N-[4-[4-(heptamethyleneimino)-1-hydroxybutyl]phenyl]methanesulfonamide | 100632-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[4-[4-(heptamethyleneimino)-1-hydroxybutyl]phenyl]methanesulfonamide
• 英文别名: N-[4-[4-(azocan-1-yl)-1-hydroxybutyl]phenyl]methanesulfonamide
• CAS: 100632-84-6
• 化学式: C₁₈H₃₀N₂O₃S
• 分子量: 354.514
• InChiKey: UGDCIRFXDOXNFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108.5-110 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  523.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  七亚甲基亚胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N-[4-[4-(heptamethyleneimino)-1-hydroxybutyl]phenyl]methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  具有III类抗心律不齐活性的N-[（ω-氨基-1-羟基烷基）苯基]甲磺酰胺衍生物。

  摘要：

  已发现N- [4- [4-（乙基庚基氨基）-1-羟基丁基]苯基]甲磺酰胺盐e，（E）-2-丁烯二酸盐（2：1）盐（富马酸依布利特2E）具有III类抗心律不齐活性。在设计用于评估潜在抗心律不齐药物的心脏电生理的体外兔心脏组织制剂中，它选择性地延长了乳头肌的有效不应期。在体内，它增加了犬心脏的心室不应期，并防止了心肌梗塞后3-9天由程序性电刺激引起的心律失常。本文介绍了2E和一系列相关化合物的合成。这些化合物的心脏电生理学的体外评估使我们能够确定该系列中III类抗心律不齐活性的结构要求。还描述了2E和一种更有效的类似物对犬心肌程序性电刺激诱发的梗塞后晚期心律不齐的抗心律不齐活性的评估。将该活性与III类抗心律不齐药索他洛尔进行了比较。在该模型中，化合物2E似乎与索他洛尔一样有效，效力比索他洛尔高10-30倍。

  DOI：

  10.1021/jm00105a048

文献信息

• N-(Aminoalkylphenyl)sulfonamides their preparation and therapeutic use
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0164865B1

  公开（公告）日：1988-12-21
• HESTER, JACKSON B.;GIBSON, J. KENNETH;CIMINI, MADELINE G.;EMMERT, D. EDWA+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 308-315
  作者：HESTER, JACKSON B.、GIBSON, J. KENNETH、CIMINI, MADELINE G.、EMMERT, D. EDWA+

  DOI：——

  日期：——
• ANTIARRHYTHMIC TERTIARY AMINE-ALKENYL-PHENYL-ALKANESULFONAMIDES
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0484378A1

  公开（公告）日：1992-05-13
• US5155268A
  申请人：——

  公开号：US5155268A

  公开（公告）日：1992-10-13
• US5405997A
  申请人：——

  公开号：US5405997A

  公开（公告）日：1995-04-11