(-)-O,O′-dibenzoyl-L-tartaric acid monohydrate | 62708-56-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 手性化学试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-O,O′-dibenzoyl-L-tartaric acid monohydrate
• 英文别名: O,O'-dibenzoyl-(2R,3R)-tartaric acid monohydrate；2R,3R(-)-dibenzoyl-tartaric acid monohydrate；(-)-dibenzoyl-L-tartaric acid monohydrate；L-(-)-dibenzoyltartaric acid monohydrate；dibenzoyl-L(-)-tartaric acid monohydrate；L-O,O'-dibenzoyltartaric acid hydrate；(2R,3R)-2,3-Bis(benzoyloxy)succinic acid hydrate；(2R,3R)-2,3-dibenzoyloxybutanedioic acid;hydrate
• CAS: 62708-56-9
• 化学式: C₁₈H₁₄O₈*H₂O
• 分子量: 376.32
• InChiKey: DXDIHODZARUBLA-DTPOWOMPSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-89 °C(lit.)
• 比旋光度：
  -115 º (c=5, ethanol)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.78
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R36
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29181990
• RTECS号：
  WW8070000

制备方法与用途

制备

（1）按重量份数取1份L-酒石酸和适量有机溶剂放入反应釜中，在搅拌条件下，向反应釜中加入0.1～0.001份催化剂。常用的催化剂为硫酸铜或硫酸亚铁。随后以1～10 mL/min的滴加速率向反应釜内加入1~3份苯甲酰氯，待滴加完毕后继续反应4小时。之后将反应得到的混合物转置入离心机内进行离心分离，最终获得固体L-(-)-二苯甲酰酒石酸酐，备用。

（2）将步骤（1）制得的L-(-)-二苯甲酰酒石酸酐放入反应釜中，并向其中加入等重量的甲苯和水。在100℃条件下加热回流2～4小时，之后降温至常温，再将得到的混合物转置于离心机内进行离心分离，最终获得固体L-(-)-二苯甲酰酒石酸。

用途

广泛用于手性拆分外消旋胺类化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-O,O′-dibenzoyl-L-tartaric acid monohydrate 生成 (+)-4,5-dihydro-1-phenyl-1,3,4-trimethyl-1H-2,4-benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  Aryl-fused and hetaryl-fused-2,4-diazepine and 2,4-diazocine

  摘要：

  芳基融合和杂环融合的2,4-二氮杂环化合物的化学式为XXXVI，苯二氮杂环化合物的化学式为XXX，苯二氮杂环化合物的化学式为II，Δ-氨基酰胺的化学式为III，芳基二甲胺的化学式为XXXVII，其中A为芳基或杂环环；R.sup.1为氢、烷基、芳基或杂环基；R.sup.2为氢、烷基、取代烷基或芳基；R.sup.3为烷基、芳基、芳基烷基或杂原子取代的烷基或芳基；R.sup.4为氢或烷基；R.sup.5为氢、烷基、芳基或杂环基；R.sup.6为氢、烷基、烷氧基、卤素或融合苯环；R.sup.9为氢、烷基或取代烷基；R.sup.10为氢、烷基或取代烷基。该发明还涉及制备过程、含有药物组合物的制药组合物以及使用化合物XXXVI、XXX、II、III和XXXVII治疗心律失常的方法。

  公开号：

  US05380721A1
• 作为试剂：
  描述：

  奎宁环-3-醇 在 (-)-O,O′-dibenzoyl-L-tartaric acid monohydrate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (S)-(+)-3-喹宁醇
  参考文献：
  名称：

  Industrially Viable Preparation of(R)-3-Quinuclidinol,a Key Building Block of Muscarine M1, M3 Agonists and M3 Antagonists

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00304948.2013.835221

文献信息

• 一种雷美替胺的制备方法
  申请人：济川药业集团有限公司

  公开号：CN104529958B

  公开（公告）日：2016-08-31

  本发明涉及一种雷美替胺的制备方法。此工艺主要有氢化反应、手性拆分、酰化反应三个反应步骤。雷美替胺的合成以2‑(1,6,7,8‑四氢‑2H‑茚并[5,4‑b]呋喃‑8‑亚基)乙胺盐酸盐为起始原料，以Pd‑C作为催化剂，催化氢化得到2‑(1,6,7,8‑四氢‑2H‑茚并[5,4‑b]呋喃‑8‑基)乙胺盐酸盐即中间体‑1。中间体‑1经L‑(‑)‑二苯甲酰酒石酸盐手性拆分得到(S)‑2‑(1,6,7,8‑四氢‑2H‑茚并[5,4‑b]呋喃‑8‑基)乙胺L‑(‑)‑二苯甲酰酒石酸盐即中间体‑2。中间体‑2与丙酰氯发生酰化反应得到雷美替胺粗品，精制合格后得到雷美替胺成品。
• NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF 1,3-THIAZOL-5-YLMETHYL [(2R,5R)-5- CARBAMOYL) AMINO] -4-(MORPHOLIN-4-YL)BUTANOYL]AMINO}-1,6-DIPHENYLHEXAN-2-YL]CARBAMATE
  申请人：THIRUMALAI RAJAN Srinivasan

