prop-2-enyl (2R)-3-[[8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-(dimethylsulfamoyl)quinolin-2-yl]methylsulfanyl]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoate | 1057692-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: prop-2-enyl (2R)-3-[[8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-(dimethylsulfamoyl)quinolin-2-yl]methylsulfanyl]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 1057692-35-9
• 化学式: C₄₉H₅₁N₃O₇S₂Si
• 分子量: 886.177
• InChiKey: BEUGLKLXSYUJLK-QLKFWGTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.29
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-enyl (2R)-3-[[8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-(dimethylsulfamoyl)quinolin-2-yl]methylsulfanyl]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoate 在 四(三苯基膦)钯 、 苯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(((8-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-5-(N,N-dimethylsulfamoyl)quinolin-2-yl)methyl)thio)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  以识别域为重点的化学传感器：蛋白质激酶活性的多功能且高效的报告基因

  摘要：

  在激酶的催化下，丝氨酸/苏氨酸和酪氨酸磷酸化是细胞内调节的重要机制。因此，轻松监测激酶活性的分析在学术和制药环境中都至关重要。我们之前开发了基于 sulfonamido-oxine (Sox) 的荧光肽，遵循 β 转聚焦 (BTF) 设计，用于在体外和细胞裂解物中连续测定激酶活性。含 Sox 的肽磷酸化后，发色团与 Mg (2+) 结合并发生螯合增强荧光 (CHEF)。尽管该设计已成功应用于多种激酶传感器的开发，但一个内在限制是只能使用磷酸化残基的 C 端或 N 端残基来推导出对目标激酶的特异性。为了解决这个限制，一个新的，开发的识别域聚焦 (RDF) 策略也依赖于 CHEF。在这种方法中，通过使用基于 Sox 的衍生物对半胱氨酸残基进行烷基化以提供称为 C-Sox 的氨基酸，消除了对受限 β-转角基序的要求。RDF 设计允许包含扩展的结合决定簇，以最大限度地提高同源激酶的识别率，现在允许构建用于各种代表性

  DOI：

  10.1021/ja8046188
• 作为产物：
  描述：

  8-hydroxy-2-methyl-quinoline-5-sulfonyl chloride 在 咪唑 、 selenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四溴化碳 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 prop-2-enyl (2R)-3-[[8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-(dimethylsulfamoyl)quinolin-2-yl]methylsulfanyl]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  设计和合成蛋白质磷酸酶的荧光活性探针。

  摘要：

  蛋白质磷酸酶与蛋白质激酶协同作用，以调节和维持磷酸化蛋白质组。然而，直接监测磷酸酶的酶活性的化学工具目录已经落后于它们的激酶对应物。在本章中，我们提供了用于重新利用磷酸化敏感的磺酰氨基-氧肟荧光团（称为Sox）的方案，以提供磷酸酶的直接活性探针。使用经过验证的活性探针，可以使用重组酶进行抑制剂筛选，并且可以在未分级分离的细胞裂解物中研究磷酸酶在细胞信号传导中的作用。

  DOI：

  10.1016/bs.mie.2019.02.002