3-bromo-9,10-dihydro-9-oxoanthracene | 853732-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 3-bromo-9,10-dihydro-9-oxoanthracene
• 英文别名: 3-bromo-10H-anthracen-9-one
• CAS: 853732-52-2
• 化学式: C₁₄H₉BrO
• 分子量: 273.129
• InChiKey: OXYMTNOTASBGNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  403.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.527±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-9,10-dihydro-9-oxoanthracene 在 盐酸 、 正丁基锂 、 溴 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 正己烷 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 bis[2-bromo-10-(4-tert-butyl-2,6-dimethylphenyl)-9-anthryl]chloromethane
  参考文献：
  名称：

  具有吡啶配体的空间拥挤的二芳基重氮甲烷铜离子配合物的制备及其光产物的表征

  摘要：

  结果表明，三线态卡宾 DPy-(3)1 与吡啶化前的母体三线态卡宾相比在一定程度上不稳定，但它仍然相当持久，室温下在溶液中的半衰期超过 30 分钟. DPy-1-N(2) 和 Cu(hfac)(2) 复合物的光产物以类似的方式表征，结果表明生成的卡宾中心与 Cu(II) 离子发生磁性相互作用，形成高-具有显着热稳定性的自旋物种。没有观察到由于分离的三重卡宾 DPy-(3)1 引起的显着信号的事实表明，在这些低温条件下，吡啶部分以几乎定量的方式与 Cu(hfac)(2) 结合。使用超导量子干涉装置 (SQUID) 磁/感受计对光产物进行磁性测量，以确定复合物的自旋状态。摩尔顺磁化率的温度依赖性表明存在铁磁相互作用。使用 M 与 H/T 图表示的复合物磁化强度的场相关性根据双分量布里渊函数进行分析，S = 3.18 (F = 0.66) 和 S = 0.02 (F = 0.23) 2,7-DPy-1

  DOI：

  10.1021/ja0424225
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-bromobenzyl)benzoic acid 在 硫酸 作用下， 反应 1.5h， 以6.6 g的产率得到3-bromo-9,10-dihydro-9-oxoanthracene
  参考文献：
  名称：

  具有吡啶配体的空间拥挤的二芳基重氮甲烷铜离子配合物的制备及其光产物的表征

  摘要：

  结果表明，三线态卡宾 DPy-(3)1 与吡啶化前的母体三线态卡宾相比在一定程度上不稳定，但它仍然相当持久，室温下在溶液中的半衰期超过 30 分钟. DPy-1-N(2) 和 Cu(hfac)(2) 复合物的光产物以类似的方式表征，结果表明生成的卡宾中心与 Cu(II) 离子发生磁性相互作用，形成高-具有显着热稳定性的自旋物种。没有观察到由于分离的三重卡宾 DPy-(3)1 引起的显着信号的事实表明，在这些低温条件下，吡啶部分以几乎定量的方式与 Cu(hfac)(2) 结合。使用超导量子干涉装置 (SQUID) 磁/感受计对光产物进行磁性测量，以确定复合物的自旋状态。摩尔顺磁化率的温度依赖性表明存在铁磁相互作用。使用 M 与 H/T 图表示的复合物磁化强度的场相关性根据双分量布里渊函数进行分析，S = 3.18 (F = 0.66) 和 S = 0.02 (F = 0.23) 2,7-DPy-1

  DOI：

  10.1021/ja0424225

文献信息

• Halogen—metal interconversion in 2,7-dibromonaphthalene and 2,7-dibromoanthracene
  作者：Gianni Porzi、Carlo Concilio

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)92039-4

  日期：1977.3

  The halogen—metal exchange between 2,7-dibromonaphthalene or 2,7-dibromoanthracene and n-C4H9Li has been investigated. For exchange of only one bromine atom the best yields are achieved in diethyl ether at 20° C, while the exchange of both bromine atoms gives satisfactory yields in tetrahydrofuran at −35° C.

