trichloroethoxycarbonylisothiocyanate | 56539-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 异硫氰酸盐
• 英文名称: trichloroethoxycarbonylisothiocyanate
• 英文别名: 2,2,2-trichloroethyl N-(sulfanylidenemethylidene)carbamate
• CAS: 56539-09-4
• 化学式: C₄H₂Cl₃NO₂S
• 分子量: 234.49
• InChiKey: IVVXTYFCBSBQNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(苯基亚甲基)-环己胺 、 trichloroethoxycarbonylisothiocyanate 以 乙醚 为溶剂， 反应 72.0h， 以63%的产率得到3-Cyclohexyl-4-phenyl-N-<(2,2,2-trichlorethoxy)carbonyl>-1,3-thiazetidin-2-imin
  参考文献：
  名称：

  Goerdeler, Joachim; Ho, Chuen-huei, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 4, p. 1297 - 1308

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  potassium thioacyanate 、 氯甲酸-2,2,2-三氯乙酯 在 吡啶 、 potassium acetate 作用下， 反应 9.0h， 生成 trichloroethoxycarbonylisothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  脱氧核胍 (DNG) 寡聚体的固相合成和八聚胸苷寡聚体与 DNA 寡聚体结合保真度的熔点和圆二色性分析

  摘要：

  报道了一种实用的固相合成脱氧核胍 (DNG)，一种带正电荷的 DNA 骨架类似物。DNG 固相合成中的核苷偶联步骤涉及末端 3'-胺对电子激活的 5'-碳二亚胺的攻击，以产生受保护的胍核苷间键。活性碳二亚胺是通过汞 (II) 从不对称取代的硫脲中提取硫而原位合成的，其中一个取代基是吸电子保护基团，另一个是 5'-核苷单体。除了碳化二亚胺之外，这还会产生硫化汞沉淀物，该沉淀物积聚在固体载体的孔中，限制溶剂和试剂的进入并降低每个连续循环的偶联产率。这一障碍通过一个简单的洗涤步骤来克服，该步骤涉及一种苯硫酚溶液，该溶液很容易去除汞盐。将这一步添加到循环中使 DNG 低聚物能够合成...

  DOI：

  10.1021/ja984212w

文献信息

• Synthesis, molecular structure exploration and <i>in vitro</i> cytotoxicity screening of five novel N, N′- disubstituted thiocarbamide derivatives
  作者：Sunil K. Pandey、Seema Pratap、Gaia Gozzi、Gaetano Marverti、R. J. Butcher

  DOI：10.1080/10426507.2018.1452234

  日期：2018.8.3

  2-methoxy-4-nitroaniline, 3-nitroaniline, respectively, for the first four and by the reaction of 2, 2, 2-trichloroethoxycarbonyl chloroformate with naphthyl amine for the last compound. These compounds were fully characterized by using various spectroscopic (FT-IR, 1H and 13C NMR) and single crystal X-ray studies of H2L1 and H2L5. In the crystal structure of both the compounds the (C˭S) and (C˭O) groups are

  图形摘要摘要 五种 N,N"-取代的硫脲的合成，即 N-(萘基)-N"-(戊氧羰基)硫脲 (H2L1)、N-(2-Chloro-4-硝基苯基)-N"-(pentoxycarbonyl) )硫脲(H2L2)、N-(2-甲氧基-4-硝基苯基)-N"-(戊氧羰基)硫脲(H2L3)、N-(3-硝基苯基)-N"-(戊氧羰基)硫脲(H2L4)和N- (萘基)-N"-(2, 2, 2-三氯乙氧基羰基)硫脲 (H2L5) 是通过氯甲酸戊氧基羰基酯与萘胺、2-氯-4-硝基苯胺、2-甲氧基-4-硝基苯胺、3-硝基苯胺，分别为前四个和由氯甲酸 2, 2, 2-三氯乙氧基羰基与萘胺反应为最后一个化合物。这些化合物通过使用各种光谱 (FT-IR, H2L1 和 H2L5 的 1H 和 13C NMR）和单晶 X 射线研究。在这两种化合物的晶体结构中，(C˭S) 和 (C˭O) 基团通过 CN 键相互反式。H2L1
• Structural, Hirshfeld surface and <i>in vitro</i> cytotoxicity evaluation of five new N-aryl-N’<i>-</i>alkoxycarbonyl thiocarbamide derivatives
  作者：Sunil K. Pandey、Seema Pratap、Sunil K. Rai、Gaetano Marverti

