N,N-二己基苄胺 | 4393-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N-二己基苄胺
• 英文名称: N,N-di(hexyl)benzylamine
• 英文别名: benzyldihexylamine；N-Benzyldihexylamin；N-benzyl-N-hexylhexan-1-amine
• CAS: 4393-08-2
• 化学式: C₁₉H₃₃N
• 分子量: 275.478
• InChiKey: HDWXKLPJIIPHEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  185 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  0.8705 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二己基苄胺 在 platinum(IV) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 二已胺
  参考文献：
  名称：

  King; Work, Journal of the Chemical Society, 1940, p. 1314

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二已胺 在 草酰氯 、 氢气 、 三乙胺 、 tris(2,6-difluorophenyl)borane 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 70.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 23.0h， 生成 N,N-二己基苄胺
  参考文献：
  名称：

  受挫的路易斯对催化酰胺氢化：卤化物在无金属氢活化中作为活性路易斯碱

  摘要：

  介绍了一种以草酰氯为活化剂、氢气为最终还原剂的羧酸酰胺无金属还原方法。该反应通过 B(2,6-F2-C6H3)3 与作为路易斯碱的氯化物组合进行氢分解而进行。密度泛函理论计算支持卤化物作为活性路易斯碱组分在受挫的路易斯对介导的氢活化中的前所未有的作用。该反应对叔苯甲酸酰胺和 α-支链甲酰胺显示出广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b12997

文献信息

• Reductive Alkylation of Azides and Nitroarenes with Alcohols: A Selective Route to Mono- and Dialkylated Amines
  作者：Ishani Borthakur、Milan Maji、Abhisek Joshi、Sabuj Kundu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02625

  日期：2022.1.7

  Herein, we demonstrated an efficient protocol for reductive alkylation of azides/nitro compounds via a borrowing hydrogen (BH) method. By following this protocol, selective mono- and dialkylated amines were obtained under mild and solvent-free conditions. A series of control experiments and deuterium-labeling experiments were performed to understand this catalytic process. Mechanistic studies suggested

  在这里，我们展示了一种通过借氢 (BH) 方法对叠氮化物/硝基化合物进行还原烷基化的有效方案。通过遵循该协议，在温和且无溶剂的条件下获得了选择性的单烷基化胺和二烷基化胺。进行了一系列对照实验和氘标记实验以了解这一催化过程。机理研究表明，Ir(III)-H 是该反应的活性中间体。KIE 研究表明，酒精的 C-H 键断裂可能是限速步骤。值得注意的是，这种无溶剂策略揭示了大约 5600 的高 TON。基于动力学研究和控制实验，提出了一种金属-配体协同机制。
• First example of direct reductive amination of aldehydes with primary and secondary amines catalyzed by water-soluble transition metal catalysts
  作者：André Robichaud、Abdelaziz Nait Ajjou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.153

  日期：2006.5

  selective direct reductive amination of aldehydes with primary and secondary amines in water using gaseous hydrogen and water-soluble catalysts is developed. The catalytic system formed in situ from Pd(PhCN)2Cl2 and 2,2′-biquinoline-4,4′-dicarboxylic acid dipotassium salt (BQC), allows full conversion of aldehydes and the formation of desired alkylated amines with excellent yields and selectivities

  开发了一种空前的高效，高选择性，使用气态氢和水溶性催化剂的水中的醛与伯胺和仲胺直接还原胺化方法。由Pd（PhCN）2 Cl 2和2,2'-联喹啉-4,4'-二羧酸二钾盐（BQC）原位形成的催化系统可实现醛的完全转化并以优异的收率形成所需的烷基化胺和选择性。该催化体系是稳定的，可以循环使用三遍而不会失去活性。
• Ruthenium-catalyzed Formation of Tertiary Amines from Nitriles and Alcohols
  作者：Saiwen Liu、Ru Chen、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1246/cl.2011.489

  日期：2011.5.5

  A ruthenium-catalyzed tertiary-amine formation was developed using the borrowing hydrogen strategy. Various tertiary amines were obtained efficiently from nitriles and primary alcohols. Two possibl...

  使用借氢策略开发了钌催化的叔胺形成。从腈和伯醇中可以有效地获得各种叔胺。两种可能...
• Iridium-Catalyzed Alkylation of Amine and Nitrobenzene with Alcohol to Tertiary Amine under Base- and Solvent-Free Conditions
  作者：Chao Li、Ke-feng Wan、Fu-ya Guo、Qian-hui Wu、Mao-lin Yuan、Rui-xiang Li、Hai-yan Fu、Xue-li Zheng、Hua Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03137

  日期：2019.2.15

  and green method for the selective synthesis of tertiary amines has been developed that involves iridium-catalyzed alkylation of various primary amines with aromatic or aliphatic alcohols. Notably, the catalytic protocol enables this transformation in the absence of additional base and solvent. Furthermore, the alkylation of nitrobenzene with primary alcohol to tertiary amine has also been achieved by

  在此，已经开发了一种用于选择性合成叔胺的有效且绿色的方法，该方法涉及用芳族或脂族醇进行的铱催化的各种伯胺的烷基化。值得注意的是，催化方案能够在不存在额外的碱和溶剂的情况下实现这种转化。此外，硝基苯与伯醇烷基化为叔胺也已通过相同的催化体系实现。进行了氘标记实验和一系列对照实验，结果表明在烷基化过程中可能存在分子间借氢途径。
• Mild Nonepimerizing <i>N</i>-Alkylation of Amines by Alcohols without Transition Metals
  作者：Claire Guérin、Véronique Bellosta、Gérard Guillamot、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol201351a

  日期：2011.7.1

  A one-pot two-step sequence involving an oxidation/imine-iminium formation/reduction allowed the N-alkylation of amines by alcohols without any epimerization when optically active alcohols and amines are involved in the process.

  当涉及光学活性醇和胺时，涉及氧化/亚胺-亚胺形成/还原的一锅两步序列允许胺被醇的N-烷基化而没有任何差向异构化。