  研究了2,7-二溴萘或2,7-二溴蒽与nC 4 H 9 Li之间的卤素金属交换。对于仅交换一个溴原子，在20°C的乙醚中可获得最佳收率，而两个溴原子的交换在-35°C的四氢呋喃中均提供令人满意的收率。
• Synthesis and characterization of new redox-active polymers based on 10-(1,3-dithiol-2-ylidene)anthracen-9(10H)-one derivatives
  作者：Daniel Schmidt、Bernhard Häupler、Christian Friebe、Martin D. Hager、Ulrich S. Schubert

  DOI：10.1016/j.polymer.2015.05.028

  日期：2015.6

  Redox-active materials based on a 10-(1,3-dithiol-2-ylidene)anthracen-9(10H)one core were synthesized by the introduction of a polymerizable vinyl group in 3-position, resulting in a redox-active monomer, which possess both electron donating and electron accepting properties. The electron accepting properties can be tailored by straightforward one-step modifications of the carbonyl functionality to N-cyanoimine, dicyanomethylene or thione moieties, respectively, leading to bipolar compounds. These monomers can be polymerized by free radical polymerization. The resulting polymers could be obtained with molar masses of 6,500 to 24,300 g/mol as well as yields of up to 92% and were examined with H-1 NMR and SEC. Their electrochemical behavior reveals reversible reductions comparable with the redox properties of the corresponding monomers. After further optimization, these materials could become potentially interesting for applications in organic batteries. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Preparation of Copper Ion Complexes of Sterically Congested Diaryldiazomethanes Having a Pyridine Ligand and Characterization of Their Photoproducts
  作者：Tetsuji Itoh、Masayoshi Matsuno、Eiko Kamiya、Katsuyuki Hirai、Hideo Tomioka

  DOI：10.1021/ja0424225

  日期：2005.5.1

  zomethane (2,7-DPy-1-N(2)). The triplet carbene DPy-(3)1 generated by photolysis of DPy-1-N(2) was characterized by ESR and UV-vis spectroscopy in a matrix at low temperature as well as by time-resolved UV-vis in solution at room temperature. The results showed that the triplet carbene DPy-(3)1 was destabilized to some extent as opposed to the parent triplet carbene before pyridination, but it was

  结果表明，三线态卡宾 DPy-(3)1 与吡啶化前的母体三线态卡宾相比在一定程度上不稳定，但它仍然相当持久，室温下在溶液中的半衰期超过 30 分钟. DPy-1-N(2) 和 Cu(hfac)(2) 复合物的光产物以类似的方式表征，结果表明生成的卡宾中心与 Cu(II) 离子发生磁性相互作用，形成高-具有显着热稳定性的自旋物种。没有观察到由于分离的三重卡宾 DPy-(3)1 引起的显着信号的事实表明，在这些低温条件下，吡啶部分以几乎定量的方式与 Cu(hfac)(2) 结合。使用超导量子干涉装置 (SQUID) 磁/感受计对光产物进行磁性测量，以确定复合物的自旋状态。摩尔顺磁化率的温度依赖性表明存在铁磁相互作用。使用 M 与 H/T 图表示的复合物磁化强度的场相关性根据双分量布里渊函数进行分析，S = 3.18 (F = 0.66) 和 S = 0.02 (F = 0.23) 2,7-DPy-1
• Synthesis of Asymmetric Anthracene Derivatives and Their Application for Blue Organic Light-emitting Diodes
  作者：In-Su Choi、Myoung-Hoon Jeong、Seon Hee Lee、Myung Hwan Park、Yongseog Chung

  DOI：10.1002/bkcs.10640

  日期：2016.2

  Aryl‐substituted asymmetric anthracene blue host materials, 10‐naphthalene‐2‐yl‐9‐phenyl‐2‐triphenylsilylanthracene (6) and 9‐(4‐(tert‐butyl)phenyl)‐10‐(2‐methyl‐5‐(naphthalen‐1‐yl)phenyl)anthracene (7) were synthesized and characterized. Asymmetric anthracene derivatives 6 and 7 possessed high thermal stabilities that are suitable as emitting layer materials for blue organic light‐emitting device. The electroluminescence

  芳基取代的不对称蒽蓝主体材料，10-萘-2-基-9-苯基-2-三苯基甲硅烷基蒽（6）和9-（4-（叔丁基）苯基）-10-（2-甲基-5-合成并表征了（萘-1-基）苯基）蒽（7）。不对称蒽衍生物6和7具有很高的热稳定性，适合用作蓝色有机发光器件的发光层材料。掺杂BD-142（7 wt％）的两个器件的最大电致发光发射分别在464 nm（对于6）和472 nm（对于7）处显示。所有设备均作为蓝色主体材料表现出良好的性能。在7在亮度方面的基于设备特别显示高器件性能（大号 最大 = 37 090烛光/米2），发光电流密度（7.26坎德拉/ A），和比的外部量子效率（5.80％）6基于设备。