o-tolylpropynoic acid prop-2-ynyl ester | 841205-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-tolylpropynoic acid prop-2-ynyl ester
• 英文别名: prop-2-yn-1-yl 3-(o-tolyl)propiolate；Prop-2-ynyl 3-(2-methylphenyl)prop-2-ynoate；prop-2-ynyl 3-(2-methylphenyl)prop-2-ynoate
• CAS: 841205-63-8
• 化学式: C₁₃H₁₀O₂
• 分子量: 198.221
• InChiKey: DQFOKGFVJAIKAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34.0-35.2 °C
• 沸点：
  305.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酰叠氮 、 o-tolylpropynoic acid prop-2-ynyl ester 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到(1-tosyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl 3-(o-tolyl)propiolate
  参考文献：
  名称：

  Rh(II) 催化的 1,2,3-三唑基丙炔酸酯和吲哚的脱氮级联：获得丁烯内酯系留的同色胺

  摘要：

  已开发出一种高效的 Rh(II) 催化吲哚与 1,2,3-三唑基丙炔酸酯的脱氮反应。这种方法可以在操作简单的条件下轻松获得丁烯内酯系留的同色胺，并具有广泛的底物范围。总的来说，反应序列涉及以亲核级联方式形成三个新键（两个 C-C 和一个 C-O）。此外，还证明了这些衍生物的分子内重排为热力学更稳定的丁烯内酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01215
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基甲苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 o-tolylpropynoic acid prop-2-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过阳离子[Rh（I）（H8-binap）]催化的交叉炔烃环三聚反应，对映选择性地合成轴向手性邻苯二甲酸酯。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461533

文献信息

• Rh(II)-catalyzed Denitrogenative Cascade of 1,2,3-Triazolyl Propiolates and Indoles: Access to Butenolide Tethered Homotryptamines
  作者：Kuntal Pal、Chandra M. R. Volla

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01215

  日期：2021.6.4

  This methodology provides facile access to butenolide tethered homotryptamines in good to excellent yields under operationally simple conditions and features a broad substrate scope. Overall, the reaction sequence involves the formation of three new bonds (two C–C and one C–O) in a nucleophilic cascade manner. Additionally, an intramolecular rearrangement of these derivatives to thermodynamically more

  已开发出一种高效的 Rh(II) 催化吲哚与 1,2,3-三唑基丙炔酸酯的脱氮反应。这种方法可以在操作简单的条件下轻松获得丁烯内酯系留的同色胺，并具有广泛的底物范围。总的来说，反应序列涉及以亲核级联方式形成三个新键（两个 C-C 和一个 C-O）。此外，还证明了这些衍生物的分子内重排为热力学更稳定的丁烯内酯。
• Enantioselective Synthesis of Axially Chiral Phthalides through Cationic [RhI(H8-binap)]-Catalyzed Cross Alkyne Cyclotrimerization
  作者：Ken Tanaka、Goushi Nishida、Azusa Wada、Keiichi Noguchi

  DOI：10.1002/anie.200461533

  日期：2004.12.3