  公开号：US20180030043A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  The present invention relates to novel processes for the preparation 1,3-Thiazol-5-ylmethyl[(2R,5R)-5-[(2S)-2-[(methyl[2-(propan-2-yl)-1,3-thiazol-4-yl]methyl} carbamoyl)amino]-4-(morpholin-4-yl)butanoyl]amino}-1,6-diphenylhexan-2-yl] carbamate having the following structural formula-1 and it's intermediates thereof.

  本发明涉及用于制备具有以下结构式-1的1,3-噻唑-5-基甲基[(2R,5R)-5-[(2S)-2-[(甲基[2-(丙-2-基)-1,3-噻唑-4-基]甲基}氨基甲酰基)氨基]-4-(吗啉-4-基)丁酰基]氨基}-1,6-二苯基己烷-2-基]碳酸盐及其中间体的新工艺。
• CONJUGATES AND ASSOCIATED METHODS OF PRODUCING THEM FOR THE PREVENTION OR TREATMENT OF NICOTINE ADDICTION
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20150329520A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  The present invention relates in part to chemical compounds, and methods for producing these compounds. The compounds may also be incorporated into compositions to enhance quit rates or reduce relapse in smoking cessation and further in treating nicotine-related dependence.

  本发明部分涉及化合物和生产这些化合物的方法。这些化合物也可以被纳入组合物中，以增强戒烟成功率或减少复吸，并进一步用于治疗与尼古丁相关的依赖。
• [EN] PROCESS FOR PRODUCING PIPECOLIC-2-ACID-2 ',6'-XYLIDIDE USEFUL AS AN INTERMEDIATE FOR THE PREPARATION OF LOCAL ANESTHETICS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'ACIDE-2-PIPÉCOLIQUE-2',6'-XYLIDIDE UTILE EN TANT QU'INTERMÉDIAIRE POUR LA PRÉPARATION D'ANESTHÉSIQUES LOCAUX
  申请人：PHARMATHEN SA

  公开号：WO2009089842A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  The present invention relates to an improved process for the preparation of pipecolic-2- acid-2',6'-xylidide or derivative thereof wherein it comprises hydrogenation of picolinic-2-acid-2',6'-xylidide in the presence of a Raney-nickel as a catalyst.

  本发明涉及一种改进的制备pipolic-2-酸-2',6'-xylidide或其衍生物的方法，其中它包括在存在Raney镍作为催化剂的情况下对picolinic-2-酸-2',6'-xylidide进行氢化。
• [EN] 1-(5-(2-CYANOPYRIDIN-4-YL)OXAZOLE-2-CARBONYL)-4-METHYLHEXAHYDROPYRROLO[3,4-B]PYR ROLE-5(1H)-CARBONITRILE AS USP30 INHIBITOR FOR USE IN THE TREATMENT OF MITOCHONDRIAL DYSFUNCTION, CANCER AND FIBROSIS<br/>[FR] 1-(5-(2-CYANOPYRIDIN-4-YL)OXAZOLE-2-CARBONYL)-4-MÉTHYLHEXAHYDROPYRROLO[3,4-B]PYRROLE-5(1H)-CARBONITRILE UTILISÉ EN TANT QU'INHIBITEUR D'USP30 POUR LE TRAITEMENT D'UN DYSFONCTIONNEMENT MITOCHONDRIAL, D'UN CANCER ET D'UNE FIBROSE
  申请人：MISSION THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2021249909A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  The present invention relates to hexahydropyrrolo[3,4-b]pyrrole-5(1H)-carbonitriles with activity as inhibitors of the deubiquitylating enzyme USP30, having utility in a variety of therapeutic areas, including conditions involving mitochondrial dysfunction, cancer and fibrosis:.

  本发明涉及具有抑制去泛素化酶USP30活性的六氢吡咯并[3,4-b]吡咯-5(1H)-碳腈化合物，适用于多种治疗领域，包括涉及线粒体功能障碍、癌症和纤维化的疾病。