1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-one O-pivaloyl oxime | 1570194-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-one O-pivaloyl oxime
• CAS: 1570194-67-0
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: QZUWERUTJIWBBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  47.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-one O-pivaloyl oxime 在 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以55%的产率得到6-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-1-methylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  甲基酮肟酯作为钯催化的CH烷基化中的亲核性偶合剂，并在异喹啉的合成中应用

  摘要：

  已发现甲基酮肟酯是C（sp 2）–C（sp 3）的极佳偶合伙伴）通过Pd催化的芳族C–H活化形成键。该转化形成了通过与芳基肟酯偶联来区域选择性合成取代的异喹啉的方法的基础。我们的机理研究表明，该反应是通过Pd（II）催化的芳族C–H活化，互变异构以及与Palladacycle连接的甲基酮肟肟酯进行1,3转移而实现的，通过还原消除可形成C–C键。以及亚氨基-Pd（II）中间体的分子内缩合形成杂环。芳基肟基团不仅用作Pd催化的芳族C–H活化的导向基团，而且还用作内部氧化剂，使反应呈氧化还原中性。我们的研究阐明了这种C–H烷基化过程的范围和局限性，

  DOI：

  10.1021/jo5010586
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-one O-pivaloyl oxime
  参考文献：
  名称：

  铑 (III) 催化 O-新戊酰基肟与 α-重氮化合物的不对称 [4+1] 螺环化

  摘要：

  手性 Rh III催化剂可以在氧化还原中性和酸/碱中性条件下催化O-新戊酰基肟与 α-重氮同邻苯二甲酰亚胺的不对称 [4+1]螺环化，导致 C–H 形成手性螺环亚胺活化和 N-O 裂解。该反应高效，底物范围广，反应条件温和，对映选择性高至极好。

  DOI：

  10.1039/d1cc02888j

文献信息

• Deconstructive Insertion of Oximes into Coumarins: Modular Synthesis of Dihydrobenzofuran-Fused Pyridones
  作者：Ting-Yu Zheng、Yu-Qiang Zhou、Ning Yu、Yu-Lin Li、Tao Wei、Lan Peng、Yu Ling、Kun Jiang、Ye Wei

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00384

  日期：2022.4.1

  dihydrobenzofuran-fused pyridones in moderate to good yields with good functional group compatibility. The reaction likely involves a radical relay annulation, leading to the ring opening of the lactone moiety of the coumarins, and simultaneous formation of three new bonds. The investigation of photoluminescent properties reveals that several obtained compounds may have potential as fluorescent materials.

  在铜催化剂存在下，一系列肟解构插入香豆素中，以中等至良好的产率和良好的官能团相容性提供结构上有趣的二氢苯并呋喃稠合吡啶酮。该反应可能涉及自由基中继环化，导致香豆素的内酯部分开环，并同时形成三个新键。对光致发光特性的研究表明，几种获得的化合物可能具有作为荧光材料的潜力。
• Construction of Benzene Rings by Copper-Catalyzed Cycloaddition Reactions of Oximes and Maleimides: An Access to Fused Phthalimides
  作者：Jie Yang、Bo Zhao、Yue Xi、Si Sun、Zhen Yang、Ying Ye、Kun Jiang、Ye Wei

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00141

  日期：2018.2.16

  A useful Cu-catalyzed cycloaddition protocol for the construction of benzene rings has been achieved. The reactions, utilizing readily available oximes and maleimides as starting materials, proceed under mild reaction conditions to generate a series of structurally interesting fused-phthalimides that are difficult to be prepared by conventional methods.

  已经实现了用于构建苯环的有用的Cu催化的环加成方案。使用容易获得的肟和马来酰亚胺作为起始原料的反应在温和的反应条件下进行，以生成一系列结构上令人关注的熔融邻苯二甲酰亚胺，这些均难以通过常规方法制备。
• Synthesis of Fused-Pyrazines <i>via</i> Palladium-Catalyzed Double Benzyl Isocyanide Insertion and Cross-Dehydrogenative Coupling
  作者：Gopal Chandru Senadi、Bing-Chun Guo、Yu-Ching Chang、Wan-Ping Hu、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1002/adsc.201701202

  日期：2018.2.1

  palladium‐catalyzed cascade reaction has been realized for the synthesis of 5H‐pyrrolo[2,3‐b]pyrazines and 5H‐pyrazino[2,3‐b]indoles from benzyl isocyanide by choosing o‐pivaloyloximes or o‐iodoanilines as a suitable substrate. The key steps involved are (i) oxidative addition of palladium through N–O or C–I cleavage; (ii) migratory double isocyanide insertion; and (iii) cross‐dehydrogenative coupling. Notable

  通过选择邻-吡咯并酮肟或邻-碘苯胺，已实现了钯催化的级联反应，可从异氰酸苄酯合成5 H-吡咯并[2,3- b ]吡嗪和5 H-吡嗪并[2,3- b ]吲哚。作为合适的基材。涉及的关键步骤是（i）通过N-O或C-I裂解氧化钯的加成；（ii）迁移性双异氰酸酯插入；（iii）交叉脱氢偶联。显着的特征是良好的官能团耐受性以及三个C–C和一个C–N键的形成。
• Base-Promoted [3+2]-Annulation of Oxime Esters and Aldehydes for Rapid Isoxazoline Formation
  作者：Huawen Huang、Feifei Li、Zhenhua Xu、Jinhui Cai、Xiaochen Ji、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1002/adsc.201700730

  日期：2017.9.18

  A base‐promoted [3+2]‐annulation of ketoxime esters and aldehydes is disclosed for the facile and rapid synthesis of 3,5‐disubstituted and 3,4,5‐trisubstituted isoxazolines. The key to our success is the pivalate leaving group of the oxime substrates, combined with cesium carbonate as promoter. This chemistry allows the assembly of a vast array of isoxazoline derivatives under simple base conditions

  公开了一种碱促进的酮肟酯和醛的[3 + 2]环化反应，可轻松快速地合成3,5-二取代和3,4,5-三取代的异恶唑啉。我们成功的关键是肟底物的新戊酸酯离去基团，结合碳酸铯作为促进剂。这种化学方法可以在简单的碱性条件下以与传统的异恶唑啉互补的方法组装大量异恶唑啉衍生物，该方法是通过[3 + 2]-偶极环加成丁腈氧化物和烯烃而形成的。它也代表了一种新的反应模式，涉及亲电胺化/ N-O键取代。
• 3,4,5-,三取代-4,5-二氢异噁唑、衍生物及其 合成方法及用途
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN107011278B

  公开（公告）日：2019-03-22

  一种3,4,5‑三取代‑4,5‑二氢异恶唑及其衍生物及其合成方法和用途。本发明主要涉及一种异恶唑啉化合物的合成方法，合成时不需要使用催化剂，只在碱的作用下，用有机溶剂作为溶剂，将醛类化合物和肟酯转化为异恶唑啉及其衍生物的技术方案；它克服了现有异恶唑啉类化合物的合成方法存在合成步骤复杂，需要采取多步合成工艺才能完成，还需要用金属催化剂、化学当量的金属氧化剂或者过氧化物的困难；它极大限度地保持了原子经济性；它具有分子结构稳定、化学性质优良，分子切块和化合物片段包含丰富的生物活性和药理活性内容；它还具有反应体系简单、反应条件温和、反应设备较少、实验操作简便、用料来源广泛、产率高、用户和应用易于扩展、产品利用价值较高、市场商业化前景可以预期等特点。