环丁酮的特定稳定和活化。发现该反应很好地适应了广泛范围的底物，从而允许控制多达三个连续的立体发生中心。这项工作开辟了新的综合机会。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200658
• 作为试剂：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-N(咪唑)-(4-甲基苯磺酰基)-L-组氨酸 在 3-[[[3,5-二(三氟甲基)苯基]甲基]氨基]-4-[[(1R,2R)-2-(二甲基氨基)环己基]氨基]-3-环丁烯-1,2-二酮 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 1-(tert-butyl) 3-methyl (R)-5-((S)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)-4-oxo-5-((1-tosyl-1H-imidazol-4-yl)methyl)-4,5-dihydro-1H-pyrrole-1,3-dicarboxylate 、
  参考文献：
  名称：

  通过Mannich型有机催化将Δ2-吡咯啉-4-酮加到Isatin亚胺上来构建四联取代的立体立体中心

  摘要：

  外消旋Δ 2 -吡咯啉-4-酮（即4-吡咯酮类）中，从两个步骤容易获得ñ -保护的α -氨基酸，离岗organocatalysed不对称曼尼希型除靛红衍生的酮亚胺，得到非外消旋的羟吲哚-Δ 2 -吡咯啉-4-酮加合物，立体选择性（高达96％ee值，博士≥15：1）。羟吲哚-吡咯烷酮产品具有邻近的四取代碳立体中心。所开发的方案具有广泛的底物范围，并且可以耐受4-吡咯烷酮中C-5位置以及异亚胺中N-1和C-5 / 7位置的各种取代基。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701384

文献信息

• Bifunctional Squaramides as Organocatalysts for Lactide Polymerization: Catalytic Performance and Comparison with Monofunctional Analogues
  作者：David Specklin、Frédéric Hild、Li Chen、Lucas Thévenin、Maxime Munch、Françoise Dumas、Franck Le Bideau、Samuel Dagorne

  DOI：10.1002/cctc.201700272

  日期：2017.8.9

  were prepared and shown to be suitable polymerization organocatalysts for the controlled ring-opening polymerization (ROP) of l-lactide (l-LA) in the presence of an alcohol source such as BnOH (which acts as an initiator) to afford chain-length-controlled and narrow-dispersion poly(l-lactide) (PLLA) under mild reaction conditions. The ROP experimental and polymer analysis data are consistent with the

  制备了胺官能化的方酰胺 1和2，它们在醇源（例如BnOH）的存在下显示出是适用于1-丙交酯（1 -LA）受控开环聚合（ROP）的聚合有机催化剂。引发剂）以在温和的反应条件下提供链长受控和窄分散的聚（l-丙交酯）（PLLA）。ROP实验和聚合物分析数据与1和2的作用一致作为双功能氢键（HB）催化剂，由于具有双重HB受体和施主特性，能够活化丙交酯单体和引发剂BnOH。相比之下，由于没有吸电子NH取代基，氨基squaramide  3是1的直接类似物，但HB供体较弱，丙交酯的ROP活性很小，这突出了本系统中单体通过HB活化的关键作用。与氨基方酸1和2不同 ，相关的单官能方酸 4和5在BnOH存在下在1 -LA ROP中没有活性，但是添加了NEt 3作为外部HB受体，允许ROP继续进行定义明确的PLLA。在存在BnOH的情况下，由1和2介导的丙交酯ROP最有可能利用活化的单体/活化的链端机制进行协同双活化。