  DOI：10.1080/10426507.2020.1756809

  日期：2020.10.2

  Abstract Five new compounds, N-(2, 4-dichlorophenyl)-N’-(methoxycarbonyl) thiocarbamide (1), N-(2, 4-dichlorophenyl)-N’-(ethoxycarbonyl) thiocarbamide (2), N-(2, 4-dichlorophenyl)-N’-(2, 2, 2-trichloroethoxycarbonyl) thiocarbamide (3), N-(2,4-dichlrophenyl)-N’-(pentoxycarbonyl) thiocarbamide (4) and N-(4-nitrophenyl)-N’-(pentoxycarbonyl) thiocarbamide (5), have been synthesized by the reaction of various

  已经使用 Hirshfeld 表面及其相关的两个分子详细研究了化合物分子结构中分子间相互作用（C–H…S、C–H…O 和 N–H…S）的存在。维指纹图。在一组七种人类癌细胞系（宫颈癌（2008，C13*）、结直肠癌（HT29 和 HCT116）和卵巢癌（A2780、A2780/CP 和 IGROV-1））上评估的合成化合物的体外细胞毒性筛选表明显着的抑制作用。图形摘要 在一组七种人类癌细胞系（宫颈癌（2008，C13*）、结直肠癌（HT29 和 HCT116）和卵巢癌（A2780、A2780/CP 和 IGROV-1））上评估的合成化合物的体外细胞毒性筛选表明显着的抑制作用。图形摘要 在一组七种人类癌细胞系（宫颈癌（2008，C13*）、结直肠癌（HT29 和 HCT116）和卵巢癌（A2780、A2780/CP 和 IGROV-1））上评估的合成化合物的体外细胞毒性筛选表明显着的抑制作用。图形摘要
• Synthesis of protected guanidinium linked dinucleoside incorporable into an oligonucleotide using solid phase DNA methodology
  作者：Dinesh A. Barawkar、Barry Linkletter、Thomas C. Bruice

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00251-0

  日期：1998.6

  The synthesis of novel fully protected guanidinium linked dinucleoside for incorporation into oligonucleotide using solid-phase DNA synthesis methodology was developed. The three different protecting groups selected allow different deprotection conditions.

  开发了使用固相DNA合成方法合成新的完全保护的胍连接的二核苷以掺入寡核苷酸中。选择的三个不同的保护基允许不同的脱保护条件。
• Synthesis of a bicyclic model for the marine hepatotoxin cylindrospermopsin
  作者：Barry B Snider、Thomas C Harvey

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00872-a

  日期：1995.6

  A double Michael addition of ammonia to dienone 9 to give piperidinone 10 and the reaction of diamine 16 with isothiocyanate 19 to give protected guanidine 18 are the key transformations in a ten-step synthesis of the cylindrospermopsin model 22.
• Deoxynucleic Guanidine/Peptide Nucleic Acid Chimeras:  Synthesis, Binding and Invasion Studies with DNA
  作者：Dinesh A. Barawkar、Yan Kwok、Thomas W. Bruice、Thomas C. Bruice

  DOI：10.1021/ja000022l

  日期：2000.6.1

  A fully automated solid-phase synthetic procedure for incorporation of positively charged guanidinium linkages into otherwise neutral PNA sequences has been employed. These DNG/PNA chimeras form [(DNG/PNA)(2). DNA] triplexes upon binding to single strand or duplex DNA (with accompanying D-loop for the latter). The [(DNG/PNA)(2) . DNA] triplexes of DNG/PNA T-10, with DNA dA(10), are more stable than DNA DNA triplexes [(T-10)(2). dA(10)]. The binding of DNG/PNA chimera with guanidinium linkages on both ends, with single strand length-matched complementary DNA under thermal melt conditions and with longer double strand DNA under isothermal conditions is sequence specific. The association process of DNG/PNA chimera with single strand DNA and strand invasion of longer ds-DNA is faster than the association of PNA, with the same DNA targets, as evident by thermal hysteresis and gel retardation under isothermal conditions. The sequence specific and faster strand invasion of DNG/PNA may extend the potential utility of PNA in diagnostics, biomolecular probes, and antisense/antigene therapeutics.